gamma-Tocotrienol

别名: D-γ-生育三烯酚;D--GAMMA-(P)生育三烯酚;D-GAMMA-(P)-生育三烯酚;Gama-生育三烯酚;γ-三烯生育酚标准品gamma-Tocotrienol;γ-生育三烯酚 标准品;(R)-γ-生育三烯醇; B-生育三烯醇;D-GAMMA-生育三烯酚
目录号: V12415 纯度: ≥98%
γ-生育三烯酚是维生素 E 的活性形式。
gamma-Tocotrienol CAS号: 14101-61-2
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
100mg
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产品描述
γ-生育三烯酚是维生素E的活性形式。γ-生育三烯酚可作用于NF-κB和P-gp信号通路,逆转乳腺癌/肿瘤细胞的多药耐药性(MDR)。γ-生育三烯酚也是一种新型的放射性防护剂,可减少放射性核素靶向治疗期间对骨髓的辐射损伤。
γ-生育三烯酚(CAS号:14101-61-2)是维生素E家族的成员,该家族由四种生育酚和四种生育三烯酚组成。其分子式为C28H44O2,分子量为412.65 g/mol。γ-生育三烯酚是一种天然化合物,存在于多种食物中,包括棕榈油、米糠油和大麦。它是一种强效抗氧化剂,具有独特的生物活性,使其区别于更常见的α-生育酚。
生物活性&实验参考方法
靶点
gamma-Tocotrienol acts as a potent antioxidant, scavenging free radicals and protecting cells from oxidative damage. Unlike tocopherols, tocotrienols have unsaturated side chains, which allow them to penetrate tissues with saturated fatty layers more efficiently, such as the brain and liver. gamma-Tocotrienol has been shown to inhibit the activity of HMG-CoA reductase, the rate-limiting enzyme in cholesterol synthesis. It also has anti-inflammatory and neuroprotective properties.
体外研究 (In Vitro)
γ-生育三烯酚(25 μM;24 小时)能有效抑制 P-gp 蛋白和 mdr1 mRNA 的表达水平。(25 μM 和 50 μM;24 小时)还能抑制 P-gp 的外排活性和 mdr1 启动子活性。[2] γ-生育三烯酚(25 μM 和 50 μM;24 小时)可降低 NF-κB 的转录活性以及 NF-κB 信号通路的激活。[2] γ-生育三烯酚(50 μM;48 小时)能有效阻止 TNFα 诱导的 p65 核转位。[2] 荧光成像[2]
体外实验表明,γ-生育三烯酚具有强大的抗氧化活性,能够保护细胞免受多种因素诱导的氧化应激损伤。它还能抑制癌细胞增殖并诱导多种癌细胞系的凋亡。研究表明,它可以减少炎症介质的产生,并保护神经元免受谷氨酸诱导的兴奋性毒性损伤。
体内研究 (In Vivo)
在小鼠骨髓抑制性致死性创伤性脑损伤(TBI)模型中,γ-生育三烯酚脂质体制剂GT3-Nano(20 mol% γ-生育三烯酚)(10 mg/kg,6 mol%;静脉注射;单次给药,研究持续100天)可有效降低亚致死风险[3]。接受体内放射治疗药物153Sm-EDTMP治疗的小鼠,在接受GT3-Nano(50 mg/kg,静脉注射)治疗后,造血成分可快速恢复[3]。体内研究表明,γ-生育三烯酚具有降低胆固醇水平、预防心血管疾病和抑制肿瘤生长的潜力。在动物模型中,它已显示出对中风和神经退行性疾病的神经保护作用。此外,它还被研究具有改善代谢健康和预防肝损伤的潜力。
酶活实验
γ-生育三烯酚的体外抗氧化活性测定包括测量其清除自由基的能力。这通常采用DPPH(2,2-二苯基-1-苦基肼基)或ABTS(2,2'-联氮基-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸))自由基清除法。通过测量自由基吸光度的降低来确定化合物的抗氧化能力。
细胞实验
免疫荧光[2]
细胞类型: MCF-7/Adr 细胞
测试浓度: 50 μM
孵育时间: 48 小时
实验结果: 细胞核内 p65 的红色荧光减弱,表明 TNFα 抑制了 p65 的核转位。
对多种细胞类型(包括癌细胞、神经元细胞和免疫细胞)进行了 γ-生育三烯酚的体外细胞实验。用 γ-生育三烯酚处理细胞,并测量与细胞活力、凋亡、炎症和氧化应激相关的参数。例如,使用 Annexin V/PI 染色和流式细胞术评估细胞凋亡的诱导情况。
动物实验
动物/疾病模型: C57/BL6 黑鼠(6-8 周龄)全身照射 [3]
剂量: 16、24、32、50 mg/kg
给药途径: 静脉注射;注射给药;小鼠治疗 100 天。观察结果:显示出剂量依赖性的放射防护作用,在 50 mg/kg 剂量下,小鼠对致死剂量 9 Gy 全身照射 (TBI) 的存活率达到 90%。GT3-Nano 处理的小鼠骨髓祖细胞中 MPP2 和 CMP 表达上调。
γ-生育三烯酚的体内动物实验已在多种疾病模型中进行。在中风研究中,使用小鼠或大鼠的大脑中动脉闭塞 (MCAO) 模型来评估其神经保护作用。在癌症研究中,异种移植模型被用于评估其抗肿瘤活性。在心血管研究中,高胆固醇血症模型被用于研究其降低胆固醇的作用。
药代性质 (ADME/PK)
γ-生育三烯酚与其他维生素E异构体一样,经胃肠道吸收后由脂蛋白运输。它分布于各种组织,并在肝脏、大脑和脂肪组织中大量蓄积。它在肝脏代谢,并通过尿液和胆汁排出体外。由于其清除迅速,半衰期比生育酚短。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
γ-生育三烯酚通常被认为安全且耐受性良好。其毒性较低,在常用的研究剂量下未见明显不良反应的报道。高剂量可能引起胃肠道不适。目前尚无证据表明其具有致畸性或致突变性。作为一种天然化合物,它广泛存在于日常饮食中。
参考文献

