FICZ 中文名称: 6-甲酰基-5,11-二氢吲哚并[3,2-B]咔唑

别名: 6-Formylindolo[3,2-b]carbazole; 172922-91-7; 6-formylindolo[3,2-b]carbazole; 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-6-carbaldehyde; 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-12-carbaldehyde; 6-formylindolo(3,2-b)carbazole; DTXSID30274338; 5,11-Dihydroindolo(3,2-b)carbazole-6-carbaldehyde; FICZ 6-甲酰基吲哚并[3,2-B]咔唑; 6-甲酰基-5,11-二氢吲哚并[3,2-B]咔唑;吲哚并[3,2-B]咔唑-6-甲醛

目录号: V21022 纯度: ≥98%

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FICZ 是一种新型有效的芳基氢受体 (AhR) 激动剂 (Kd= 70 pM)，通过在体外诱导 CYP1A1（细胞色素 P450-1A1）的瞬时表达发挥作用。

FICZ CAS号: 172922-91-7
产品类别: New1

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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产品描述

FICZ 是一种新型、有效的芳基氢受体 (AhR) 激动剂 (Kd = 70 pM)，通过在体外诱导 CYP1A1（细胞色素 P450-1A1）的瞬时表达来发挥作用。

生物活性&实验参考方法

靶点	Aryl hydrocarbon receptor (AHR) [1,2,4]
体外研究 (In Vitro)	FICZ (0.01 nM-1 µM) 单独或与 50 nM MNF 结合可刺激长期 CYP1A1 活性，进而引起氧化应激并通过依赖于线粒体的途径启动细胞凋亡。 FICZ 在 HepG2 细胞中高浓度时会抑制细胞增殖，但低浓度时会增加细胞增殖 [1]。 FICZ (10,000-30,000 nM) 显着降低了 CEH 活性，估计 LC50（95% 置信区间）为 14,000 nM。在 CEH 培养物中，FICZ 对 EROD 活性具有浓度依赖性影响；在 3、8 和 24 小时，平均 EC50 值分别为 0.016 nM、0.80 nM 和 11 nM [2]。在亲本 iPSC 系和 CYP1A1 靶向克隆中，FICZ 治疗以剂量依赖性方式增强 CYP1A1 转录表达 [3]。 AHR 激活增加是 FICZ 存在时 CYP1 抑制的结果，表明当细胞代谢受到抑制时，FICZ 在细胞中积聚。 CYP1 是一种有助于控制 FICZ 生理效应的酶 [4]。 AHR 介导的信号转导途径还有两个阶段：核输出和 AHR 蛋白降解 [5]。表达 AhR 的细胞响应于暴露于 AhR 激动剂，通过泛素/蛋白酶体降解途径下调受体 [6]。 - FICZ在细胞生长和凋亡中表现出双向作用。在较低浓度时，它促进多种细胞系的增殖；而在较高浓度时，诱导细胞凋亡。这种作用通过AHR激活介导，表现为AHR靶基因表达的变化及下游信号通路的参与[1] - FICZ激活AHR，引发时间依赖性的转录组和生化反应。它诱导AHR靶基因（如CYP1A1、CYP1A2、CYP1B1）的表达，其表达峰值出现时间早于TCDD。FICZ对AHR的激活是短暂的，受体在激活后迅速降解[2]
体内研究 (In Vivo)	在CYP1A功能缺失的动物中，FICZ的生物学效应以Ahr2依赖的方式增强。这包括多种组织中AHR靶基因的诱导作用增强，以及与AHR激活相关的生理反应放大。在Ahr2缺陷动物中，这些效应减弱，证实了Ahr2在介导FICZ作用中的作用[4]
酶活实验	- 为检测FICZ对AHR的激活作用，采用报告基因实验。将转染了AHR响应性荧光素酶报告质粒的细胞用不同浓度的FICZ处理，孵育后测量荧光素酶活性，以此反映AHR的激活水平。此外，使用特异性底物评估AHR下游靶酶CYP1A1的活性，通过量化底物代谢速率确定酶活性[2,4]
细胞实验	- 细胞生长和凋亡研究：将细胞接种于培养板中，用低至高浓度的FICZ处理。通过细胞计数法或MTT法在不同时间点测量细胞增殖。通过膜联蛋白V-FITC/PI染色结合流式细胞术评估凋亡，并通过蛋白质印迹检测凋亡标志物（如切割的caspase-3）的表达。通过RT-PCR和蛋白质印迹分析AHR及其靶基因（如CYP1A1）的表达[1] - 转录组和生化反应研究：用FICZ处理细胞不同时长，提取总RNA，使用微阵列或qPCR分析基因表达谱，评估AHR靶基因的变化。通过蛋白质印迹检测AHR和CYP1A1的蛋白水平，以监测AHR的激活和降解[2]
动物实验	本研究使用野生型、CYP1A缺陷型和Ahr2缺陷型动物。FICZ以特定剂量通过腹腔注射给药。一段时间后，收集组织（例如肝脏、肠道）。采用RT-PCR和Western blot分析这些组织中AHR靶基因的表达。通过组织学检查和生化分析评估与AHR激活相关的生理反应。FICZ的给药剂量和频率根据实验设计进行调整[4]
参考文献	[1]. The highly bioactive molecule and signal substance 6-formylindolo[3,2-b]carbazole (FICZ) plays bi-functional roles in cell growth and apoptosis in vitro. Arch Toxicol. 2017 Mar 13. [2]. Time-dependent transcriptomic and biochemical responses of 6-formylindolo[3,2-b]carbazole (FICZ) and 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD) are explained by AHR activation time. Biochem Pharmacol. 2016 Sep 1;115:134-43. [3]. Genome Editing of the CYP1A1 Locus in iPSCs as a Platform to Map AHR Expression throughout Human Development. Stem Cells Int. 2016;2016:2574152. [4]. Biological effects of 6-formylindolo[3,2-b]carbazole (FICZ) in vivo are enhanced by loss of CYP1A function in an Ahr2-dependent manner. Biochem Pharmacol. 2016 Jun 15;110-111:117-29. [5]. Aryl Hydrocarbon Receptor Imported Into the Nucleus Following Ligand Binding Is Rapidly Degraded via the Cytosplasmic Proteasome Following Nuclear Export. J Biol Chem. 1999 Oct 1;274(40):28708-15. [6]. The Aryl Hydrocarbon Receptor Modulates Acute and Late Mast Cell Responses. J Immunol. 2012 Jul 1;189(1):120-7.
