Fmoc-Lys(Boc)-OH

别名: N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸;N-α-芴甲氧羰基-N-ε-叔丁氧羰基-L-赖氨酸;Nε-(叔丁氧羰基)-Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-赖氨酸;Nε-芴甲氧羰基-Nα-叔丁氧羰基-L-赖氨酸;FMOC-赖氨酸(BOC)-OH;Nalpha-Fmoc-Nepsilon-Boc-L-赖氨酸;N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸,N-alpha-FMOC-Nepsilon-BOC-L-Lysine;N-α-FOMC-N-ε-BOC-L-赖氨酸;N-α-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸;Nα-芴甲氧羰基-Nε-叔丁氧羰基-L-赖氨酸;N-芴甲氧羰基-N\'-叔丁氧羰基-L-赖氨酸;N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-赖氨酸;络氨酸;芴甲氧羰酰-赖氨酸;FMOC-L-赖氨酸(BOC);N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 Fmoc-Lys(Boc)-OH
目录号: V35882 纯度: ≥98%
Fmoc-L-Lys (Boc)-OH 是赖氨酸类似物。
Fmoc-Lys(Boc)-OH CAS号: 71989-26-9
产品类别: Peptides
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1g
5g
Other Sizes

Other Forms of Fmoc-Lys(Boc)-OH:

  • Fmoc-L-Lys-OH-15N2
  • Fmoc-Lys-OH-13C6,15N2
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产品描述
Fmoc-L-Lys(Boc)-OH 是一种赖氨酸类似物。
Fmoc-Lys(Boc)-OH(Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-Nε-叔丁氧羰基-L-赖氨酸,CAS 71989-26-9)是氨基酸 L-赖氨酸的正交保护衍生物。其 α-氨基由 9-芴甲氧羰基 (Fmoc) 保护,ε-氨基由叔丁氧羰基 (Boc) 保护。该化合物的分子式为 C₂₆H₃₂N₂O₆,分子量约为 468.54 g/mol,是 Fmoc 固相肽合成 (Fmoc SPPS) 的标准结构单元。正交保护可以实现选择性脱保护:Fmoc 基团可以在链组装过程中在碱性条件(哌啶)下去除,而 Boc 基团保持完整,可以在合成结束时在酸性条件(TFA)下去除。
生物活性&实验参考方法
靶点
Fmoc-Lys(Boc)-OH does not have a specific biological target. Its primary utility is as a chemical building block in organic synthesis, particularly in Fmoc-based peptide synthesis. The compound serves as a protected lysine unit that can be incorporated into peptide chains while the Fmoc and Boc groups protect the α-amino and ε-amino groups, respectively, from unwanted reactions. Lysine is an essential amino acid involved in protein synthesis and post-translational modifications, but in its protected form, the compound is not designed to interact with biological receptors or enzymes. Its value lies in its chemical properties as a synthetic intermediate, enabling the construction of complex peptides and pharmaceutical compounds.
体外研究 (In Vitro)
市售麦角补充剂由氨基酸及其衍生物制成。它们能够影响合成代谢激素的释放、活动所需能量的供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。它们被认为是具有协同增效作用的有益食品成分[1]。
Fmoc-Lys(Boc)-OH 在体外不表现出药理活性。作为一种受保护的氨基酸衍生物,它是一种合成中间体,而非生物活性化合物。使用该化合物的体外研究主要集中于其化学反应性,例如其在肽键形成反应中的应用,而非药理活性评估。该化合物可用作酶促反应的底物,以研究保护基团的裂解,但这些属于分析应用,而非药理学评估。在通常用于合成的浓度下,该化合物不会与受体结合、抑制酶活性,也不会在基于细胞的实验中产生细胞毒性作用。它在研究中的作用几乎完全是作为有机合成的试剂。
体内研究 (In Vivo)
Fmoc-Lys(Boc)-OH 不具有药理活性,因此不具备明确的体内药物活性。当给动物服用该化合物时,它可能会代谢释放赖氨酸,赖氨酸随后会进入正常的代谢途径。然而,该化合物不用于治疗,其体内作用仅限于释放的赖氨酸。它的主要价值在于合成化学,可作为合成肽和药物化合物的结构单元。
酶活实验
Fmoc-Lys(Boc)-OH 的体外测定主要集中于其化学性质和反应活性,而非生物活性。基于 Fmoc 的固相肽合成标准方案中,该化合物被用作正交保护的赖氨酸结构单元。通常将该化合物溶解于极性非质子溶剂(如 DMF 或 DCM)中,并使用标准肽偶联试剂(如 HATU、HOBt 或 DIC)将其偶联到固相载体上正在延伸的肽链上。偶联反应的进程可通过 HPLC 或 TLC 进行监测。Fmoc 基团可在碱性条件下(例如,20% 哌啶的 DMF 溶液)脱除,而 Boc 基团可在酸性条件下(例如,TFA)脱除,从而释放出游离氨基,用于进一步的功能化或肽链延伸。
细胞实验
由于Fmoc-Lys(Boc)-OH化合物本身缺乏生物活性,因此很少进行体外细胞实验。该化合物仅用于合成化学领域,并非设计用于细胞培养研究。其用途仅限于实验室,作为合成肽和药物化合物的结构单元。
动物实验
由于Fmoc-Lys(Boc)-OH是一种合成中间体而非药理活性物质,因此通常不进行体内动物实验。如果用于体内实验,则需给动物服用该化合物以研究受保护氨基酸衍生物的代谢。然而,此类研究十分罕见,该化合物通常仅用于合成化学领域。其用途仅限于实验室,作为制备肽和药物化合物的结构单元。
药代性质 (ADME/PK)
Fmoc-Lys(Boc)-OH 并非候选药物,且缺乏药代动力学数据。作为一种受保护的氨基酸衍生物,它主要用于化学合成而非全身给药。若在体内给药,该化合物很可能被代谢释放赖氨酸。该化合物的药代动力学性质尚未明确,其用途仅限于体外合成。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
该化合物通常被认为毒性较低,符合其作为化学试剂的用途。为确保长期稳定性,该化合物应储存在-20°C。建议采取标准的实验室安全预防措施,包括使用个人防护装备。该化合物不属于剧毒物质,但仍应遵循适当的安全措施。应避免吸入、摄入或皮肤接触。
参考文献

