Ginkgetin

别名: Ginkgetin; 481-46-9; 7,4'-Dimethylamentoflavone; Amentoflavone 7,4'-dimethyl ether; CHEBI:5353; HY5EZW8269; 5,7-dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl]-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one; 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-8-(5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)-2-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-; 银杏素;银杏黄酮甙;白果双黄酮,银杏双黄酮,银杏黄素;白果双黄酮;银杏双黄酮;白果双黄酮(银杏素);银杏黄酮;白果双黄酮,银杏双黄酮;银杏黄素
目录号: V21589 纯度: ≥98%
银杏素是从银杏叶中提取的双黄酮类化合物。
Ginkgetin CAS号: 481-46-9
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
银杏素是从银杏叶中提取的双黄酮类化合物。银杏素具有抗肿瘤、抗炎、神经保护(neuro-protection)和抗真菌作用。 Ginkgetin 也是一种有效的 Wnt 信号传导抑制剂(拮抗剂),IC50 为 5.92 μM。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural biflavone; anti-inflammatory, anti-tumor, anti-oxidant, neuroprotective, anti-fungal activities
体外研究 (In Vitro)
银杏素(2.5–20 μM;48 小时)会导致 Daoy 细胞 G2/M 细胞周期停滞,并抑制 D283 和 Daoy 细胞系的生长 [2]。银杏(20-40 μM;24 小时)以浓度依赖性方式显着触发骨肉瘤细胞凋亡 [3]。在髓母细胞瘤细胞中,银杏(10–20 μM;3–24 小时)下调 Wnt 靶基因表达,而不改变 β-连环蛋白表达 [2]。银杏(1-10 μM)以浓度依赖性方式显着抑制 VEGF 诱导的内皮细胞的增殖、迁移和伤口恢复,持续 24 或 48 小时 [1]。 A549 细胞因银杏(5–10 μM;48 小时)诱导的自噬而死亡[5]。
体内研究 (In Vivo)
通过 TLR4/NF-κB 信号通路,银杏(25-100 mg/kg;缺血后 2 小时腹腔注射)对大鼠模型脑缺血/再灌注损伤具有抗炎作用 [4]。 ?在荷瘤裸鼠中,银杏(30 mg/kg;每天灌胃一次,连续42天)可以阻止A549细胞肿瘤的形成[5]。
细胞实验
细胞活力测定 [2]
细胞类型: Daoy 和 D283 细胞系
测试浓度: 2.5、5、10、20 μM
孵育时间:48小时
实验结果:抑制细胞生长,Daoy和D283细胞的IC50分别为14.65和15.81 μM。

细胞凋亡分析 [3]
细胞类型: 骨肉瘤细胞
测试浓度: 20、30、40 μM
孵育持续时间:24小时
实验结果:以浓度依赖性方式显着诱导骨肉瘤细胞凋亡。

细胞周期分析 [2]
细胞类型: Daoy 细胞
测试浓度: 2.5、5、10、20 μM
孵育时间:24小时
实验结果:与对照相比,G2/M期增加,表明G2/M细胞期逮捕。

细胞周期分析 [2]
细胞类型: Daoy 和 D283 细胞系
测试浓度: 10、20 μM
孵育时间:3、6、12、24小时
实验结果:Wnt靶基因、Axin2、cyclin D1和survivin的表达20 μM 时减弱。 Daoy细胞24小时。不影响总 β-连环蛋白水平,并以时间和浓度依赖性的方式降低 β-连环蛋白磷酸化水平
动物实验
动物/疾病模型:雄性SD(Sprague-Dawley)大鼠(200-220 g)[4]
剂量:25、50、100 mg/kg
给药途径:缺血后2小时腹腔注射。
实验结果:神经功能缺损评分降低。抑制缺血半暗带皮质中NF-κB、TLR4和IκBα的表达,并抑制IκBα的降解。降低ICAM-1、COX-2和iNOS的表达。下调下游炎症因子PGE2和TNF-α的表达。IL-1β、IL-6、IL-8和IL-10蛋白表达降低。
参考文献

[1]. Synergy of Ginkgetin and Resveratrol in Suppressing VEGF-Induced Angiogenesis: A Therapy in Treating Colorectal Cancer. Cancers (Basel). 2019 Nov 20;11(12):1828.

[2]. Biflavone Ginkgetin, a Novel Wnt Inhibitor, Suppresses the Growth of Medulloblastoma. Nat Prod Bioprospect. 2015 Mar 29;5(2):91-97.

[3]. Ginkgetin exerts growth inhibitory and apoptotic effects on osteosarcoma cells through inhibition of STAT3 and activation of caspase-3/9. Oncol Rep. 2016 Feb;35(2):1034-40.

[4]. Ginkgetin exerts anti-inflammatory effects on cerebral ischemia/reperfusion-induced injury in a rat model via the TLR4/NF-κB signaling pathway. Biosci Biotechnol Biochem. 2019 Apr;83(4):675-683.

[5]. Ginkgetin induces autophagic cell death through p62/SQSTM1-mediated autolysosome formation and redox setting in non-small cell lung cancer. Oncotarget. 2017 Oct 16;8(54):93131-93148.

其他信息
银杏黄酮是一种双黄酮类化合物,是阿魏酸黄酮的7,4'-二甲基醚衍生物。它从银杏叶和二氢槲皮素中分离得到,具有抗HSV-1、抗肿瘤以及抑制花生四烯酸5-脂氧合酶和环氧合酶2的活性。它可作为抗HSV-1药物、环氧合酶2抑制剂、EC 1.13.11.34(花生四烯酸5-脂氧合酶)抑制剂、抗肿瘤药物和代谢产物发挥作用。它是一种双黄酮类化合物,也是一种羟基黄酮、甲氧基黄酮和环状化合物。其功能与阿魏酸黄酮相关。
据报道,银杏黄酮存在于卷柏、红豆杉和其他一些有相关数据的生物体中。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C32H22O10
分子量
566.518
精确质量
566.121
元素分析
C, 67.84; H, 3.91; O, 28.24
CAS号
481-46-9
PubChem CID
5271805
外观&性状
Light yellow to yellow solid powder
密度
1.5±0.1 g/cm3
沸点
863.7±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
336ºC
闪点
287.2±27.8 °C
蒸汽压
0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率
1.714
LogP
4.45
tPSA
159.8
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
10
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
42
分子复杂度/Complexity
1080
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
AIFCFBUSLAEIBR-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C32H22O10/c1-39-18-10-20(34)30-23(37)13-27(41-28(30)11-18)16-5-8-25(40-2)19(9-16)29-21(35)12-22(36)31-24(38)14-26(42-32(29)31)15-3-6-17(33)7-4-15/h3-14,33-36H,1-2H3
化学名
5,7-dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl]-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
别名
Ginkgetin; 481-46-9; 7,4'-Dimethylamentoflavone; Amentoflavone 7,4'-dimethyl ether; CHEBI:5353; HY5EZW8269; 5,7-dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl]-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one; 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-8-(5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)-2-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 20.83 mg/mL (~36.77 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2 mg/mL (3.53 mM) in 50% PEG300 + 50% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浮液; 超声和加热处理
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 2 mg/mL (3.53 mM) in 0.5% CMC-Na/saline water (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浮液; 超声助溶 (<60°C).
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.7652 mL 8.8258 mL 17.6516 mL
5 mM 0.3530 mL 1.7652 mL 3.5303 mL
10 mM 0.1765 mL 0.8826 mL 1.7652 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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