| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 靶点 |
Bacterial plasma membrane. Gramicidin assembles as transmembrane channels consisting of two molecules associated head-to-head, forming a β-helix structure with an internal pore that allows permeation of cations across the membrane, disrupting ionic balance. No specific IC₅₀ or Kᵢ values were reported in this study. [1]
Gramicidin targets bacterial cell membranes by forming ion channels that allow the passage of monovalent cations (particularly K⁺ and Na⁺) across the lipid bilayer. This disrupts the electrochemical gradient across the bacterial membrane, leading to loss of cellular ions, dissipation of membrane potential, and ultimately bacterial cell death. Gramicidin primarily affects Gram-positive bacteria due to its inability to penetrate the outer membrane of Gram-negative bacteria. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
抗菌活性：革兰氏菌素单独使用对大肠杆菌（革兰氏阴性菌）的抗菌活性较差，最低杀菌浓度 (MBC) > 20 μM，但对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）有效，MBC 为 4.0 μM。[1]
细胞毒性：革兰氏菌素单独使用对酿酒酵母（一种真核酵母模型）具有很高的毒性，浓度低至 1 μM 即可观察到明显的细胞死亡。[1] 作用机制：革兰氏菌素可在二辛基二甲基溴化铵 (DODAB) 脂质双层中形成功能性离子通道，渗透溶胀实验证实了这一点。向含有革兰氏菌素（Gr）的DODAB大囊泡（LV）中添加高渗KCl或葡萄糖，导致囊泡膨胀而非收缩，表明阳离子通透性增加。用DODAB/Gr制剂处理的细菌中磷酸化化合物的泄漏证实了细菌细胞的裂解。[1] 光谱表征：利用Gr的固有荧光（由色氨酸残基引起）和圆二色性（CD）光谱表征Gr在不同环境中的构象。在DODAB LV中，Gr的CD光谱与2,2,2-三氟乙醇（TFE）中的CD光谱相似，表明其具有β-螺旋构象。在DODAB双层盘（BF）中，Gr的CD光谱更类似于乙醇中的CD光谱，表明其定位不同（吸附在BF边界而非插入）。[1] 革兰氏菌素是一种抗菌肽，可形成膜通道并提高这些通道对阳离子的通透性。与对金黄色葡萄球菌的作用相比，短杆菌肽对大肠杆菌和酿酒酵母的抗菌活性较弱，这可从特定剂量范围内细菌的存活率(%)看出。在低浓度短杆菌肽和DODAB条件下，酿酒酵母不受杀菌活性的影响[1]。体外实验表明，短杆菌肽对革兰氏阳性菌（包括金黄色葡萄球菌、链球菌属和其他敏感菌）具有强效抗菌活性。其最低抑菌浓度(MIC)通常在低微克/毫升范围内。可通过人工脂质双层或脂质体实验研究该化合物的离子通道形成活性，其中可测量短杆菌肽诱导的离子通量。由于其具有破坏细胞膜的特性，短杆菌肽还表现出对红细胞的溶血活性。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，短杆菌肽主要用于治疗皮肤感染、伤口感染和浅表细菌感染。它通常与其他抗生素（如新霉素和多粘菌素B）联合使用，以提供广谱抗菌作用。由于短杆菌肽具有溶血和肾毒性等毒性，因此不进行全身给药。局部应用可发挥局部抗菌作用，且全身吸收极少。
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| 酶活实验 |
抗菌药物敏感性试验：将革兰氏阳性菌株培养于合适的培养基中，并用不同浓度的短杆菌肽（通常为 0.1-100 µg/mL）处理。根据 CLSI 指南，采用肉汤微量稀释法或琼脂稀释法测定最小抑菌浓度 (MIC)。对于离子通道研究，将短杆菌肽掺入人工脂质双层膜中，并使用膜片钳或平面双层膜电生理技术测量单通道电流。
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| 细胞实验 |
微生物活力测定（菌落形成单位计数）：将大肠杆菌、金黄色葡萄球菌或酿酒酵母菌与不同浓度的短杆菌肽（单独使用或加入DODAB制剂中）混合于0.264 M D-葡萄糖溶液中，孵育1小时。进行系列稀释后涂布于琼脂平板上，培养24-48小时，并计数菌落形成单位（CFU）。细胞存活率（%）以未添加抗菌剂的对照组为基准计算。[1]
细菌细胞裂解测定（无机磷释放）：将细菌沉淀后重悬于1 mM NaCl溶液中的短杆菌肽分散液中。反应1小时后，收集上清液并测定无机磷浓度。细菌裂解率以相对于对照组（通过超声或其他方法裂解细菌）的泄漏百分比表示。 [1] 扫描电子显微镜 (SEM)：用高于最低杀菌浓度 (MBC) 的 DODAB/Gr 制剂处理细菌后，进行固定、脱水和金溅射镀膜，然后进行成像。SEM 显示细胞形态发生扭曲，包括细胞增大和表面改变。[1] 渗透性溶胀实验：制备含有或不含革兰氏菌素的 DODAB 大囊泡 (LV)。向分散液中加入高渗 KCl 或葡萄糖溶液，并监测 400 nm 处的浊度随时间的变化。浊度增加表明囊泡收缩，而浊度降低表明囊泡溶胀。含革兰氏菌素的 LV 在高渗刺激下发生溶胀，证实了功能性通道的形成。[1] 荧光光谱：在 λₑₓc = 280 nm 处测量革兰氏菌素的固有荧光。为了评估色氨酸残基的微环境，记录了石墨烯在三氟乙醇 (TFE)、乙醇、DODAB LV 和 DODAB BF 中的发射光谱。[1] 圆二色谱 (CD) 光谱：在不同介质（TFE、乙醇、DODAB LV、DODAB BF）中采集石墨烯在 200–280 nm 范围内的 CD 光谱，以确定石墨烯的二级结构和构象。[1] 动态光散射 (DLS) 和 zeta 电位：在 90° 散射角下测量 DODAB/石墨烯分散体的流体动力学直径、多分散指数和 zeta 电位，以表征颗粒尺寸和表面电荷。[1] 抗菌活性测定中，将细菌菌株（例如金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌）在 37°C 下于 Mueller-Hinton 肉汤或琼脂中培养。将短杆菌肽进行系列稀释后加入细菌培养物中。过夜培养后，记录抑制可见细菌生长的最低浓度，即为最小抑菌浓度（MIC）。溶血试验中，将红细胞与不同浓度的短杆菌肽孵育，并用分光光度法测定血红蛋白的释放量。 |