[1]. Nitric Oxide Synthase Activity in Blood Vessels of Spontaneously Hypertensive Rats: Antioxidant Protection by Gamma-Tocotrienol. J Physiol Pharmacol. 2003 Sep;54(3):319-27.

[2]. γ-Tocotrienol reverses multidrug resistance of breast cancer cells through the regulation of the γ-Tocotrienol-NF-κB-P-gp axis. J Steroid Biochem Mol Biol. 2021 May;209:105835.

[3]. γ-Tocotrienol-Loaded Liposomes for Radioprotection from Hematopoietic Side Effects Caused by Radiotherapeutic Drugs. J Nucl Med. 2021 Apr;62(4):584-590.

其他信息
γ-生育三烯酚是一种生育三烯酚,其结构为色满-6-醇,在2、7和8位被甲基取代,并在2位连接有一条法尼基链。它是维生素E家族的成员,具有强大的抗癌特性,能够对抗多种癌症。它还具有抗氧化、抗肿瘤、促进植物代谢、辐射防护、诱导细胞凋亡和保肝作用。它既是生育三烯酚,也是维生素E。据报道,γ-生育三烯酚存在于苋属植物(如杂交苋和血苋)以及其他具有相关数据的生物体中。γ-生育三烯酚是一种天然化合物,因其独特的生物活性而备受研究关注。人们正在研究其在预防和治疗多种疾病(包括癌症、心血管疾病和神经退行性疾病)方面的潜力。与最常见的维生素E形式α-生育酚不同,一些研究表明γ-生育三烯酚具有更强的抗氧化和抗癌特性。它可作为膳食补充剂服用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C28H42O2
分子量
410.6319
精确质量
410.318
CAS号
14101-61-2
PubChem CID
5282349
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
1.0±0.1 g/cm3
沸点
530.8±49.0 °C at 760 mmHg
闪点
218.4±24.1 °C
蒸汽压
0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率
1.523
LogP
10.3
tPSA
29.46
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
9
重原子数目
30
分子复杂度/Complexity
625
定义原子立体中心数目
1
SMILES
O1C2=C(C([H])([H])[H])C(C([H])([H])[H])=C(C([H])=C2C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H])O[H]
InChi Key
OTXNTMVVOOBZCV-WAZJVIJMSA-N
InChi Code
InChI=1S/C28H42O2/c1-20(2)11-8-12-21(3)13-9-14-22(4)15-10-17-28(7)18-16-25-19-26(29)23(5)24(6)27(25)30-28/h11,13,15,19,29H,8-10,12,14,16-18H2,1-7H3/b21-13+,22-15+/t28-/m1/s1
化学名
(2R)-2,7,8-trimethyl-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~243.53 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (6.09 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.4353 mL 12.1764 mL 24.3528 mL
5 mM 0.4871 mL 2.4353 mL 4.8706 mL
10 mM 0.2435 mL 1.2176 mL 2.4353 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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