Gypsogenin 3-O-β-D-glucuronopyranoside 中文名称: 丝石竹皂苷元3-O-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯

别名: 丝石竹皂苷元3-O-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯;丝石竹皂苷元-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷;丝石竹皂苷元3-O-B-D葡萄糖醛酸甲酯;丝石竹皂苷元3-O-B-D葡萄糖醛酸甲酯对照品;丝石竹皂苷元-3-O-β-D-葡萄糖醛酸甲酯;(3beta,4alpha)-17-羧基-23-氧代-28-去甲齐墩果-12-烯-3-基-beta-D-吡喃葡糖苷酸 6-甲酯

目录号: V34373 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Mmethyl gypsogenin-3-O-glucuronide (Gypsogenin-3-O-(6-O-methyl)-glucoside) 是满天星属中普遍存在的皂苷前体。

Gypsogenin 3-O-β-D-glucuronopyranoside CAS号: 96553-02-5
产品类别: Natural Products

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
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产品描述

甲基石竹皂苷元-3-O-葡糖醛酸苷（石竹皂苷元-3-O-(6-O-甲基)-葡糖苷）是石竹属植物中普遍存在的皂苷前体。
石竹皂苷元 3,O-葡糖醛酸苷（石竹皂苷元 3-O-β-D-葡糖醛酸吡喃糖苷） 是石竹属植物中常见的皂苷前体，该属植物含有石竹皂苷元皂苷。它是高度糖基化的三萜皂苷经酸水解后得到的皂苷元。在满天星和皂草的细胞悬浮培养物中，外源添加该化合物可通过影响 2,3-环氧鲨烯环化酶的活性来调节三萜皂苷的生物合成，特别是环阿屯醇环化酶和香树脂醇环化酶的活性，这些酶是关键的调控步骤，它们引导异戊二烯类化合物流向四环（植物甾醇）或五环（皂苷）三萜。[1]

