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Flufenamic acid (CI-440; CN-27554)

别名: CI-440; CN-27554; INF-1837; CI 440; CN 27554; INF 1837; CI440; CN27554; INF1837 氟芬那酸; 氟灭酸; N-(3-三氟甲基苯基)邻氨基苯甲酸; N-(3-Trifluoromethylphenyl)anthranilic Acid N-(3-三氟甲基苯基)邻氨基苯甲酸; 氟芬那酸, 氟灭酸; 氟芬那酸-D4;2-(3-三氟甲基苯胺基)苯甲酸;氟芬那酸 标准品; N-(3-[三氟甲基]苯基)邻氨基苯甲酸;N-(α,α,α-三氟-间甲苯基)邻氨基苯甲酸;2{[3-(三氟甲基)苯]氨基}-苯甲酸
目录号: V1968 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Flufenamic Acid (CI-440; CN-27554) 是一种 NSAID（非甾体抗炎药）类抗炎药。
Flufenamic acid (CI-440; CN-27554) CAS号: 530-78-9
产品类别: COX
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品说明书
产品描述
氟芬那酸 (CI-440；CN-27554) 是一种 NSAID（非甾体抗炎药）类抗炎药。它抑制环氧合酶（COX），激活 AMPK，还调节离子通道，阻断氯离子通道和 L 型 Ca2+ 通道，调节非选择性阳离子通道（NSC），激活 K+ 通道。 。氟芬那酸可逆地抑制非洲爪蟾卵母细胞中的 ICl(Ca)，IC50 为 28 mM，以剂量依赖性方式响应去极化电压阶跃而引发，对电流-电压曲线的形状没有影响。 Flufenamic Acids 阻断大鼠外分泌胰腺细胞基底外侧膜由内向外斑块中 Ca2(+) 激活的非选择性阳离子通道，IC50 为 10 μM。
生物活性&实验参考方法
靶点
Flufenamic acid (CI-440; CN-27554) targets multiple ion channels (e.g., chloride channels, potassium channels) [1]
Flufenamic acid (CI-440; CN-27554) inhibits nuclear factor-κB (NF-κB) signaling pathway [2]
Flufenamic acid (CI-440; CN-27554) activates AMP-activated protein kinase (AMPK) [2]
Flufenamic acid (CI-440; CN-27554) binds to transcription factor TEAD (central pocket) with an IC50 of 15 μM [4]
体外研究 (In Vitro)
环加氧酶 (COX) 可被非甾体类抗炎药物氟芬那酸抑制。此外，它还具有控制非选择性阳离子通道（NSC）、阻断L型Ca2+通道、调节离子通道和修饰氯离子通道的能力。 K+通道激活。氟芬那酸至少激活两个 TRP 通道（C6 和 A1），同时抑制大量 TRP 通道（C3、C7、M2、M3、M4、M5、M7、M8、V1、V3 和 V4）[1] 。 CaMKKβ 是一种钙/钙调蛋白依赖性蛋白激酶激酶β，氟芬那酸直接刺激 T84 细胞中引起 AMPK 激活 [2]。此外，氟芬那酸（FFA；5-50 μM）可抑制完整 T84 细胞中依赖于 cAMP 的 Cl- 分泌，CFTR 介导的顶端 ICl 受到抑制，并且以剂量依赖性方式阻断 Ca2+ 依赖性 Cl- 分泌。在 100 μM 时，FFA 的 Cl 分泌的 IC50 约为 10 μM，它几乎完全阻断 T84 细胞单层。然而，它对 T84 细胞中的 Na+-K+ ATPase 或 NKCC 没有影响 [3]。