| 动物实验 |
短杆菌肽的体内研究主要在局部感染模型中进行。建立皮肤感染或伤口感染的动物模型后，将含短杆菌肽的制剂局部应用于临床。通过测量感染组织中的细菌载量、伤口愈合率和感染的临床症状来评估疗效。已开展全身毒性研究以确定局部用药的安全性。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
革兰氏菌素的分子量约为1882.3（革兰氏菌素A），分子式为C₉₉H₁₄₀N₂₀O₁₇。它是三种结构相似的化合物（革兰氏菌素A、B和C）的混合物。该化合物可溶于醇类和其他有机溶剂，但水溶性有限。通常以粉末形式储存于-20℃或4℃，并避光防潮。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
对真核细胞的细胞毒性：革兰氏菌素单独使用时对酿酒酵母具有很高的毒性，浓度高于 1 μM 时细胞活力显著降低。然而，当将其加入 DODAB 制剂（DODAB BF/Gr 或 DODAB LV/Gr）中时，毒性显著降低，在杀菌浓度下酵母菌活力仍保持较高水平。[1]
最低杀菌浓度 (MBC)：革兰氏菌素单独使用时对金黄色葡萄球菌的 MBC 为 4.0 μM。与 DODAB 联合使用时，革兰氏菌素的 MBC 分别降至 0.80 μM（DODAB LV）和 0.32 μM（DODAB BF），表明药物递送得到改善，有效剂量降低。[1] |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
已有报道和数据表明，短芽孢杆菌（Brevibacillus brevis）中存在短杆菌肽（gramicidin）。短杆菌肽是从土壤细菌短芽孢杆菌中提取的六种抗生素肽的异质混合物。短杆菌肽对大多数革兰氏阳性菌和部分革兰氏阴性菌有效，通常外用。这是一类源自短芽孢杆菌的肽类抗生素。短杆菌肽C或S是环状的十个氨基酸多肽，而短杆菌肽A、B和D是线性多肽。短杆菌肽是酪氨酸酶的两种主要成分之一。短杆菌肽是一种多肽类抗生素，它能在细菌细胞膜上形成离子通道，破坏电化学梯度，最终导致细菌死亡。它主要与其他抗生素联合外用，用于治疗皮肤感染和伤口感染。短杆菌肽对革兰氏阴性菌无效，且由于其溶血毒性，不用于全身治疗。它已在临床实践中用作局部抗菌剂多年。
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| 分子式 |
C99H140N20O17
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|---|---|
| 分子量 |
1882.29472351074
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| 精确质量 |
1810.033419
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| CAS号 |
1405-97-6
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| PubChem CID |
16130140
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| 序列 |
N-formyl-L-valyl-glycyl-D-leucyl-L-alanyl-D-valyl-L-valyl-D-valyl-L-tryptophyl-D-leucyl-L-tryptophyl-D-leucyl-L-tryptophyl-D-leucyl-L-tryptophyl-glycinol; For-Val-Gly-D-Leu-Ala-D-Val-Val-D-Val-Trp-D-Leu-Trp-D-Leu-Trp-D-Leu-Trp-Gly-ol
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| 短序列 |
VGLAVVVWLWLWLWG
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 熔点 |
229-230℃
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| 蒸汽压 |
0mmHg at 25°C
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| LogP |
10.9
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| tPSA |
520 Ų
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| 氢键供体(HBD)数目 |
21
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
17
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| 可旋转键数目(RBC) |
52
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| 重原子数目 |
136
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| 分子复杂度/Complexity |
3980
