Fluensulfone

别名: 6-苄基-1,2,3,4-四氢-6H-吡咯并[3,4-B]吡啶-5,7-二酮;氟噻虫砜;联氟砜;杀线虫剂
目录号: V20479 纯度: ≥98%
Fluensulfone是一种新型杀线虫剂,用于化学防治植物寄生线虫。
Fluensulfone CAS号: 318290-98-1
产品类别: Parasite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
氟磺隆是一种新型杀线虫剂,用于化学防治植物寄生线虫。
氟磺隆(CAS 318290-98-1)是一种杂环氟代烯基砜类杀线虫剂,专为农业用途而开发,用于防治包括根结线虫(Meloidogyne spp.)、根结线虫和胞囊线虫在内的植物寄生线虫。它最初由马赫特希姆化学厂(现为ADAMA)开发。氟磺隆用作土壤熏蒸剂,用于防治马铃薯和番茄等农作物中的线虫。其确切的作用机制尚未完全阐明,但已知它会破坏靶标生物的神经系统。
生物活性&实验参考方法
靶点
Fluensulfone targets plant-parasitic nematodes, which are microscopic roundworms that infest crop roots and threaten food security. The compound's mode of action has not been definitively established, but it is thought to disrupt the nervous system of nematodes. A leading hypothesis proposes that fluensulfone disrupts mitochondrial β-oxidation of fatty acids, specifically targeting medium-chain acyl-CoA dehydrogenases (MCADs). Other potential targets include acetylcholinesterase and glutamate-gated chloride channels.
体外研究 (In Vitro)
低浓度氟磺胺会减缓发育:100 μM 时,氟磺胺会造成轻微的延迟,因为在 66 小时后,达到成虫阶段的线虫数量较少。然而,在 300 μM 时,66 小时后,没有线虫达到成虫阶段,有些甚至没有达到 L4 期。当存在 1 mM 氟磺胺时,雌雄同体成虫的产卵量减少。此外,还发现氟磺胺会降低虫卵的存活率。在 100 μM 至 1 mM 的氟磺胺溶液中孵育 3 小时后,线虫的摆动频率显著降低,其中 1 mM 的浓度抑制作用最强。1 小时后,300 μM 和 1 mM 的氟磺胺均会导致咽部泵吸作用显著且可逆地受到抑制,与溶剂对照组相比无明显差异。氟磺隆(500 μM)在暴露 2 小时后,可抑制一日龄成年雌雄同体线虫(断食状态)的体节弯曲频率[1]。体外实验表明,氟磺隆可抑制线虫的运动能力。作为一种杀线虫剂,它已在实验室中针对多种线虫进行测试,以确定其效力和活性谱。该化合物能够破坏线虫的神经系统功能或线粒体代谢,从而导致靶标生物麻痹和死亡。它对根结线虫、根腐线虫和胞囊线虫均有效。
体内研究 (In Vivo)
在一项体内研究中,雌性小鼠连续3天或7天接受氟磺胺(或异烟肼作为阳性对照)治疗。通过对支气管上皮细胞中BrdU阳性和BrdU阴性细胞进行人工计数,发现与对照组相比,氟磺胺和阳性对照药物异烟肼治疗后细胞增殖增加了四倍。三天后,细胞增殖再次增加,但到第七天,细胞增殖已恢复至对照水平[2]。
在体内,氟磺胺被用作土壤处理剂,用于控制农业环境中的线虫种群。它对马铃薯和番茄等作物中的多种植物寄生线虫有效。田间研究已证实该化合物具有杀线虫活性。它对螨虫、蓟马、蚜虫和粉虱等其他害虫也有效。其独特的作用机制使其成为线虫防治的有效工具。
酶活实验
氟磺胺的体外杀线虫活性试验通常使用线虫(例如南方根结线虫、秀丽隐杆线虫),并在96孔板中进行。将不同浓度的氟磺胺加入含有线虫水溶液的孔中。在不同时间点(24-72小时)通过显微镜观察线虫的运动性和存活率。根据剂量反应曲线计算LC50值。还可以测定乙酰胆碱酯酶抑制率和其他酶活性,以阐明其作用机制。
细胞实验
由于氟磺胺磺胺作用于整个生物体而非培养细胞,因此其细胞活性测定方法与杀线虫剂的典型方法不同。然而,机制研究可利用线虫细胞培养或生化分析来评估其对线粒体功能或酶活性的影响。例如,可在线虫匀浆中采用分光光度法测定中链酰基辅酶A脱氢酶(MCAD)的活性。
动物实验
氟磺胺的体内动物试验在农业生产环境或温室条件下进行。用不同施用量的氟磺胺处理受线虫侵染的土壤。在处理后的不同时间点评估植物健康状况、根结情况以及土壤和根系中的线虫种群密度。将药效与未处理的对照组和参考杀线虫剂进行比较。测量作物产量以评估经济效益。
药代性质 (ADME/PK)
氟磺隆的分子量为291.70 g/mol (C₇H₅ClF₃NO₂S₂)。作为一种土壤施用型杀线虫剂,其在环境归趋和行为方面的药代动力学特性具有重要意义。该化合物用作土壤熏蒸剂,并在土壤和水中降解。出于监管目的,已对其在环境中的持久性和迁移性进行了表征。该化合物不适用于动物全身吸收。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
氟磺隆的毒性已通过监管评估,获准作为杀虫剂使用。它被归类为杀虫剂,并受相关法律法规的监管。该化合物对包括哺乳动物、鸟类、鱼类和益虫在内的非目标生物的毒性也已进行评估。它被认为是一种潜在的持久性有机污染物(POP),并已被列入《斯德哥尔摩公约》的全球淘汰计划。在处理和施用过程中必须采取防护措施。
参考文献

