Hederagenin

别名: Astrantiagenin E; Hederagenin; Hederagenol; NSC 24954; Caulosapogenin 常春藤皂苷元;常春(藤苷)配基;(3beta,4alpha)-3,23-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸;常春藤皂甙元;常春藤皂苷元(标准品);常春藤皂甙元(RG);常春藤皂苷元 Hederagenin;常春藤皂苷元(常春藤皂甙元);常春藤皂苷元,Hederagenin,植物提取物,标准品,对照品;分析对照品;3β,4α-3,23-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸;常春藤提取液
目录号: V14077 纯度: ≥98%
Hederagenin 是一种三萜皂苷,可抑制 LPS 刺激引起的细胞内 iNOS、COX-2 和 NF-κB 的表达。
Hederagenin CAS号: 465-99-6
产品类别: NF-κB
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
Hederagenin 是一种三萜皂苷,可抑制 LPS 刺激引起的细胞内 iNOS、COX-2 和 NF-κB 的表达。
生物活性&实验参考方法
靶点
iNOS; COX-2; NF-κB
体外研究 (In Vitro)
常春藤素可通过线粒体凋亡途径诱导LoVo细胞凋亡。除了上调 Bax 和下调 Bcl-2、Bcl-xL 和 Survivin 外,常春藤素还可能导致 procaspase-9、procaspase-3 和 proPARP 裂解[1]。在 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中,常春藤素抑制 NF-B 通路,从而导致促炎介质(NO、PGE2、TNF-α、IL-1β 和 IL-6)的产生减少。 2]。
体内研究 (In Vivo)
在 NCI-H1299 异种移植小鼠中,单独使用常春藤素(25 mg/kg;口服;11 天)对肿瘤生长没有影响。当与顺铂(1 mg/kg)联合使用时,它以协同方式抑制肿瘤生长[4]。在小鼠中,常春藤素(50 mg/kg;口服;每天一次,持续 21 天)可减少 25% 乙醇引起的肝损伤,并具有抗炎和抗凋亡作用 [5]。
细胞实验
LoVo 细胞以每孔 10,000 个细胞的密度接种到 96 孔板中。弃去培养基,然后在暴露于0.25、0.5、1.0、2.0和4.0 M常春藤素24或48小时后用20 μl MTT (5 mg/ml)处理。 37°C 孵育 4 小时后,将 100 μl DMSO 添加到每个孔中,以溶解形成的甲臜晶体。在 490 nm 处,发现了吸收。
参考文献

[1]. Experimental Study of Antiatherosclerosis Effects with Hederagenin in Rats. Evid Based Complement Alternat Med, 2015, Oct 19.

[2]. Hederagenin as a triterpene template for the development of new antitumor compounds. Eur J Med Chem, 2015 Nov 13, 105:57-62.

[3]. Hederagenin, a major component of Clematis mandshurica Ruprecht root, attenuates inflammatory responses in RAW 264.7 cells and in mice. Int Immunopharmacol, 2015 Dec, 29(2):528-37.

[4]. Hederagenin from the leaves of ivy (Hedera helix L.) induces apoptosis in human LoVo colon cells through the mitochondrial pathway. BMC Complement Altern Med. 2014 Oct 24;14:412.

[5]. Hederagenin Supplementation Alleviates the Pro-Inflammatory and Apoptotic Response to Alcohol in Rats. Nutrients. 2017 Jan 6;9(1):41.

[6]. Hederagenin potentiated cisplatin- and paclitaxel-mediated cytotoxicity by impairing autophagy in lung cancer cells. Cell Death Dis. 2020 Aug 13;11(8):611.

其他信息
常春藤皂苷元是一种皂苷元,是齐墩果-12-烯-28-酸在3位和23位被羟基取代(3β立体异构体)。它是一种植物代谢产物。它是一种五环三萜类化合物、二羟基单羧酸和皂苷元。它在功能上与齐墩果酸相关。它是常春藤皂苷元(1-)的共轭酸。它来源于齐墩果烷的氢化物。
据报道,常春藤皂苷元存在于光叶蔷薇(Rosa laevigata)、无刺连翘(Dipsacus inermis)和其他有相关数据的生物体中。
另见:芍药(Paeonia lactiflora)根(部分);苜蓿(Medicago sativa)全(部分);蓝叶草(Caulophyllum robustum)根(部分)。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C30H48O4
分子量
472.71
精确质量
472.355
元素分析
C, 76.23; H, 10.24; O, 13.54
CAS号
465-99-6
相关CAS号
465-99-6
PubChem CID
73299
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
589.4±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
332 - 334ºC
闪点
324.3±26.6 °C
蒸汽压
0.0±3.8 mmHg at 25°C
折射率
1.569
LogP
7.41
tPSA
77.76
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
34
分子复杂度/Complexity
908
定义原子立体中心数目
9
SMILES
C1(C)(C)C[C@@]2([H])C3=CC[C@]4([H])[C@@]5(C)CC[C@H](O)[C@@](C)(CO)[C@]5([H])CC[C@@]4(C)[C@]3(C)CC[C@@]2(C(O)=O)CC1
InChi Key
PGOYMURMZNDHNS-MYPRUECHSA-N
InChi Code
InChI=1S/C30H48O4/c1-25(2)13-15-30(24(33)34)16-14-28(5)19(20(30)17-25)7-8-22-26(3)11-10-23(32)27(4,18-31)21(26)9-12-29(22,28)6/h7,20-23,31-32H,8-18H2,1-6H3,(H,33,34)/t20-,21+,22+,23-,26-,27-,28+,29+,30-/m0/s1
化学名
(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
别名
Astrantiagenin E; Hederagenin; Hederagenol; NSC 24954; Caulosapogenin
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 50~94 mg/mL (105.8~198.9 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.29 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.29 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.1155 mL 10.5773 mL 21.1546 mL
5 mM 0.4231 mL 2.1155 mL 4.2309 mL
10 mM 0.2115 mL 1.0577 mL 2.1155 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片
  • The chemical structure of hederagenin (C 30 H 48 O 4 , molecular weight = 472.70). BMC Complement Altern Med . 2014 Oct 24:14:412.
  • The effect of hederagenin on cell proliferation of LoVo cells. BMC Complement Altern Med . 2014 Oct 24:14:412.
  • Hederagenin-induced apoptosis. BMC Complement Altern Med . 2014 Oct 24:14:412.
  • Effects of hederagenin on mRNA levels of Bcl-2, Bcl-xL, Bax and Survivin. BMC Complement Altern Med . 2014 Oct 24:14:412.
  • The effects of hederagenin on the expressions of apoptosis-related proteins. BMC Complement Altern Med . 2014 Oct 24:14:412.
  • The effects of hederagenin on the expressions of caspase-9, caspase-3 and caspase-8. BMC Complement Altern Med . 2014 Oct 24:14:412.
  • The effects of hederagenin on the activities of LDH in LoVo cells. BMC Complement Altern Med . 2014 Oct 24:14:412.
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