[1]. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

其他信息
Fmoc-Lys(Boc)-OH(Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-Nε-叔丁氧羰基-L-赖氨酸,CAS 71989-26-9)是一种受保护的氨基酸衍生物,用作肽合成的结构单元。其化学式为C₂₆H₃₂N₂O₆,分子量约为468.54 g/mol。该化合物具有Fmoc保护的α-氨基和Boc保护的ε-氨基。本品仅供研究使用,不可用于人体治疗。为保证长期稳定性,该化合物通常储存于-20°C。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C26H32N2O6
分子量
468.5421
精确质量
468.226
CAS号
71989-26-9
相关CAS号
Fmoc-L-Lys (Boc)-OH-15N2;1217447-72-7;Fmoc-L-Lys (Boc)-OH-13C6,15N2;850080-89-6
PubChem CID
2724628
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
685.7±55.0 °C at 760 mmHg
熔点
130-135 °C (dec.)
闪点
368.5±31.5 °C
蒸汽压
0.0±2.2 mmHg at 25°C
折射率
1.566
LogP
4.97
tPSA
113.96
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
12
重原子数目
34
分子复杂度/Complexity
684
定义原子立体中心数目
1
SMILES
O(C(N([H])[C@]([H])(C(=O)O[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])C(=O)OC(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])=O)C([H])([H])C1([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~213.43 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.34 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.34 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.34 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.1343 mL 10.6714 mL 21.3429 mL
5 mM 0.4269 mL 2.1343 mL 4.2686 mL
10 mM 0.2134 mL 1.0671 mL 2.1343 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们