在多种细胞类型（如上皮细胞、平滑肌细胞）中，氟芬那酸（Flufenamic acid, CI-440; CN-27554）（10–100 μM）调节离子通道活性：抑制钙激活氯通道（ICaCCs）和电压门控钾通道，50 μM 时离子通量减少 ~40–60%；同时阻断非选择性阳离子通道，抑制膜去极化 [1]
- 在人肠道上皮 Caco-2 细胞和 T84 细胞中，氟芬那酸（Flufenamic acid, CI-440; CN-27554）（10–50 μM）剂量依赖性抑制毛喉素诱导的氯分泌，50 μM 时 Caco-2 细胞氯分泌减少 ~75%，T84 细胞减少 ~70%；50 μM 时还能抑制霍乱弧菌毒素（CT）诱导的氯分泌 ~65% [3]
- 在 CT 处理的 Caco-2 细胞中，氟芬那酸（Flufenamic acid, CI-440; CN-27554）（25–50 μM）保护肠道屏障功能：50 μM 时跨上皮电阻（TEER）增加 ~55%，细胞旁通透性（FITC-葡聚糖通量）减少 ~48%；Western blot 显示紧密连接蛋白（occludin、ZO-1）表达上调，NF-κB p65 核转位抑制 ~60%（50 μM 时）[2]
- 氟芬那酸（Flufenamic acid, CI-440; CN-27554）（25–50 μM）激活 Caco-2 细胞中 AMPK 磷酸化（Thr172），50 μM 时 p-AMPK/AMPK 比值增加 ~2.3 倍；AMPK 抑制剂（compound C）预处理可逆转其对氯分泌的抑制和屏障保护作用 [2]
- 在过表达 TEAD 和 YAP 的 HEK293T 细胞中，氟芬那酸（Flufenamic acid, CI-440; CN-27554）（5–30 μM）剂量依赖性抑制 TEAD-YAP 相互作用和 TEAD 转录活性：15 μM 时 TEAD 报告基因活性减少 ~58%，YAP 诱导的细胞增殖抑制 ~45% [4]
体内研究 (In Vivo)
在霍乱弧菌 El Tor 变种 (EL) 诱导的腹泻小鼠模型中，氟芬那酸（50 mg/kg，腹膜内注射）表现出抗炎作用。 20 mg/kg 时，它可以大大减少 EL 诱导的肠道分泌和屏障破坏。此外，在感染 EL 的小鼠肠道中，氟芬那酸刺激 AMPK 激活并抑制促炎介质产生和 NF-κB 核转位 [2]。
在霍乱弧菌感染的 C57BL/6 小鼠模型中（口服灌胃 O1 菌株，1×108 CFU/只），腹腔注射 氟芬那酸（Flufenamic acid, CI-440; CN-27554）（50 mg/kg，每日 2 次，持续 2 天）显著减少肠道液体分泌：肠道液积累量较溶媒对照组减少 ~62%；同时改善肠道屏障完整性，血清 FITC-葡聚糖水平（细胞旁渗漏标志物）减少 ~55% [2]
- 氟芬那酸（Flufenamic acid, CI-440; CN-27554）（50 mg/kg，腹腔注射）抑制小鼠肠道组织中 NF-κB 激活：p65 核转位减少 ~58%，促炎细胞因子（TNF-α、IL-6）mRNA 水平降低 ~45–50%；肠道上皮中 AMPK 磷酸化增加 ~2.1 倍 [2]
酶活实验
TEAD 结合实验（荧光偏振法）：重组 TEAD 蛋白与荧光标记的 YAP 结合域肽段共孵育，加入系列稀释（0.1–50 μM）的 氟芬那酸（Flufenamic acid, CI-440; CN-27554），25°C 孵育 1 小时后测量荧光偏振信号，基于肽段-TEAD 结合抑制率计算 IC50 值 [4]
- TEAD 结合实验（ITC 法）：等温滴定量热法中，将 氟芬那酸（Flufenamic acid, CI-440; CN-27554）（100 μM）注入含重组 TEAD 蛋白（20 μM）的结合缓冲液中，记录结合过程中的热量变化，计算热力学参数（KD、ΔH、ΔS）以验证直接相互作用 [4]
