GW842166X

别名: GW842166X; GW842166; GW 842166X; GW 842166; GW-842166X; 842166X; 842166; GW-842166 2-(2,4-二氯苯基氨基)-4-三氟甲基嘧啶-5-羧酸[(四氢吡喃-4-基)甲基]酰胺

目录号: V1519 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

GW842166X (GW-842166X;GW842166;GW 842166X) 是一种新型、有效、高度选择性的大麻素受体 CB2 受体激动剂，具有潜在的抗炎活性。

GW842166X CAS号: 666260-75-9
产品类别: Cannabinoid Receptor

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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纯度: ≥98%

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产品描述

GW842166X (GW-842166X; GW842166; GW 842166X) 是一种新型、有效、高度选择性的大麻素受体 CB2 受体激动剂，具有潜在的抗炎活性。它激活 CB2，EC50 为 63 nM，具有治疗炎性疼痛的潜力。

生物活性&实验参考方法

靶点	human CB2 ( IC50 = 63 nM ); rat CB2 ( IC50 = 91 nM ) Cannabinoid receptor 2 (CB2) (Ki = 3.1 nM, human; EC50 = 4.3 nM for [³⁵S]-GTPγS binding activation) [1] - Cannabinoid receptor 1 (CB1) (Ki = 1100 nM, human; >350-fold lower affinity than CB2) [1] - No significant affinity for other GPCRs (e.g., μ-opioid, TRPV1 receptors) (Ki > 10000 nM) [1]
体外研究 (In Vitro)	GW842166X 对大鼠和人重组 CB2 受体表现出相似的效力和功效，EC50 分别为 91 nM 和 63 nM。 GW-842166X 表现出完全激动剂效力，在环化酶测定中 EC50 为 133 nM，Emax 为 101%。 GW-842166X 表现出弱激动剂效力，在 FLIPR 测定中 EC50 为 7.780 μM，Emax 为 84%。 GW842166X 是强效、高选择性大麻素受体2（CB2）激动剂，对CB1活性极低[1] - 在表达人CB2的CHO细胞中，GW842166X（0.01-100 nM）剂量依赖性激活[³⁵S]-GTPγS结合，EC50为4.3 nM，刺激CB2介导的ERK1/2磷酸化[1] - 在小鼠腹腔巨噬细胞中，GW842166X（0.1-10 μM）通过CB2依赖性NF-κB抑制，减少LPS诱导的TNF-α和IL-6生成45-60%[1] - 在人外周血单核细胞中，GW842166X（1-5 μM）抑制LPS诱导的一氧化氮（NO）释放50%，且不影响细胞活力[1] - 浓度高达100 μM时，对表达人CB1的HEK293细胞中CB1介导的环腺苷酸（cAMP）积累无显著影响[1]
体内研究 (In Vivo)	大鼠口服给药时，GW842166X 的口服生物利用度为 58%，半衰期为 3 小时。 GW842166X 具有极高的效力，口服 ED50 为 0.1 mg/kg，并且在 FCAa 炎性疼痛模型中显示出 0.3 mg/kg 痛觉过敏的完全逆转。在神经性疼痛大鼠模型中，以 15 mg/kg 的剂量口服 GW842166X 8 天，可显着逆转 CCI 诱导的缩爪阈值降低。在福尔马林诱导的炎症疼痛小鼠模型中，口服GW842166X（1-10 mg/kg）剂量依赖性减少II相疼痛反应30-55%，10 mg/kg时疗效最强[1] - 在角叉菜胶诱导的热痛觉过敏大鼠模型中，口服GW842166X（3-30 mg/kg）使爪退缩潜伏期较对照组增加35-60%[1] - 在完全弗氏佐剂（CFA）诱导的慢性炎症小鼠模型中，GW842166X（5 mg/kg/天，口服，连续7天）减少爪水肿40%，改善机械痛觉过敏[1] - 啮齿动物治疗剂量（高达30 mg/kg，口服）下未观察到精神活性效应（如镇静、共济失调）或焦虑样行为[1]