其他信息	FICZ是一种天然存在的AHR配体，也是一种高生物活性的信号物质。它由CYP1A酶代谢，CYP1A功能的丧失会延长其在体内的生物活性[4] - FICZ对AHR的瞬时激活与TCDD诱导的持续激活形成对比，导致不同的时间依赖性转录组和生化反应[2] - FICZ在细胞生长和凋亡中的双重功能表明，它可能具有情境依赖性效应，并可能影响组织稳态和癌变等过程[1] 5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑-12-甲醛是一种吲哚咔唑类化合物。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C19H12N2O
分子量	284.31138420105
精确质量	282.079
元素分析	C, 80.84; H, 3.57; N, 9.92; O, 5.67
CAS号	172922-91-7
PubChem CID	1863
外观&性状	Light yellow to khaki solid powder
密度	1.4±0.1 g/cm3
沸点	463.8±45.0 °C at 760 mmHg
闪点	191.1±34.1 °C
蒸汽压	0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率	1.772
LogP	3.31
tPSA	41.79
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	1
可旋转键数目(RBC)	1
重原子数目	22
分子复杂度/Complexity	453
定义原子立体中心数目	0
SMILES	O=CC1C2=C(C=C3C=1C1C=CC=CC=1N3)C1C=CC=CC=1N2
InChi Key	ZUDXFBWDXVNRKF-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C19H12N2O/c22-10-14-18-12-6-2-4-8-16(12)20-17(18)9-13-11-5-1-3-7-15(11)21-19(13)14/h1-10,20-21H
化学名	5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-12-carbaldehyde
别名	6-Formylindolo[3,2-b]carbazole; 172922-91-7; 6-formylindolo[3,2-b]carbazole; 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-6-carbaldehyde; 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-12-carbaldehyde; 6-formylindolo(3,2-b)carbazole; DTXSID30274338; 5,11-Dihydroindolo(3,2-b)carbazole-6-carbaldehyde; FICZ
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~10 mg/mL (~35.17 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 1.11 mg/mL (3.90 mM) in 5% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 50% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 0.83 mg/mL (2.92 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 8.3 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。 View More 配方 3 中的溶解度: 3.33 mg/mL (11.71 mM) in 15% Solutol HS 15 10% Cremophor EL 35% PEG 400 40% water (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~10 mg/mL (~35.17 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 1.11 mg/mL (3.90 mM) in 5% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 50% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 0.83 mg/mL (2.92 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 8.3 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。

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配方 3 中的溶解度: 3.33 mg/mL (11.71 mM) in 15% Solutol HS 15 10% Cremophor EL 35% PEG 400 40% water (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.5173 mL	17.5864 mL	35.1729 mL
	5 mM	0.7035 mL	3.5173 mL	7.0346 mL
	10 mM	0.3517 mL	1.7586 mL	3.5173 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。