G-Glu-Ala

别名: gamma-Glutamyl-L-alanine; G-Glu-Ala; G-Glu-Ala γ-L-谷氨酰-L-丙氨酸
目录号: V21565 纯度: ≥98%
γ-L-谷氨酰-L-丙氨酸由γ-谷氨酰和丙氨酸组成,是较大蛋白质的蛋白水解分解产物。
G-Glu-Ala CAS号: 5875-41-2
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
γ-L-谷氨酰-L-丙氨酸由γ-谷氨酰和丙氨酸组成,是较大蛋白质的蛋白水解产物。γ-L-谷氨酰-L-丙氨酸是γ-谷氨酰环转移酶的天然底物。γ-L-谷氨酰-L-丙氨酸是钙敏感受体(CaR)功能的正向调节剂。
G-Glu-Ala(CAS号:5875-41-2)是一种由谷氨酸(Glu)和丙氨酸(Ala)通过γ-肽键连接而成的二肽,也称为γ-谷氨酰-丙氨酸。作为一种γ-谷氨酰二肽,它是γ-谷氨酰转移酶(GGT)的底物,并在γ-谷氨酰循环中发挥作用,该循环参与氨基酸转运和谷胱甘肽代谢。该化合物是一种代谢产物,可能参与多种生物过程。
生物活性&实验参考方法
靶点
G-Glu-Ala targets gamma-glutamyltransferase (GGT), an enzyme that catalyzes the transfer of the gamma-glutamyl group from glutathione and other gamma-glutamyl compounds to acceptors. As a gamma-glutamyl dipeptide, G-Glu-Ala is a substrate for GGT, and its hydrolysis or transfer reactions contribute to the gamma-glutamyl cycle. This cycle plays a role in amino acid transport across cell membranes and in glutathione homeostasis.
体外研究 (In Vitro)
γ-L-谷氨酰-L-丙氨酸 (γ-Glu-Ala) 的 EC50 为 4.8 µM,在表达钙敏感受体 (CaR) 的 HEK-293 细胞中表现出 Ca2+i 动员能力[3]。在人甲状旁腺细胞中,γ-L-谷氨酰-L-丙氨酸也表现出 Ca2+i 动员能力,EC50 为 13.9 µM [3]。γ-L-谷氨酰-L-丙氨酸 (20 μM) 可抑制正常人甲状旁腺细胞分泌甲状旁腺激素 (PTH) [3]。γ-L-谷氨酰-L-丙氨酸是谷氨酰胺酶 B 的底物 [4]。
体外实验表明,γ-Glu-Ala 可作为 γ-谷氨酰转移酶的底物,其水解可通过酶活性测定进行检测。生物化学研究已阐明该化合物在γ-谷氨酰循环中的作用。多种体外实验系统也研究了其对谷胱甘肽代谢和氨基酸转运的影响。该化合物的特定生物活性与其作为代谢产物的作用密切相关。
体内研究 (In Vivo)
在体内,G-Glu-Ala参与γ-谷氨酰循环和氨基酸代谢。作为一种γ-谷氨酰二肽,它参与氨基酸跨细胞膜的转运以及谷胱甘肽的代谢。其在生物体液中的存在反映了γ-谷氨酰循环的活性。其特定的体内效应与其作为代谢产物而非药理活性物质的作用有关。
酶活实验
体外酶活性测定法测定G-Glu-Ala的活性,包括使用纯化的酶制剂,通过γ-谷氨酰转移酶(GGT)测定其水解或转移情况。将该化合物与GGT孵育,然后通过分光光度法或高效液相色谱法(HPLC)测定谷氨酸的释放或γ-谷氨酰基向受体的转移。这些测定方法可提供该化合物与GGT相互作用的定量数据。
细胞实验
体外细胞实验中,G-Glu-Ala 的检测方法是用该化合物处理细胞,以评估其对谷胱甘肽代谢、氨基酸转运和 γ-谷氨酰转移酶活性的影响。细胞内谷胱甘肽水平通过生化分析法测定。氨基酸转运则使用放射性标记氨基酸进行评估。这些研究旨在阐明该化合物在细胞代谢中的作用。
动物实验
关于G-Glu-Ala的体内动物实验报道不多。作为一种天然代谢产物,其作用主要在氨基酸代谢和γ-谷氨酰循环的背景下进行研究。代谢紊乱的动物模型可用于研究该化合物在病理生理学中的作用。现有文献中关于其具体体内研究的报道有限。
药代性质 (ADME/PK)
G-Glu-Ala 的分子量和分子式与谷氨酸-丙氨酸二肽一致。作为一种γ-谷氨酰二肽,它易溶于水,存在于生物体液中。其药代动力学性质具有小肽和氨基酸衍生物的特征。该化合物在生物体液中的稳定性及其检测方法已建立,可用于研究。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
G-谷氨酰丙氨酸(G-Glu-Ala)是γ-谷氨酰循环中一种天然存在的代谢产物。因此,它通常被认为具有良好的安全性。然而,任何治疗应用都需要进行全面的毒理学研究。在研究环境中处理该化合物时,应采取标准的安全预防措施。
参考文献