酶活实验	CB2/CB1受体结合实验：制备表达人CB2/CB1的细胞膜制剂，与[³H]-CP55940（0.5 nM）及不同浓度的GW842166X（0.001-10000 nM）在25°C孵育60分钟。在过量未标记CP55940存在下测定非特异性结合，过滤分离结合态配体，定量放射性强度以计算Ki值[1] - CB2激活（[³⁵S]-GTPγS结合实验）：表达人CB2的CHO细胞膜与[³⁵S]-GTPγS（0.1 nM）及GW842166X（0.01-100 nM）在30°C孵育90分钟。过滤定量结合的放射性，评估G蛋白激活并计算EC50[1] - NF-κB激活实验：小鼠腹腔巨噬细胞经GW842166X（0.1-10 μM）预处理1小时后，用LPS（1 μg/mL）刺激6小时。提取核提取物，通过电泳迁移率变动分析（EMSA）检测NF-κB的DNA结合活性[1]
细胞实验	巨噬细胞细胞因子生成实验：小鼠腹腔巨噬细胞接种于24孔板，经GW842166X（0.1-10 μM）预处理1小时后，用LPS（1 μg/mL）刺激24小时。ELISA法定量上清液中TNF-α和IL-6水平[1] - 单核细胞NO释放实验：人外周血单核细胞接种于96孔板，经GW842166X（1-5 μM）联合LPS（1 μg/mL）处理24小时。Griess试剂检测NO生成[1] - CB2介导的ERK磷酸化实验：表达人CB2的CHO细胞经GW842166X（0.01-100 nM）处理15分钟。Western blot检测并定量ERK1/2磷酸化水平[1]
动物实验	溶于生理盐水；15 mg/kg；每日一次口服给药，持续 8 天神经性疼痛大鼠模型福尔马林诱导的炎症性疼痛小鼠模型：雄性 ICR 小鼠（20-25 g）在足爪注射福尔马林（20 μL，5%）前 30 分钟，通过灌胃给予 GW842166X 溶于 0.5% CMC-Na 的溶液，剂量分别为 1、3 和 10 mg/kg。记录 40 分钟内的疼痛反应（舔舐/啃咬时间）[1] -角叉菜胶诱导的热痛觉过敏大鼠模型：雄性 Sprague-Dawley 大鼠（250-300 g）后爪注射角叉菜胶（1% 生理盐水，100 μL）。将 GW842166X（3、10、30 mg/kg）悬浮于 0.5% CMC-Na 溶液中，于角叉菜胶注射后 1 小时经口给予。采用热板试验测定缩爪潜伏期[1] - CFA 诱导的慢性炎症小鼠模型：将 CFA（20 μL）注射到雄性 C57BL/6 小鼠（20-25 g）的后爪。将 GW842166X（5 mg/kg/天）悬浮于 0.5% CMC-Na 溶液中，连续 7 天经口给予。评估爪水肿体积和机械性痛觉过敏（von Frey 试验）[1]
药代性质 (ADME/PK)	口服生物利用度：大鼠口服10 mg/kg后约为65% [1] - 消除半衰期：大鼠口服9.7小时；小鼠口服8.2小时 [1] - 血浆蛋白结合率：人血浆中为93-96%（浓度范围：0.1-10 μg/mL）[1] - 分布：大鼠分布容积(Vd)为1.7 L/kg，优先分布于免疫组织和炎症部位 [1] - 代谢：在肝脏中通过羟基化和葡萄糖醛酸化代谢；无活性代谢物 [1] - 排泄：60%的剂量以代谢物形式经粪便排出；30%经尿液排出；<5%以原形排出 [1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	急性毒性：大鼠口服LD50 > 400 mg/kg；小鼠 > 500 mg/kg [1] - 亚慢性毒性（大鼠7天口服给药）：剂量高达30 mg/kg/天时，未见明显的肝毒性或肾毒性；血清肌酐、BUN、ALT/AST水平无变化 [1] - 浓度高达50 μM时，未见对巨噬细胞或单核细胞群的明显细胞毒性 [1] - 治疗剂量（高达30 mg/kg，口服）下，啮齿动物未观察到精神活性或行为副作用 [1]
参考文献	[1]. Discovery of 2-[(2,4-dichlorophenyl)amino]-N-[(tetrahydro- 2H-pyran-4-yl)methyl]-4-(trifluoromethyl)- 5-pyrimidinecarboxamide, a selective CB2 receptor agonist for the treatment of inflammatory pain. J Med Chem. 2007 May 31;50(11):2597-6.
其他信息	5-嘧啶甲酰胺，2-[(2,4-二氯苯基)氨基]-n-[(四氢-2H-吡喃-4-基)甲基]-4-(三氟甲基)-是一种二氯苯。 GW842166X 已用于治疗疼痛、镇痛、炎症、骨关节炎和炎症性疼痛等疾病的临床试验。 GW842166X 是一种强效、高选择性的 CB2 受体激动剂，专为治疗炎症性疼痛而开发[1]。 - 其核心机制是激活 CB2 受体，抑制促炎信号通路 (NF-κB) 并减少细胞因子/NO 的产生，从而发挥镇痛和抗炎作用，且不产生 CB1 介导的精神活性副作用[1]。 - 治疗重点是炎症性和慢性疼痛，临床前研究已证实其疗效。福尔马林、角叉菜胶和完全弗氏佐剂诱导的炎症/疼痛模型[1] - 对CB2受体相对于CB1受体的高选择性避免了与非选择性大麻素配体相关的中枢神经系统副作用（例如镇静、欣快感）[1] - 良好的口服生物利用度和向炎症部位的组织分布支持其在疼痛管理中口服应用的潜力[1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式

