Fmoc-Pra-OH 中文名称: Fmoc-L-炔丙基甘氨酸

别名: Fmoc-Pra-OH Fmoc-L-炔丙基甘氨酸;Fmoc-L-2-氨基-4-戊炔酸;N-芴甲氧羰基-L-炔丙基甘氨酸;N-芴甲氧羰基-L-2-氨基-4-戊炔酸;N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-炔丙基甘氨酸;Fmoc-L-2-炔丙基甘氨酸;N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-propargylglycine N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-炔丙基甘氨酸;(S)-2-(Fmoc-氨基)-4-戊炔酸;Fmoc-炔丙基-Gly-OH;N-FMOC-L-炔丙基氨基乙酸;N-Fmoc-L-炔丙基甘氨酸;9-芴甲氧羰基-L-炔丙基甘氨酸

目录号: V37516 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Fmoc-Pra-OH 是一种甘氨酸类似物。

Fmoc-Pra-OH CAS号: 198561-07-8
产品类别: Amino Acids | 氨基酸

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Comput Sci. 2026, 6:704-717

Cell Biomaterials 2026

Nat Comm 2026, 17(1):3410

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

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Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

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J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器

产品描述

Fmoc-Pra-OH 是一种甘氨酸类似物，也是一种点击化学试剂。它含有炔基，可以与含有叠氮基的化合物发生 CuAAC（铜催化叠氮-炔环加成反应）。
Fmoc-Pra-OH，也称为 Fmoc-L-炔丙基甘氨酸，是一种受保护的非天然氨基酸衍生物，具有 Fmoc α-氨基保护基和末端炔基功能侧链。它是甘氨酸类似物，也是一种点击化学试剂。炔基使其能够与含有叠氮基的化合物发生铜催化叠氮-炔环加成反应 (CuAAC)。该化合物的分子量为 335.36 g/mol，分子式为 C₂₀H₁₇NO₄。

生物活性&实验参考方法

靶点	Fmoc-Pra-OH targets peptide synthesis and bioconjugation applications. The terminal alkyne side chain serves as a handle for click chemistry, allowing the introduction of various functionalities into peptides and proteins. As a glycine analogue, it can be incorporated into peptides via SPPS. The compound is used in the synthesis of bioconjugates and for studying protein interactions. Its mechanism of action is related to its role in CuAAC reactions.
体外研究 (In Vitro)	市售麦角补充剂由氨基酸及其衍生物制成。它们能够影响合成代谢激素的释放、运动所需能量的供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。它们被认为是具有协同增效作用的有益食品成分[1]。 Fmoc-Pra-OH 的体外活性主要体现在其作为点击化学试剂的作用上。炔基可以与含叠氮基团的分子发生 CuAAC 反应，形成稳定的三唑键。这使得肽和蛋白质能够被各种标记物、探针或功能基团修饰。氨基酸及其衍生物已被用作增效补充剂。Fmoc-Pra-OH 本身不具有直接的生物活性；其用途在于生物偶联应用。
体内研究 (In Vivo)	目前尚无Fmoc-Pra-OH作为独立化合物的具体体内活性数据。使用该结构单元合成的含炔丙基甘氨酸残基的肽可通过点击化学进行体内生物偶联研究。炔烃基团可用于将成像剂、药物或其他功能基团连接到肽上，以用于体内应用。动物实验将使用最终的偶联产物进行。Fmoc-Pra-OH是一种研究用试剂。
酶活实验	Fmoc-Pra-OH 的体外酶/受体结合方案是将其用作点击化学试剂。该化合物可通过固相肽合成 (SPPS) 引入肽链中。标准 Fmoc 化学方法：该化合物用偶联试剂活化后与树脂结合的肽链偶联。炔基在标准肽合成条件下稳定。肽合成和脱保护后，含炔基的肽链可在硫酸铜和抗坏血酸钠存在下，于水性缓冲液中进行 CuAAC 反应，与含叠氮基团的分子反应。
细胞实验	Fmoc-Pra-OH 的细胞实验方案包括将其用于标记和生物偶联研究。表达含叠氮基生物分子（通过代谢标记）的细胞可以用 Fmoc-Pra-OH 合成的含炔基探针进行处理。CuAAC 反应可在活细胞或固定细胞上进行。此外，还可以在细胞培养中测试含炔基肽的各种生物活性。将肽溶解于 DMSO 或合适的缓冲液中，并以 0.1-100 µM 的浓度添加到细胞中。
动物实验	目前尚无直接使用Fmoc-Pra-OH进行动物实验的研究。利用Fmoc-Pra-OH衍生的炔烃基团通过点击化学标记的肽或生物分子可用于体内评估。实验方案包括通过适当途径给药标记化合物。根据所连接的标记物，可以进行成像或生物分布研究。点击化学方法能够对生物分子进行位点特异性标记，用于体内追踪和靶向研究。
药代性质 (ADME/PK)	由于Fmoc-Pra-OH是一种研究用结构单元，因此其药代动力学数据不适用。该化合物的分子量为335.36 g/mol，分子式为C₂₀H₁₇NO₄。它可溶于DMSO（100 mg/mL），呈白色至类白色粉末状。请于-20°C保存。在肽合成过程中，Fmoc基团在碱性条件下脱除。炔烃基团稳定，可用于点击化学偶联反应。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	Fmoc-Pra-OH 的毒理学数据有限。该化合物仅供研究使用。应遵守标准安全预防措施。以粉末形式储存于 -20°C，最长可保存 3 年。预计急性毒性较低。操作时应佩戴适当的个人防护装备。尚未有关于该化合物的具体毒性研究报告。该化合物不适用于人类治疗用途。
参考文献	[1]. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.
其他信息	Fmoc-Pra-OH（CAS号：198561-07-8）又名Fmoc-L-丙炔基甘氨酸，(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)戊-4-炔酸。其分子式为C₂₀H₁₇NO₄，分子量为335.36。它是一种含有炔基的甘氨酸类似物和点击化学试剂，用于CuAAC反应。目前尚无已批准的治疗适应症。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C20H17NO4
分子量	335.3533
精确质量	335.115
CAS号	198561-07-8
PubChem CID	2734461
外观&性状	White to off-white powder
密度	1.3±0.1 g/cm3
沸点	576.7±50.0 °C at 760 mmHg
熔点	175ºC
闪点	302.6±30.1 °C
蒸汽压	0.0±1.7 mmHg at 25°C
折射率	1.619
LogP	4.19
tPSA	75.63
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	4
可旋转键数目(RBC)	6
重原子数目	25
分子复杂度/Complexity	529
定义原子立体中心数目	1
SMILES	O(C(N([H])[C@]([H])(C(=O)O[H])C([H])([H])C#C[H])=O)C([H])([H])C1([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12
InChi Key	DJGMNCKHNMRKFM-SFHVURJKSA-N
InChi Code	InChI=1S/C20H17NO4/c1-2-7-18(19(22)23)21-20(24)25-12-17-15-10-5-3-8-13(15)14-9-4-6-11-16(14)17/h1,3-6,8-11,17-18H,7,12H2,(H,21,24)(H,22,23)/t18-/m0/s1
化学名	(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pent-4-ynoic acid
别名	Fmoc-Pra-OH
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~100 mg/mL (~298.20 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (7.45 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (7.45 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.45 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~100 mg/mL (~298.20 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (7.45 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.45 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.45 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.9820 mL	14.9098 mL	29.8196 mL
	5 mM	0.5964 mL	2.9820 mL	5.9639 mL
	10 mM	0.2982 mL	1.4910 mL	2.9820 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。