Gluten Exorphin C

别名: 源自谷朊粉的阿片肽
目录号: V32906 纯度: ≥98%
麸质外啡肽 C 是一种从麸质中提取的阿片肽。
Gluten Exorphin C CAS号: 142479-62-7
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
麸质外啡肽 C 是一种从麸质中提取的阿片肽。在 GPI 和 MVD 测定中,它抑制 μ 阿片类药物和 δ 阿片类药物活性,IC50 分别为 40 μM 和 13.5 μM。
生物活性&实验参考方法
靶点
Gluten exorphin C exhibited opioid activity and acted as a ligand for opioid receptors. It showed rather δ-selectivity. The half-maximal inhibitory concentration (IC50) values in the guinea pig ileum (GPI, primarily μ-receptor mediated) and mouse vas deferens (MVD, primarily δ-receptor mediated) assays were 40 μM and 13.5 μM, respectively. In radioreceptor assays using [3H]DAGO (μ-receptor ligand) and [3H]DADLE (δ-receptor ligand), the IC50 values were 110 μM and 30 μM, respectively, yielding a μ/δ selectivity ratio of 3.7 [1].
体外研究 (In Vitro)
麸质外啡肽 C 是一种从用胃蛋白酶、胰蛋白酶和胰凝乳蛋白酶消化的小麦麸质中分离出来的新型阿片肽。 GPI 和 MVD 测定用于评估麸质外啡肽 C 的阿片类药物作用,而放射性受体测定用于确定其受体亲和力。 GPI 和 MVD 测试的 IC50 分别为 40 μM 和 13.5 μM。麸质外啡肽 C 与任何先前已知的内源性或外源性阿片肽显着不同,因为 N 末端 Tyr 是唯一的芳香族氨基酸。合成了 Tyr-Pro-X-Ser-Leu 的类似物并研究了它们的结构-活性联系。含有芳香族氨基酸或脂肪族疏水性氨基酸的肽表现出阿片样作用[1]。
使用离体组织制备评估了 gluten exorphin C 的阿片活性。在豚鼠回肠(GPI)测定中,该肽抑制电刺激诱导的收缩,IC50 为 40 μM。在小鼠输精管(MVD)测定中,其抑制收缩的 IC50 为 13.5 μM,表明对δ受体效力更高。纳洛酮可逆转其抑制作用,证实了其阿片受体介导的活性 [1]。
使用大鼠脑膜进行了放射性受体结合分析。Gluten exorphin C 能够置换 μ 选择性配体 [3H]DAGO 的结合,IC50 为 110 μM;置换 δ 选择性配体 [3H]DADLE 的结合,IC50 为 30 μM,证实了其对阿片受体的亲和力以及对δ亚型的偏好 [1]。
酶活实验
描述了从小麦麸质生成 gluten exorphin C 的酶消化流程。小麦麸质首先用胃蛋白酶在 0.02 N HCl(pH 2.0)中于 36°C 消化 17 小时。随后将 pH 调至 7.0,溶液煮沸离心,上清液冻干。该胃蛋白酶消化物进一步用胰蛋白酶和胰凝乳蛋白酶的组合在蒸馏水中于 36°C 水解 5 小时,随后煮沸离心,得到含有阿片肽的最终消化物 [1]。
阿片活性测定使用离体组织制备进行。对于豚鼠回肠(GPI)测定,将一段回肠悬浮在通有混合气体的生理溶液器官浴槽中。施加电场刺激,测量测试样品对抽搐反应的抑制效果。对于小鼠输精管(MVD)测定,使用类似装置。测定样品引起抽搐反应 50% 抑制(IC50)的浓度 [1]。
进行放射性受体分析以评估受体亲和力。将大鼠脑膜与放射性标记的阿片配体([3H]DAGO 用于μ受体或[3H]DADLE 用于δ受体)在存在或不存在测试肽的情况下孵育。孵育后,通过过滤分离结合和游离的放射性,并测量结合的放射性配体的量。计算抑制 50% 特异性放射性配体结合的肽浓度(IC50) [1]。
参考文献

[1]. Gluten exorphin C. A novel opioid peptide derived from wheat gluten. FEBS Lett. 1993 Jan 18;316(1):17-9.

其他信息
麸质外啡肽 C 是一种寡肽。
麸质外啡肽 C (Tyr-Pro-Ile-Ser-Leu) 是一种新型阿片肽,是从小麦麸质的胃蛋白酶-胰蛋白酶-糜蛋白酶消化物中分离出来的。在已知的阿片肽中,该肽的结构独特,因为其N端酪氨酸是序列中唯一的芳香族氨基酸,而其他内源性和外源性阿片肽通常在第3或第4位含有第二个芳香族残基(Phe或Trp)。该肽由胃肠道蛋白酶的作用释放,提示其可能在摄入小麦面筋后于消化道内形成[1]。
对其类似物(Tyr-Pro-X-Ser-Leu)的构效关系研究表明,当X位被脂肪族疏水性氨基酸(例如正缬氨酸、正亮氨酸)或芳香族氨基酸(Phe、Trp)占据时,阿片活性得以保留。而用碱性氨基酸(Lys)或亲水性氨基酸(Ala、Thr)取代则导致活性丧失。这表明第三个残基的疏水性对于活性至关重要,而第二个芳香族氨基酸对于含有 Tyr-Pro 序列的阿片肽来说并非必需[1]。
有研究表明,消化过程中形成的谷蛋白外啡肽 C可能参与了先前观察到的口服小麦谷蛋白胃蛋白酶消化物后出现的生理效应(例如,调节胃肠动力和激素释放),因为其中一些效应是纳洛酮可逆的[1]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C29H45N5O8
分子量
591.6963
精确质量
591.327
CAS号
142479-62-7
PubChem CID
25221466
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
1.687
tPSA
211.39
氢键供体(HBD)数目
7
氢键受体(HBA)数目
9
可旋转键数目(RBC)
15
重原子数目
42
分子复杂度/Complexity
939
定义原子立体中心数目
6
SMILES
CC[C@H](C)[C@@H](C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)O)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CC2=CC=C(C=C2)O)N
InChi Key
QFRLEUJNZXTNTR-YYOLRRQBSA-N
InChi Code
InChI=1S/C29H45N5O8/c1-5-17(4)24(27(39)32-22(15-35)25(37)31-21(29(41)42)13-16(2)3)33-26(38)23-7-6-12-34(23)28(40)20(30)14-18-8-10-19(36)11-9-18/h8-11,16-17,20-24,35-36H,5-7,12-15,30H2,1-4H3,(H,31,37)(H,32,39)(H,33,38)(H,41,42)/t17-,20-,21-,22-,23-,24-/m0/s1
化学名
(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~100 mg/mL (~169.00 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 50 mg/mL (84.50 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.6900 mL 8.4502 mL 16.9005 mL
5 mM 0.3380 mL 1.6900 mL 3.3801 mL
10 mM 0.1690 mL 0.8450 mL 1.6900 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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