[1]. Fluensulfone is a nematicide with a mode of action distinct from anticholinesterases and macrocyclic lactones. Pestic Biochem Physiol. 2014 Feb;109:44-57.

[2]. Relationship of metabolism and cell proliferation to the mode of action of fluensulfone-induced mouse lung tumors: analysis of their human relevance using the IPCS framework. Toxicol Sci. 2012 Jul;128(1):284-94.

其他信息
氟磺隆属于1,3-噻唑类化合物,其分子结构中分别在2位和5位连接有3,4,4-三氟丁-3-烯-1-磺酰基和氯取代基。它是一种杀线虫剂,对多种农作物和园艺作物中的植物寄生线虫有效。氟磺隆既可用作杀线虫剂,也可用作农药。氟磺隆属于1,3-噻唑类化合物、有机氯农药、砜类、有机氟农药和烯烃类化合物。
氟磺隆是一种用于农业的杂环氟烯基砜类杀线虫剂。它能防治作物中的根结线虫、根腐线虫和胞囊线虫。其作用机制尚未完全阐明,但可能与线粒体β-氧化途径的破坏有关。它对螨虫、蓟马、蚜虫和粉虱也有效。它是一种受管制的杀虫剂,不可用于人类治疗。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C7H5CLF3NO2S2
分子量
291.6872
精确质量
290.94
元素分析
C, 28.82; H, 1.73; Cl, 12.15; F, 19.54; N, 4.80; O, 10.97; S, 21.98
CAS号
318290-98-1
PubChem CID
11534927
外观&性状
Yellow to brown oil
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
375.5±52.0 °C at 760 mmHg
闪点
180.9±30.7 °C
蒸汽压
0.0±0.8 mmHg at 25°C
折射率
1.503
LogP
3.34
tPSA
83.65
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
16
分子复杂度/Complexity
378
定义原子立体中心数目
0
SMILES
F/C(F)=C(F)\CCS(=O)(C1=NC=C(Cl)S1)=O
InChi Key
XSNMWAPKHUGZGQ-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C7H5ClF3NO2S2/c8-5-3-12-7(15-5)16(13,14)2-1-4(9)6(10)11/h3H,1-2H2
化学名
5-chloro-2-(3,4,4-trifluorobut-3-ene-1-sulfonyl)-1,3-thiazole
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~342.82 mM)
H2O : ~0.73 mg/mL (~2.50 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.57 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.57 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.57 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 10% DMSO+40% PEG300+5% Tween-80+45% Saline: ≥ 2.5 mg/mL (8.57 mM)

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.4283 mL 17.1415 mL 34.2830 mL
5 mM 0.6857 mL 3.4283 mL 6.8566 mL
10 mM 0.3428 mL 1.7141 mL 3.4283 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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