| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Gluten exorphin C exhibited opioid activity and acted as a ligand for opioid receptors. It showed rather δ-selectivity. The half-maximal inhibitory concentration (IC50) values in the guinea pig ileum (GPI, primarily μ-receptor mediated) and mouse vas deferens (MVD, primarily δ-receptor mediated) assays were 40 μM and 13.5 μM, respectively. In radioreceptor assays using [3H]DAGO (μ-receptor ligand) and [3H]DADLE (δ-receptor ligand), the IC50 values were 110 μM and 30 μM, respectively, yielding a μ/δ selectivity ratio of 3.7 [1].
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| 体外研究 (In Vitro) |
麸质外啡肽 C 是一种从用胃蛋白酶、胰蛋白酶和胰凝乳蛋白酶消化的小麦麸质中分离出来的新型阿片肽。 GPI 和 MVD 测定用于评估麸质外啡肽 C 的阿片类药物作用,而放射性受体测定用于确定其受体亲和力。 GPI 和 MVD 测试的 IC50 分别为 40 μM 和 13.5 μM。麸质外啡肽 C 与任何先前已知的内源性或外源性阿片肽显着不同,因为 N 末端 Tyr 是唯一的芳香族氨基酸。合成了 Tyr-Pro-X-Ser-Leu 的类似物并研究了它们的结构-活性联系。含有芳香族氨基酸或脂肪族疏水性氨基酸的肽表现出阿片样作用[1]。
使用离体组织制备评估了 gluten exorphin C 的阿片活性。在豚鼠回肠(GPI)测定中,该肽抑制电刺激诱导的收缩,IC50 为 40 μM。在小鼠输精管(MVD)测定中,其抑制收缩的 IC50 为 13.5 μM,表明对δ受体效力更高。纳洛酮可逆转其抑制作用,证实了其阿片受体介导的活性 [1]。 使用大鼠脑膜进行了放射性受体结合分析。Gluten exorphin C 能够置换 μ 选择性配体 [3H]DAGO 的结合,IC50 为 110 μM;置换 δ 选择性配体 [3H]DADLE 的结合,IC50 为 30 μM,证实了其对阿片受体的亲和力以及对δ亚型的偏好 [1]。 |
| 酶活实验 |
描述了从小麦麸质生成 gluten exorphin C 的酶消化流程。小麦麸质首先用胃蛋白酶在 0.02 N HCl(pH 2.0)中于 36°C 消化 17 小时。随后将 pH 调至 7.0,溶液煮沸离心,上清液冻干。该胃蛋白酶消化物进一步用胰蛋白酶和胰凝乳蛋白酶的组合在蒸馏水中于 36°C 水解 5 小时,随后煮沸离心,得到含有阿片肽的最终消化物 [1]。
阿片活性测定使用离体组织制备进行。对于豚鼠回肠(GPI)测定,将一段回肠悬浮在通有混合气体的生理溶液器官浴槽中。施加电场刺激,测量测试样品对抽搐反应的抑制效果。对于小鼠输精管(MVD)测定,使用类似装置。测定样品引起抽搐反应 50% 抑制(IC50)的浓度 [1]。 进行放射性受体分析以评估受体亲和力。将大鼠脑膜与放射性标记的阿片配体([3H]DAGO 用于μ受体或[3H]DADLE 用于δ受体)在存在或不存在测试肽的情况下孵育。孵育后,通过过滤分离结合和游离的放射性,并测量结合的放射性配体的量。计算抑制 50% 特异性放射性配体结合的肽浓度(IC50) [1]。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
麸质外啡肽 C 是一种寡肽。
麸质外啡肽 C (Tyr-Pro-Ile-Ser-Leu) 是一种新型阿片肽,是从小麦麸质的胃蛋白酶-胰蛋白酶-糜蛋白酶消化物中分离出来的。在已知的阿片肽中,该肽的结构独特,因为其N端酪氨酸是序列中唯一的芳香族氨基酸,而其他内源性和外源性阿片肽通常在第3或第4位含有第二个芳香族残基(Phe或Trp)。该肽由胃肠道蛋白酶的作用释放,提示其可能在摄入小麦面筋后于消化道内形成[1]。 对其类似物(Tyr-Pro-X-Ser-Leu)的构效关系研究表明,当X位被脂肪族疏水性氨基酸(例如正缬氨酸、正亮氨酸)或芳香族氨基酸(Phe、Trp)占据时,阿片活性得以保留。而用碱性氨基酸(Lys)或亲水性氨基酸(Ala、Thr)取代则导致活性丧失。这表明第三个残基的疏水性对于活性至关重要,而第二个芳香族氨基酸对于含有 Tyr-Pro 序列的阿片肽来说并非必需[1]。 有研究表明,消化过程中形成的谷蛋白外啡肽 C可能参与了先前观察到的口服小麦谷蛋白胃蛋白酶消化物后出现的生理效应(例如,调节胃肠动力和激素释放),因为其中一些效应是纳洛酮可逆的[1]。 |
| 分子式 |
C29H45N5O8
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|---|---|
| 分子量 |
591.6963
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| 精确质量 |
591.327
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| CAS号 |
142479-62-7
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| PubChem CID |
25221466
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| LogP |
1.687
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| tPSA |
211.39
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| 氢键供体(HBD)数目 |
7
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| 氢键受体(HBA)数目 |
9
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| 可旋转键数目(RBC) |
15
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| 重原子数目 |
42
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| 分子复杂度/Complexity |
939
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| 定义原子立体中心数目 |
6
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| SMILES |
CC[C@H](C)[C@@H](C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)O)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CC2=CC=C(C=C2)O)N
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| InChi Key |
QFRLEUJNZXTNTR-YYOLRRQBSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C29H45N5O8/c1-5-17(4)24(27(39)32-22(15-35)25(37)31-21(29(41)42)13-16(2)3)33-26(38)23-7-6-12-34(23)28(40)20(30)14-18-8-10-19(36)11-9-18/h8-11,16-17,20-24,35-36H,5-7,12-15,30H2,1-4H3,(H,31,37)(H,32,39)(H,33,38)(H,41,42)/t17-,20-,21-,22-,23-,24-/m0/s1
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| 化学名 |
(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
H2O : ~100 mg/mL (~169.00 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: 50 mg/mL (84.50 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案: 1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL; 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用! 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 1.6900 mL | 8.4502 mL | 16.9005 mL | |
| 5 mM | 0.3380 mL | 1.6900 mL | 3.3801 mL | |
| 10 mM | 0.1690 mL | 0.8450 mL | 1.6900 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);
4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度: mg/mL;
DMSO母液配制方法: mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。
体内配方配制方法:取 μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。