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| 定义原子立体中心数目 |
14
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| SMILES |
O=C([C@@H](CC(C)C)NC([C@H](CC1=CNC2C=CC=CC1=2)NC([C@H](C(C)C)NC([C@H](C(C)C)NC([C@@H](C(C)C)NC([C@H](C)NC([C@@H](CC(C)C)NC([C@H](C)NC(CNC([C@H](C(C)C)NC=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)N[C@H](C(N[C@@H](C(N[C@H](C(N[C@@H](C(N[C@H](C(NCCO)=O)CC1=CNC2C=CC=CC1=2)=O)CC(C)C)=O)CC1=CNC2C=CC=CC1=2)=O)CC(C)C)=O)CC1=CNC2C=CC=CC1=2
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| InChi Key |
ZWCXYZRRTRDGQE-SORVKSEFSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C99H140N20O17/c1-51(2)37-73(109-86(123)59(17)107-81(122)49-105-96(133)82(55(9)10)106-50-121)89(126)108-60(18)87(124)117-84(57(13)14)98(135)119-85(58(15)16)99(136)118-83(56(11)12)97(134)116-80(44-64-48-104-72-34-26-22-30-68(64)72)95(132)112-76(40-54(7)8)92(129)115-79(43-63-47-103-71-33-25-21-29-67(63)71)94(131)111-75(39-53(5)6)91(128)114-78(42-62-46-102-70-32-24-20-28-66(62)70)93(130)110-74(38-52(3)4)90(127)113-77(88(125)100-35-36-120)41-61-45-101-69-31-23-19-27-65(61)69/h19-34,45-48,50-60,73-80,82-85,101-104,120H,35-44,49H2,1-18H3,(H,100,125)(H,105,133)(H,106,121)(H,107,122)(H,108,126)(H,109,123)(H,110,130)(H,111,131)(H,112,132)(H,113,127)(H,114,128)(H,115,129)(H,116,134)(H,117,124)(H,118,136)(H,119,135)/t59-,60-,73+,74+,75+,76+,77-,78-,79-,80-,82-,83-,84+,85-/m0/s1
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| 化学名 |
(2R)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-formamido-3-methylbutanoyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]-N-[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-(2-hydroxyethylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-4-methylpentanamide
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| 别名 |
Gramicidine; Bacillus brevis gramicidin D; 1393-88-0; ...; 1405-97-6;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~53.13 mM)
H2O : ~1 mg/mL (~0.53 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: 10 mg/mL (5.31 mM) = in 5% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 50% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: 10 mg/mL (5.31 mM) in 5% DMSO + 95% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。= View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (1.33 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 配方 4 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (1.33 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，您可以将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 0.5313 mL | 2.6563 mL | 5.3126 mL | |
| 5 mM | 0.1063 mL | 0.5313 mL | 1.0625 mL | |
| 10 mM | 0.0531 mL | 0.2656 mL | 0.5313 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售
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