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Genipin

别名: (+)-Genipin; Genipin 京尼平; 格尼泊素;京尼平,格尼泊素;京尼平(标准品);Genipin 京尼平;京尼平 genipin;京尼平 标准品;京尼平对照品;京尼平苷酸;格尼泊素,Genipin,植物提取物,标准品,对照品;京尼平(栀子苷元,格尼泊素); (1S,2R,6S)-2-羟基-9-(羟甲基)-3-氧代二环丙[4.3.0]壬-4,8-二烯-5-甲酸甲酯
目录号: V16645 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
京尼平 ((+)-京尼平) 是一种从栀子果实中提取的天然交联剂。
Genipin CAS号: 6902-77-8
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
京尼平（(+)-京尼平）是一种从栀子（Gardenia jasminoides Ellis）果实中提取的天然交联剂。京尼平可抑制细胞中的UCP2（解偶联蛋白2）。京尼平具有多种生物学效应，例如蛋白质调节、抗肿瘤、抗炎、免疫抑制、抗血栓形成以及保护海马神经元。京尼平也被用于2型糖尿病的研究。
京尼平是栀子果实中发现的一种化合物——京尼平苷的苷元。它是一种天然存在的交联剂，可与伯胺反应生成蓝色色素。京尼平已被研究用于发挥多种生物活性，包括抗炎、抗氧化、神经保护和肝脏保护作用。它也是解偶联蛋白2 (UCP2) 的抑制剂。
生物活性&实验参考方法
靶点
The primary targets of Genipin include uncoupling protein 2 (UCP2) and mitochondrial function. As an inhibitor of UCP2, genipin increases mitochondrial membrane potential and ATP production. It also has anti-inflammatory activity by modulating NF-κB signaling and reducing the production of inflammatory cytokines. Genipin's crosslinking properties are used in biomedical applications, such as tissue engineering and drug delivery.
体外研究 (In Vitro)
在岛状细胞中，京尼平促进胰岛素生成，阻断KATP通道，提高ATP水平，并增强地中海停泊。京尼平通过阻断JNK激活c-Jun N JNK和JNK底物-1 (IRS-1)丝氨酸磷酸化介导的胰岛素信号通路，从而降低3T3-L1脂肪细胞中激活的胰岛素量[1]。京尼平通过激活IRS-1、PI3-K及其下游信号通路并提高钙离子浓度，导致微量营养素增加和C2C12肌管电位转运蛋白4 (GLUT4)易位[1]。当用京尼平处理FaO细胞时，其胞质中细胞色素c的含量显著增加。caspase-3和caspase-7的激活最终导致京尼平模拟细胞视觉过程。当将 200 μM 京尼平应用于 Hep3B 细胞时，活性氧 (ROS) 的含量显著升高 [2]。体外研究表明，京尼平具有抗炎、抗氧化和神经保护作用。它能抑制炎症细胞因子的产生，并降低多种细胞类型的氧化应激。京尼平还能抑制 UCP2 的活性，从而提高线粒体膜电位。其交联特性已在多种生物医学应用中得到证实。
体内研究 (In Vivo)
体内研究表明，京尼平具有治疗肝病、神经退行性疾病和糖尿病的潜在应用价值。在肝损伤模型中，京尼平具有保肝作用。在神经退行性疾病模型中，京尼平也显示出神经保护作用。此外，该化合物还可通过提高胰岛素敏感性发挥抗糖尿病作用。
酶活实验
京尼平的体外酶或受体结合试验包括测定其对UCP2活性的抑制作用。该试验使用分离的线粒体或纯化的UCP2，并测量化合物对线粒体呼吸和膜电位的影响。化合物的抗炎活性则通过测量免疫细胞中炎症细胞因子的产生来评估。
细胞实验
利用多种细胞系（包括肝细胞、神经元和免疫细胞）进行体外细胞实验，以评估京尼平的活性。用该化合物处理细胞后，评估细胞活力、凋亡和炎症反应。同时，测定该化合物对线粒体功能和UCP2活性的影响。
动物实验
京尼平的体内动物实验采用啮齿动物肝损伤、神经退行性疾病和糖尿病模型进行。该化合物可通过口服或腹腔注射给药。实验中检测组织样本中的肝酶、氧化应激标志物和炎症细胞因子。在神经退行性疾病模型中评估认知功能。
药代性质 (ADME/PK)
京尼平的药代动力学性质表明，其分子量为226.23，分子式为C11H14O5。室温下为固体。该化合物可溶于二甲基亚砜（DMSO）和其他有机溶剂。它在肝脏代谢，经肾脏排泄。该化合物通常储存于-20℃。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
京尼平的毒理学数据表明，中等剂量下通常耐受性良好。作为一种天然化合物，它具有良好的安全性。然而，高剂量可能引起胃肠道紊乱和肝毒性。肝病患者应谨慎使用该化合物。
参考文献

[1]. Genipin-induced apoptosis in hepatoma cells is mediated by reactive oxygen species/c-Jun NH2-terminal kinase-dependent activation of mitochondrial pathway. Biochem Pharmacol. 2005 Nov 1;70(9):1398-407.

[2]. Genipin stimulates glucose transport in C2C12 myotubes via IRS-1 and calcium- dependent mechanism. J Endocrinol. 2012 Dec 20.

[3]. Genipin-induced apoptosis in hepatoma cells is mediated by reactive oxygen species/c-Jun NH2-terminal kinase-dependent activation of mitochondrial pathway. Biochem Pharmacol. 2005 Nov 1;70(9):1398-407.

[4]. Genipin normalizes depression-like behavior induced by prenatal stress through inhibiting DNMT1. Epigenetics. 2018 Mar 9:1-22.
其他信息
京尼平是一种环戊二烯单萜化合物。它具有多种活性，包括作为解偶联蛋白抑制剂、肝毒性物质、细胞凋亡抑制剂、抗氧化剂、抗炎剂和交联剂。据报道，京尼平存在于栀子、杜仲和其他具有相关数据的生物体中。
其他信息：京尼平是栀子苷的苷元，栀子苷存在于栀子中。它是一种天然存在的交联剂和UCP2抑制剂。该化合物具有抗炎、抗氧化、神经保护和保肝作用。其CAS号为6902-77-8。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C11H14O5
分子量
226.228
精确质量
226.084
CAS号
6902-77-8
PubChem CID
442424
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
416.0±45.0 °C at 760 mmHg
熔点
106-108 °C(lit.)
闪点
164.9±22.2 °C
蒸汽压
0.0±2.2 mmHg at 25°C
折射率
1.565
LogP
0.12
tPSA
75.99
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
16
分子复杂度/Complexity
357
定义原子立体中心数目
3
SMILES
COC(=O)C1=CO[C@H]([C@H]2[C@@H]1CC=C2CO)O
InChi Key
AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N
InChi Code
InChI=1S/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1
化学名
methyl (1R,4aS,7aS)-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
别名
(+)-Genipin; Genipin
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 100 mg/mL (~442.03 mM)
H2O : ~4 mg/mL (~17.68 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.05 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.05 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.05 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: 9.09 mg/mL (40.18 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.4203 mL 22.1014 mL 44.2028 mL
5 mM 0.8841 mL 4.4203 mL 8.8406 mL
10 mM 0.4420 mL 2.2101 mL 4.4203 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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