生物活性&实验参考方法

体外研究 (In Vitro)	当 G 被停用时，对 G 进行处理。当在注射 [14C]乙酸盐前 24 小时用甲基吉普赛皂苷元-3-O-葡萄糖醛酸苷（吉普赛皂苷元-3-O-(6-O-甲基)-葡萄糖苷）处理满天星细胞时，进入皂苷及其前体的放射性显著降低，但进入甾醇和甾醇葡萄糖苷的放射性不受影响 [1]。 - 在满天星细胞悬浮培养物中，用吉普赛皂苷元 3,O-葡萄糖醛酸苷（16 mg/L，在喂食 [2-14C]乙酸盐前 24 小时添加）进行预处理，导致放射性掺入皂苷（从对照组的 2778 dpm 降至预处理 24 小时后的 1027 dpm）及其前体的放射性显著减少，而植物甾醇和甾醇葡萄糖苷的标记受到的影响则小得多。在这些条件下，角鲨烯的积累增加。[1] - 用吉普赛皂苷元3,O-葡糖醛酸苷（16 mg/L，收获前8或24小时添加）处理的穿心莲微粒体组分显示，2,3-氧化角鲨烯-香树脂醇环化酶 (OSAC) 的活性抑制程度高于2,3-氧化角鲨烯-环阿屯醇环化酶 (OSCC) 的活性抑制程度。OSCC/OSAC 比活性比值从对照组的51/49增加到预处理24小时后的80/20，表明OSAC活性显著降低。延长处理时间（24小时）也会降低OSCC和OSAC的活性，导致角鲨烯等未环化前体的积累。 [1] 在皂草（Saponaria officinalis）细胞悬浮培养物中，用gypsogenin 3,O-glucuronide（16 mg/L，24 小时）预处理可增强 2,3-氧化鲨烯环化为四环和五环三萜类化合物，且二者比例无显著变化。皂草中四环三萜类化合物与五环三萜类化合物的比例约为 1:3，这与穿心莲（G. paniculata）中的比例不同。[1]
酶活实验	从指数生长期收获的细胞悬浮培养物中制备微粒体组分。将细胞（50-70 g鲜重）用含蔗糖（0.5 M）、EDTA（1 mM）和还原型谷胱甘肽（10 mM）的Tris-HCl缓冲液（0.1 M，pH 7.5）洗涤，然后匀浆。将匀浆液过滤，并在7000 g下离心10分钟，然后将上清液在10000 g下离心90分钟。将微粒体沉淀重悬于含MgCl₂（4 mM）和还原型谷胱甘肽（2.5 mM）的Tris-HCl缓冲液（0.1 M，pH 7.4）中。所有操作均在4°C下进行。 [1] - 2,3-氧化[3-3H]角鲨烯（100 μmol，5×10^5 dpm）和吐温80（终浓度1 mg/mL）用于测定2,3-氧化角鲨烯-环阿屯醇和-香树脂醇环化酶活性。将底物以有机溶液的形式加入试管中，在氮气下蒸发，并用少量缓冲液乳化。加入微粒体组分（1 mL，3-6 mg蛋白），并在30°C下孵育1.5小时。加入6%乙醇KOH溶液（1 mL）终止反应。用己烷萃取中性脂质，并用二氯甲烷（两次）作为展开剂，在硅胶薄层色谱上进行分析。放射性扫描后，将4,4-二甲基甾醇和香树脂醇（Rf 0.45）与4α-甲基甾醇（Rf 0.40）和4-去甲基甾醇（Rf 0.30）分离。加入标准α/β-香树脂醇和环阿屯醇+24-亚甲基环阿屯醇（各300 μg）作为载体，并将所得馏分乙酰化。采用分析型银薄层色谱（10% AgNO3），以环己烷-甲苯（7:3，两次）为展开剂，将香树脂醇乙酸酯（Rf 0.57）与环阿屯醇乙酸酯（Rf 0.36）、24-亚甲基环阿屯醇乙酸酯（Rf 0.17）、环劳伦烯醇乙酸酯（Rf 0.24）和环沙达醇乙酸酯（Rf 0.43）分离。采用液体闪烁计数法测定放射性。以煮沸的酶制剂作为对照。[1]
细胞实验	将满天星（Gypsophila paniculata）或皂草（Saponaria officinalis）的细胞悬浮培养物转移至新鲜液体培养基（100 mL，置于250 mL锥形瓶中），并在120 rpm下振荡培养15小时。将pH值调节至4.2-4.3以促进乙酸盐的掺入。然后向每个锥形瓶中加入[2-14C]乙酸钠（5.4 μCi，48 Ci/mol）。在每个实验时间点，通过过滤收集一个锥形瓶中的细胞。将植物材料分成两份。一份进行冻干，加入未标记的冻干组织（200 mg）后用于甾醇提取。用回流的环己烷提取甾醇三次，每次30分钟。合并提取液，干燥后溶于二氯甲烷（1 mL）中。取200 μL样品，用制备型薄层色谱法在硅胶上进行纯化，以氯仿为洗脱剂（两次），收集游离甾醇条带用于放射性测定。将第二次收集的馏分与新鲜的未标记植物材料混合，用于提取石竹皂苷元-3,O-葡糖醛酸苷和甾醇葡糖苷。进行甲醇提取，浓缩后悬浮于乙酸酸化水（pH 2-3）中。用乙酸乙酯萃取甾醇葡糖苷（三次），干燥后溶于甲醇（2 mL）中，并用正丁醇-乙酸-水（4:1:5）进行制备型薄层色谱法在硅胶上进行纯化。将水相用甲醇（2 mL）提取石竹皂苷元-3,O-葡糖醛酸苷，经高效液相色谱纯化后测定放射性。 [1] - 为制备微粒体和进行环化酶活性测定，在未经处理的培养物或用吉普赛皂苷元 3,O-葡糖醛酸苷（16 mg/L，在收获前 8 或 24 小时添加）处理的培养物中，于指数生长期收获细胞。将相同的化合物溶解于 0.1% 碳酸氢钠水溶液中，经 0.2 μm 滤膜过滤除菌后，无菌加入细胞悬液培养瓶中。对照组培养瓶加入等体积的无菌 0.1% 碳酸氢钠溶液。[1]
参考文献	[1]. Effect of gypsogenin 3,O-glucuronide pretreatment of Gypsophila paniculata and Saponaria officinalis cell suspension cultures on the activities of microsomal 2,3-oxidosqualene cycloartenol and amyrin cyclases. Volume 31, Issue 11, 1992, Pages 3855-3859.
其他信息	有报道指出，蝇子草含有吉普赛皂苷-3-O-葡糖醛酸苷，相关数据可供参考。 - 吉普赛皂苷-3,O-葡糖醛酸苷是吉普赛草及其近缘种中天然存在的皂苷前体。在完整植株中，这些皂苷仅在根和根茎中生物合成和储存，而不在地上部分。然而，在体外培养（愈伤组织、细胞悬浮液或多芽）中，它们的产生与器官分化无关。[1] - 该研究表明，2,3-氧化角鲨烯环化酶（OSCC 和 OSAC）是异戊二烯途径中的限速步骤，引导代谢流向四环植物甾醇或五环三萜皂苷。外源性吉普赛苷元3,O-葡糖醛酸苷可抑制（在穿心莲中）或刺激（在鼠尾草中）OSAC活性，而OSCC基本不受影响。这种效应具有时间依赖性（预处理24小时后比预处理8小时后更强），由此推测该化合物可能对环化酶具有转录或翻译效应。[1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C37H56O10
分子量	660.8346
精确质量	660.387
CAS号	96553-02-5
PubChem CID	21626375
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.3±0.1 g/cm3
沸点	743.1±60.0 °C at 760 mmHg
闪点	223.3±26.4 °C
蒸汽压	0.0±5.6 mmHg at 25°C
折射率	1.582
LogP	8.95
tPSA	159.82
氢键供体(HBD)数目	4
氢键受体(HBA)数目	10
可旋转键数目(RBC)	6
重原子数目	47
分子复杂度/Complexity	1330
定义原子立体中心数目	14
SMILES	C[C@]12CC[C@@H]([C@@]([C@@H]1CC[C@@]3([C@@H]2CC=C4[C@]3(CC[C@@]5([C@H]4CC(CC5)(C)C)C(=O)O)C)C)(C)C=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)C(=O)OC)O)O)O
InChi Key	LHZZULHOQSQSJN-UPGAAKEKSA-N
InChi Code	InChI=1S/C37H56O10/c1-32(2)14-16-37(31(43)44)17-15-35(5)20(21(37)18-32)8-9-23-33(3)12-11-24(34(4,19-38)22(33)10-13-36(23,35)6)46-30-27(41)25(39)26(40)28(47-30)29(42)45-7/h8,19,21-28,30,39-41H,9-18H2,1-7H3,(H,43,44)/t21-,22+,23+,24-,25-,26-,27+,28-,30+,33-,34-,35+,36+,37-/m0/s1
化学名	(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aR,14bS)-9-formyl-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxycarbonyloxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~100 mg/mL (~151.32 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.78 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (3.78 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.78 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~100 mg/mL (~151.32 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.78 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.78 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.78 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.5132 mL	7.5662 mL	15.1325 mL
	5 mM	0.3026 mL	1.5132 mL	3.0265 mL
	10 mM	0.1513 mL	0.7566 mL	1.5132 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。