- NF-κB 活性实验：Caco-2 细胞用 氟芬那酸（Flufenamic acid, CI-440; CN-27554）（25–50 μM）处理 1 小时，再用 CT（1 μg/mL）刺激 6 小时，制备核提取物。采用电泳迁移率变动分析（EMSA），用生物素标记的 NF-κB 共识寡核苷酸检测 NF-κB DNA 结合活性 [2]
- AMPK 激酶活性实验：Caco-2 细胞用 氟芬那酸（Flufenamic acid, CI-440; CN-27554）（25–50 μM）处理 4 小时后制备细胞裂解液，用 AMPK α 亚基抗体免疫沉淀 AMPK。免疫复合物与重组 ACC 底物和 ATP 孵育，Western blot 检测磷酸化 ACC（Ser79），光密度法定量激酶活性 [2]
细胞实验
肠道上皮氯分泌实验：Caco-2 或 T84 细胞接种到 Transwell 小室培养至汇合，用 氟芬那酸（Flufenamic acid, CI-440; CN-27554）（10–50 μM）处理 30 分钟，再用毛喉素（10 μM）或 CT（1 μg/mL）刺激，Ussing 小室测量短路电流（Isc）以评估氯分泌 [3]
- 肠道屏障功能实验：Transwell 小室中汇合的 Caco-2 细胞用 氟芬那酸（Flufenamic acid, CI-440; CN-27554）（25–50 μM）预处理 1 小时，再用 CT（1 μg/mL）处理 24 小时。上皮电压表测量 TEER，顶侧腔加入 FITC-葡聚糖，检测基底侧腔荧光强度评估细胞旁通透性 [2]
- 信号分子 Western blot 实验：Caco-2 细胞用 氟芬那酸（Flufenamic acid, CI-440; CN-27554）（25–50 μM）和/或 CT（1 μg/mL）处理 6–24 小时，制备细胞裂解液，SDS-PAGE 分离蛋白（occludin、ZO-1、p-NF-κB p65、NF-κB p65、p-AMPK、AMPK），特异性抗体进行 Western blot，定量条带强度 [2,3]
- TEAD 转录活性实验：HEK293T 细胞共转染 TEAD 报告质粒（荧光素酶）、TEAD 表达质粒和 YAP 表达质粒，24 小时后用 氟芬那酸（Flufenamic acid, CI-440; CN-27554）（5–30 μM）处理 16 小时，检测荧光素酶活性并以海肾荧光素酶活性（内参）归一化 [4]
动物实验
50 mg/kg，腹腔注射
小鼠
霍乱弧菌感染小鼠模型：6-8周龄雌性C57BL/6小鼠禁食4小时后，灌胃接种悬浮于PBS中的霍乱弧菌O1株（1×10⁸ CFU/只）。将氟芬那酸（CI-440；CN-27554）溶于DMSO，并用生理盐水稀释（最终DMSO浓度≤5%），然后以50 mg/kg的剂量腹腔注射，每日两次（间隔12小时），连续2天。对照组小鼠注射溶剂（DMSO/生理盐水）。感染后48小时，处死小鼠，收集肠段以测量积液量（重量/长度比），并取血清进行FITC-葡聚糖通透性测定。收集肠道组织进行蛋白质印迹和RT-PCR分析[2]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
体外毒性：氟芬那酸（CI-440；CN-27554）（10–50 μM）不影响 Caco-2、T84 或 HEK293T 细胞的活力，在所有测试浓度下细胞活力均保持在 85% 以上 [2,3,4]
- 体内毒性：腹腔注射氟芬那酸（CI-440；CN-27554）（50 mg/kg，每日两次，连续 2 天）未引起小鼠体重、血清 ALT、AST、肌酐或尿素氮水平的显著变化。未观察到明显的毒性症状（例如，嗜睡、腹泻、器官异常）[2]
参考文献
[1]. Guinamard R, et al. Flufenamic acid as an ion channel modulator. Pharmacol Ther. 2013 May;138(2):272-84.
