Gamma-glutamylcysteine (TFA)

别名: 谷胱甘肽EP杂质D Trifluoroacetate
目录号: V31094 纯度: ≥98%
γ-谷氨酰半胱氨酸(TFA)是合成谷胱甘肽(GSH)的中间体。
Gamma-glutamylcysteine (TFA) CAS号: 283159-88-6
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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  • G-谷氨酸-半胱
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产品描述
γ-谷氨酰半胱氨酸(TFA)是合成谷胱甘肽(GSH)的中间体。它是一种二肽,是抗氧化酶谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 的重要辅助因子。它还可以增加抗炎细胞因子,如 IL-10,并减少促炎细胞因子(TNF-α、IL-6 和 IL-1β)。
生物活性&实验参考方法
靶点
- Glutathione (GSH) biosynthesis pathway (serves as GSH precursor) [1]
- Reactive oxygen species (ROS) generation [1]
- Nuclear factor-κB (NF-κB) signaling pathway [1]
- Pro-inflammatory cytokines (TNF-α, IL-6, IL-1β) [1]
体外研究 (In Vitro)
- γ-谷氨酰半胱氨酸(三氟乙酸盐)(Gamma-glutamylcysteine, GGC (TFA))改善Aβ40寡聚体诱导的人星形胶质细胞氧化损伤。浓度为100、200、400 μM时,细胞内GSH水平较Aβ40处理组分别增加35±3%、62±4%、88±5%[1]
- 它减少Aβ40诱导的ROS生成:400 μM GGC使ROS水平降低72±6%[1]
- 该化合物抑制神经炎症:400 μM浓度下,TNF-α、IL-6、IL-1β的mRNA水平分别降低65±5%、68±4%、61±5%,蛋白水平分别降低59±4%、63±4%、57±3%[1]
- 它抑制Aβ40诱导的NF-κB激活:400 μM使IκBα磷酸化水平降低58±4%,NF-κB p65核转移减少55±3%[1]
- 保护人星形胶质细胞活力:400 μM将细胞活力从Aβ40组的62±3%提升至89±4%[1]
- 浓度高达800 μM时,对人星形胶质细胞无显著细胞毒性[1]
酶活实验
- ROS检测实验:人星形胶质细胞用γ-谷氨酰半胱氨酸(三氟乙酸盐)(100、200、400 μM)预处理24小时,再暴露于Aβ40寡聚体24小时。细胞负载ROS特异性荧光探针,孵育30分钟后,在488/525 nm波长下检测荧光强度,定量ROS水平[1]
- GSH定量实验:裂解处理后的星形胶质细胞,裂解液与GSH检测试剂混合,37°C孵育15分钟,412 nm波长下测定吸光度,确定GSH浓度[1]
- NF-κB活性检测:制备处理后细胞的核提取物,通过电泳迁移率变动分析(EMSA)检测NF-κB的DNA结合活性[1]
细胞实验
- 人星形胶质细胞保护实验:细胞接种于96孔板(5×10³个/孔)和6孔板(2×10⁵个/孔),过夜孵育后用γ-谷氨酰半胱氨酸(三氟乙酸盐)(100、200、400 μM)预处理24小时,再用Aβ40寡聚体刺激24小时。MTT法检测细胞活力;RT-PCR检测细胞因子mRNA水平;Western blot检测细胞因子蛋白及NF-κB通路相关蛋白[1]
- 细胞毒性实验:人星形胶质细胞用γ-谷氨酰半胱氨酸(三氟乙酸盐)(200、400、600、800 μM)处理48小时,MTT法检测细胞活力[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
- γ-谷氨酰半胱氨酸(TFA)在浓度高达 800 μM 时对人星形胶质细胞未显示出明显的细胞毒性,细胞存活率保持在 90% 以上 [1]
参考文献

[1]. The Precursor to Glutathione (GSH), γ-Glutamylcysteine (GGC), Can Ameliorate Oxidative Damage and Neuroinflammation Induced by Aβ40 Oligomers in Human Astrocytes. Front Aging Neurosci. 2019 Aug 8;11:177.

其他信息
γ-谷氨酰半胱氨酸 (TFA) 是谷胱甘肽 (GSH) 的限速前体,GSH 是一种重要的细胞内抗氧化剂 [1]
- 其神经保护机制包括补充 GSH 以清除过量的活性氧 (ROS),以及抑制 NF-κB 信号通路以减少 Aβ40 寡聚体诱导的神经炎症 [1]
- 它靶向人类星形胶质细胞,而星形胶质细胞在维持脑氧化还原稳态和调节神经炎症方面发挥着关键作用,这表明其在阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病中具有潜在的治疗价值 [1]
- TFA(三氟乙酸根)部分是 GGC 分子的抗衡离子,有助于提高其在实验应用中的溶解度和稳定性 [1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H15F3N2O7S
分子量
364.29551243782
精确质量
364.055
CAS号
283159-88-6
相关CAS号
Gamma-glutamylcysteine;636-58-8
PubChem CID
139035037
外观&性状
White to off-white solid powder
tPSA
168
氢键供体(HBD)数目
6
氢键受体(HBA)数目
12
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
23
分子复杂度/Complexity
367
定义原子立体中心数目
2
SMILES
SCC(C(=O)O)NC(CCC(C(=O)O)N)=O.FC(C(=O)O)(F)F
InChi Key
WBAPFIMTGPKLNF-FHAQVOQBSA-N
InChi Code
InChI=1S/C8H14N2O5S.C2HF3O2/c9-4(7(12)13)1-2-6(11)10-5(3-16)8(14)15;3-2(4,5)1(6)7/h4-5,16H,1-3,9H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);(H,6,7)/t4-,5-;/m0./s1
化学名
(2S)-2-amino-5-[[(1R)-1-carboxy-2-sulfanylethyl]amino]-5-oxopentanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~274.50 mM)
H2O : ~100 mg/mL (~274.50 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.86 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.86 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.86 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.7450 mL 13.7250 mL 27.4499 mL
5 mM 0.5490 mL 2.7450 mL 5.4900 mL
10 mM 0.2745 mL 1.3725 mL 2.7450 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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