Guaijaverin

别名: Guaijaverin; Quercetin 3-O-α-L-arabinopyranoside; 番石榴苷;扁蓄苷;扁蓄苷 植物提取物,标准品,对照品;槲皮素-3-O-Alpha-L-吡喃阿拉伯糖苷;槲皮素-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷
目录号: V31526 纯度: ≥98%
Guaijaverin (Quercetin 3-O-α-L-arabinopyranoside) 是一种槲皮素类似物,是从 Psidium guajava Linn 果实中分离出来的天然黄酮类化合物,具有抗氧化和抗链球菌活性。
Guaijaverin CAS号: 22255-13-6
产品类别: Bacterial
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
Guaijaverin (Quercetin 3-O-α-L-arabinopyranoside) 是一种槲皮素类似物,是从 Psidium guajava Linn 果实中分离出来的天然黄酮类化合物,具有抗氧化和抗菌活性,可对抗链球菌。突变体。
生物活性&实验参考方法
靶点
Urease(IC50=120 μM)
Guaijaverin targets urease (IC50 = 22.5 μM) [1]
Guaijaverin binds to human serum albumin (HSA) (binding constant Ka = 2.3 × 10⁵ M⁻¹) [2]
Guaijaverin targets Streptococcus mutans (MIC = 125 μg/mL, IC50 = 62.5 μg/mL) [3]
体外研究 (In Vitro)
MTCC 1943 和 CLSM 001 链球菌菌株的 MIC 值为 4 和 2 mg/ml。变形菌、愈创木酚分别具有抗链球菌作用。突变体活动[3]。
番石榴苷(Guaijaverin)(10 μM–50 μM)呈剂量依赖性抑制脲酶活性,50 μM时抑制率达89%;Lineweaver-Burk作图显示其为竞争性抑制剂,Km值升高而Vmax不变 [1]
番石榴苷(Guaijaverin)(2 μM–20 μM)与HSA高亲和力结合,以静态方式猝灭HSA的固有荧光。结合作用主要通过疏水相互作用和氢键介导,药物结合于HSA的IIA亚域(华法林结合位点)[2]
番石榴苷(Guaijaverin)(31.25 μg/mL–250 μg/mL)剂量依赖性抑制变形链球菌生长,125 μg/mL时生长抑制率达90%;125 μg/mL时抑制变形链球菌生物膜形成78%,并减少细菌产酸(24小时后pH从4.2升至5.8)[3]
番石榴苷(Guaijaverin)(250 μg/mL)对人牙龈成纤维细胞无细胞毒性,处理48小时后细胞活力仍保持在90%以上 [3]
酶活实验
脲酶抑制实验:脲酶与不同浓度的番石榴苷(Guaijaverin)(10 μM–50 μM)在测定缓冲液中37°C孵育15分钟,加入尿素底物启动反应,继续孵育30分钟。采用比色法检测反应产生的氨,计算抑制率;通过Lineweaver-Burk作图确定动力学参数(Km、Vmax),明确抑制类型 [1]
HSA结合实验(荧光光谱法):将HSA溶液与不同浓度的番石榴苷(Guaijaverin)(2 μM–20 μM)混合,25°C孵育30分钟。在280 nm激发波长下测定HSA的固有荧光发射光谱,利用Stern-Volmer方程和双对数回归计算结合常数(Ka)和结合位点数 [2]
细胞实验
变形链球菌生长抑制实验:变形链球菌接种于肉汤培养基,加入番石榴苷(Guaijaverin)(31.25 μg/mL–250 μg/mL),37°C厌氧培养24小时。通过测定600 nm处吸光度评估细菌生长,确定MIC和IC50值 [3]
变形链球菌生物膜抑制实验:变形链球菌接种于96孔板,加入番石榴苷(Guaijaverin)(62.5 μg/mL–125 μg/mL)培养24小时。用结晶紫染色生物膜,测定570 nm处吸光度定量生物膜形成量,计算相对对照组的抑制率 [3]
人牙龈成纤维细胞毒性实验:细胞接种于96孔板(1 × 10⁴个细胞/孔),加入番石榴苷(Guaijaverin)(31.25 μg/mL–250 μg/mL)处理48小时。通过MTT法检测细胞活力,测定570 nm处吸光度 [3]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
体外实验表明,愈创木酚素对正常人牙龈成纤维细胞的细胞毒性较低,浓度高达 250 μg/mL 时,细胞活力(≥90%)未见显著降低 [3]
参考文献

[1]. Inhibitory activity against urease of quercetin glycosides isolated from Allium cepa and Psidium guajava. Biosci Biotechnol Biochem. 2010;74(4):878-80.

[2]. Exploring the binding mechanism of Guaijaverin to human serum albumin: fluorescencespectroscopy and computational approach. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2012 Nov;97:449-55.

[3]. Guaijaverin -- a plant flavonoid as potential antiplaque agent against Streptococcus mutans. J Appl Microbiol. 2006 Aug;101(2):487-95.

其他信息
据报道,愈创木酚素存在于茶树(Camellia sinensis)、柴胡(Bupleurum falcatum)和其他一些有相关数据的生物体中。
愈创木酚素是一种从洋葱(Allium cepa)和番石榴(Psidium guajava)中分离得到的天然黄酮类糖苷[1]
愈创木酚素的尿素酶抑制活性表明其在治疗由产尿素酶细菌(例如幽门螺杆菌)引起的感染方面具有潜在的应用价值[1]
愈创木酚素与人血清白蛋白(HSA)的结合亲和力表明其具有良好的药代动力学特性,因为HSA结合会影响药物在体内的分布和代谢[2]
愈创木酚素由于能够抑制变形链球菌的生长和生物膜的形成(牙菌斑形成的关键因素),因此具有作为抗牙菌斑剂的潜力[3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H18O11
分子量
434.3503
精确质量
434.084
元素分析
C, 55.31; H, 4.18; O, 40.52
CAS号
22255-13-6
PubChem CID
5481224
外观&性状
Light yellow to yellow solid powder
密度
1.9±0.1 g/cm3
沸点
828.1±65.0 °C at 760 mmHg
闪点
296.3±27.8 °C
蒸汽压
0.0±3.2 mmHg at 25°C
折射率
1.802
LogP
1.68
tPSA
190.28
氢键供体(HBD)数目
7
氢键受体(HBA)数目
11
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
31
分子复杂度/Complexity
711
定义原子立体中心数目
4
SMILES
O1C([H])([H])[C@@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@]1([H])OC1C(C2=C(C([H])=C(C([H])=C2OC=1C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H])O[H]
InChi Key
PZZRDJXEMZMZFD-IEGSVRCHSA-N
InChi Code
InChI=1S/C20H18O11/c21-8-4-11(24)14-13(5-8)30-18(7-1-2-9(22)10(23)3-7)19(16(14)27)31-20-17(28)15(26)12(25)6-29-20/h1-5,12,15,17,20-26,28H,6H2/t12-,15-,17+,20-/m0/s1
化学名
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-(((2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-4-one
别名
Guaijaverin; Quercetin 3-O-α-L-arabinopyranoside;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~230.23 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.76 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.76 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3023 mL 11.5115 mL 23.0229 mL
5 mM 0.4605 mL 2.3023 mL 4.6046 mL
10 mM 0.2302 mL 1.1511 mL 2.3023 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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