[1]. Structure of a polysaccharide from Providencia rustigianii O11 containing a novel amide of 2-acetamido-2-deoxygalacturonic acid with L-glutamyl-L-alanine. Carbohydr Res. 2012 Feb 15;349:95-102.

[2]. gamma-Glutamylcyclotransferase: inhibition by D-beta-aminoglutaryl-L-alanine and analysis of the solvent kinetic isotope effect. Eur J Biochem. 1989 Sep 1;184(1):97-101.

[3]. Allosteric modulation of the calcium-sensing receptor by gamma-glutamyl peptides: inhibition of PTH secretion, suppression of intracellular cAMP levels, and a common mechanism of action with L-amino acids. J Biol Chem. 2011 Mar 18;286(11):8786-97.

[4]. Further Characterization of Glutaminase Isozymes from Pseudomonas aeruginosa.

其他信息
γ-谷氨酸(γ-Glu-Ala)是由L-谷氨酸的γ-羧基与L-丙氨酸的氨基缩合而成。它是酿酒酵母和植物的代谢产物,也是γ-谷氨酰丙氨酸(1-)的共轭酸。据报道,γ-谷氨酸存在于人类、鸢尾花以及其他具有相关数据的生物体中。L-γ-谷氨酰-L-丙氨酸是酿酒酵母中发现或产生的代谢产物。γ-谷氨酰-丙氨酸(G-Glu-Ala)是一种由谷氨酸和丙氨酸通过γ-肽键连接而成的二肽。它是γ-谷氨酰转移酶的底物,在γ-谷氨酰循环中发挥作用,该循环参与氨基酸转运和谷胱甘肽代谢。该化合物是一种代谢产物,参与多种与氨基酸代谢相关的生物学过程。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C8H14N2O5
分子量
218.21
精确质量
218.09
CAS号
5875-41-2
PubChem CID
440103
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.362g/cm3
沸点
564.4ºC at 760mmHg
熔点
188-192ºC(lit.)
闪点
295.1ºC
折射率
1.527
LogP
-3.8
tPSA
129.72
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
15
分子复杂度/Complexity
266
定义原子立体中心数目
2
SMILES
C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N
InChi Key
WQXXXVRAFAKQJM-WHFBIAKZSA-N
InChi Code
InChI=1S/C8H14N2O5/c1-4(7(12)13)10-6(11)3-2-5(9)8(14)15/h4-5H,2-3,9H2,1H3,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15)/t4-,5-/m0/s1
化学名
(2S)-2-amino-5-[[(1S)-1-carboxyethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
别名
gamma-Glutamyl-L-alanine; G-Glu-Ala; G-Glu-Ala
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ≥ 50 mg/mL (~229.14 mM)
DMSO : ~1 mg/mL (~4.58 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (458.27 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.5827 mL 22.9137 mL 45.8274 mL
5 mM 0.9165 mL 4.5827 mL 9.1655 mL
10 mM 0.4583 mL 2.2914 mL 4.5827 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们