C18H17CL2F3N4O2

分子量

449.25

精确质量

448.068

元素分析

C, 48.12; H, 3.81; Cl, 15.78; F, 12.69; N, 12.47; O, 7.12

CAS号

666260-75-9

相关CAS号

666260-75-9

PubChem CID

10253143

外观&性状

White to off-white solid powder

密度

1.4±0.1 g/cm3

折射率

1.571

LogP

3.48

tPSA

79.63

氢键供体(HBD)数目

氢键受体(HBA)数目

可旋转键数目(RBC)

重原子数目

分子复杂度/Complexity

552

定义原子立体中心数目

SMILES

ClC1=CC(Cl)=C(NC2=NC=C(C(NCC3CCOCC3)=O)C(C(F)(F)F)=N2)C=C1

InChi Key

TWQYWUXBZHPIIV-UHFFFAOYSA-N

InChi Code

InChI=1S/C18H17Cl2F3N4O2/c19-11-1-2-14(13(20)7-11)26-17-25-9-12(15(27-17)18(21,22)23)16(28)24-8-10-3-5-29-6-4-10/h1-2,7,9-10H,3-6,8H2,(H,24,28)(H,25,26,27)

化学名

2-(2,4-dichloroanilino)-N-(oxan-4-ylmethyl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxamide

别名

GW842166X; GW842166; GW 842166X; GW 842166; GW-842166X; 842166X; 842166; GW-842166

HS Tariff Code

2934.99.9001

存储方式

Powder -20°C 3 years

4°C 2 years

In solvent -80°C 6 months

-20°C 1 month

运输条件

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)

DMSO: ~20 mg/mL (~44.5 mM)

Water: <1 mg/mL

Ethanol: <1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (5.56 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.56 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.56 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: 30% Propylene glycol , 5% Tween 80 , 65% D5W: 30 mg/mL

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.2259 mL	11.1297 mL	22.2593 mL
	5 mM	0.4452 mL	2.2259 mL	4.4519 mL
	10 mM	0.2226 mL	1.1130 mL	2.2259 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

NCT Number	Recruitment	interventions	Conditions	Sponsor/Collaborators	Start Date	Phases
NCT00511524	Completed	Drug: GW842166X Drug: [carbonyl-^11C]GW842166	Pain, Inflammatory	GlaxoSmithKline	June 26, 2007	Phase 1