[2]. Pongkorpsakol P, et al. Flufenamic acid protects against intestinal fluid secretion and barrier leakage in a mouse model of Vibrio cholerae infection through NF-κB inhibition and AMPK activation. Eur J Pharmacol. 2017 Mar 5;798:94-104.
[3]. Pongkorpsakol P, et al. Cellular mechanisms underlying the inhibitory effect of flufenamic acid on chloride secretion in human intestinal epithelial cells. J Pharmacol Sci. 2017 Jun;134(2):93-100.
[4]. Pobbati AV, et al. Targeting the Central Pocket in Human Transcription Factor TEAD as a Potential Cancer Therapeutic Strategy. Structure. 2015;23(11):2076-2086
其他信息
氟芬那酸是一种芳香族氨基酸，由带有N-(三氟甲基)苯基取代基的邻氨基苯甲酸组成。它具有镇痛和抗炎作用，用于治疗风湿性疾病。它是一种EC 1.14.99.1（前列腺素内过氧化物合酶）抑制剂，也是一种非甾体类抗炎药、非麻醉性镇痛药和解热药。它是一种芳香族氨基酸和有机氟化合物。其功能与二苯胺、邻氨基苯甲酸和(三氟甲基)苯相关。它是氟芬那酸的共轭酸。
氟芬那酸是一种具有镇痛、抗炎和解热作用的邻氨基苯甲酸衍生物。它用于治疗肌肉骨骼和关节疾病，可口服或外用。 （摘自《马丁代尔药典》，第30版，第16页）
一种具有镇痛、抗炎和解热作用的邻氨基苯甲酸衍生物。用于治疗肌肉骨骼和关节疾病，可口服或外用。 （摘自《马丁代尔药典》，第30版，第16页）
氟芬那酸（CI-440；CN-27554）是一种非甾体抗炎药（NSAID），具有多种生物活性，包括离子通道调节、抗炎作用和转录调控[1,2,4]
- 其对肠道氯离子分泌的抑制作用是通过阻断ICaCCs和激活AMPK介导的，而屏障保护作用则涉及上调紧密连接蛋白（闭合蛋白、ZO-1）和抑制NF-κB依赖性炎症[2,3]
- 通过与TEAD的中心口袋结合，氟芬那酸（CI-440；CN-27554）破坏TEAD-YAP相互作用，抑制与细胞增殖和癌症进展相关的YAP/TAZ驱动的转录程序[4]
- 它在霍乱弧菌引起的腹泻（通过减少肠道液体分泌和屏障渗漏）以及由YAP/TAZ信号过度活跃驱动的癌症方面显示出潜在的治疗应用价值[2,4]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C14H10F3NO2
分子量
281.23
精确质量
281.066
CAS号
530-78-9
相关CAS号
Flufenamic acid-d4;1185071-99-1;Flufenamic acid-13C6;1325559-30-5
PubChem CID
3371
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
373.9±42.0 °C at 760 mmHg
熔点
132-135 °C(lit.)
闪点
179.9±27.9 °C
蒸汽压
0.0±0.9 mmHg at 25°C
折射率
1.585
LogP
5.62
tPSA
49.33
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
20
分子复杂度/Complexity
346
定义原子立体中心数目
0
SMILES
FC(C1C([H])=C([H])C([H])=C(C=1[H])N([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C(=O)O[H])(F)F
InChi Key
LPEPZBJOKDYZAD-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C14H10F3NO2/c15-14(16,17)9-4-3-5-10(8-9)18-12-7-2-1-6-11(12)13(19)20/h1-8,18H,(H,19,20)
化学名
2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)benzoic acid
别名
CI-440; CN-27554; INF-1837; CI 440; CN 27554; INF 1837; CI440; CN27554; INF1837
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO:56 mg/mL (199.1 mM)
Water:<1 mg/mL
Ethanol:56 mg/mL (199.1 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.89 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.89 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.5558 mL 17.7790 mL 35.5581 mL
5 mM 0.7112 mL 3.5558 mL 7.1116 mL
10 mM 0.3556 mL 1.7779 mL 3.5558 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
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计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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