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Hesperidin (Hesperetin 7-rutinoside)

别名: Hesperidoside; Cirantin; Hesperetin 7-rutinoside; Hesperitin-7-rhamnoglucoside; NSC 44184; USAF CF-3
橙皮苷;橘皮苷;陈皮甙;橙皮甙;橙皮甙 标准品;橙皮苷 标准品;橙皮苷(AS);橙皮苷(P);橙皮苷 植物提取物,标准品,对照品;橙皮苷,对照品;橙皮素;二氢黄酮甙;二氢黄酮甙\橙皮苷;桔皮甙;橘皮苷 EP标准品;橙皮苷桔皮甙;川陈皮素;二氢黄酮甙 分析标准品;二氢黄酮苷;柑果甙;桔皮苷;柚甙;柚皮苷;
目录号: V1996 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
橙皮苷（HP，Hesperetin 7-rutinoside）是一种天然存在的生物类黄酮，在植物防御中发挥作用，在柚子、柠檬和橙子等柑橘类植物中含量丰富。
Hesperidin (Hesperetin 7-rutinoside) CAS号: 520-26-3
产品类别: Apoptosis
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
250mg
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

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产品说明书
产品描述
橙皮苷（HP，橙皮素 7-芸香苷）是一种天然存在的生物类黄酮，在植物防御中发挥作用，在柚子、柠檬和橙子等柑橘类植物中含量丰富。橙皮苷具有生物和药理特性，使其成为有效的抗氧化剂、抗炎剂、抗癌剂、抗高血压剂以及降脂活性剂。这使其成为补充治疗方案中的有用补充。
生物活性&实验参考方法
靶点
MMP-9, VEGF, Bcl-2, Bax, caspase-3, caspase-9, cyclin D1, CDK4[1]
- NF-κB, TNF-α, IL-1β, IL-6, iNOS, COX-2 [2]
- MMP-13, ADAMTS-5, collagen II, aggrecan, TNF-α, IL-1β [3]
体外研究 (In Vitro)
橙皮苷和亚麻苷是缬草提取物的两种主要成分，它们对 KATP 通道具有很强的亲和力，并与突触神经末梢（尤其是 SN 细胞）中 Ca++ 浓度和 GABA 释放的调节相关。
Hesperidin对人骨肉瘤MG-63细胞的增殖具有剂量依赖性抑制作用。它能抑制细胞迁移和侵袭，诱导细胞周期阻滞于G0/G1期，并通过调控Bcl-2、Bax、caspase-3、caspase-9的表达启动线粒体介导的凋亡通路。此外，它还可下调MMP-9和VEGF的表达，降低cyclin D1和CDK4的蛋白水平[1]
- Hesperidin具有潜在抗炎活性，可抑制TNF-α、IL-1β、IL-6等促炎细胞因子的产生。它能阻断NF-κB信号通路的激活，减少炎症细胞模型中iNOS和COX-2的表达[2]
- 在H₂O₂损伤的软骨细胞中，Hesperidin可提高细胞存活率，减轻氧化应激损伤，抑制软骨细胞凋亡。它能下调MMP-13和ADAMTS-5的表达，上调Ⅱ型胶原蛋白和聚集蛋白聚糖的水平，同时抑制软骨细胞中TNF-α和IL-1β的分泌[3]
体内研究 (In Vivo)
橙皮苷溶解在 1% 羧甲基纤维素 (CMC) 中，连续 10 天口服，剂量为 50 mg/kg。对照组的大鼠接受含有 1% CMC 和玉米油的载体治疗。
在人骨肉瘤MG-63细胞异种移植裸鼠模型中，腹腔注射Hesperidin能显著抑制肿瘤生长，且无明显全身毒性。它可减小肿瘤体积和重量，调控肿瘤组织中凋亡相关蛋白（Bcl-2、Bax、caspase-3）和细胞周期相关蛋白（cyclin D1、CDK4）的表达[1]
- 在碘乙酸钠（MIA）诱导的大鼠骨关节炎模型中，Hesperidin给药可减轻软骨损伤和滑膜炎症。它能改善软骨组织的组织学结构，降低Mankin评分，调控软骨组织中MMP-13、ADAMTS-5、Ⅱ型胶原蛋白、聚集蛋白聚糖的表达，同时减少关节液中TNF-α和IL-1β的含量[3]
细胞实验
增殖实验：将MG-63细胞接种于96孔板，用不同浓度的Hesperidin处理24、48、72小时后，采用细胞计数试剂盒检测细胞活力，计算增殖抑制率[1]
- 迁移和侵袭实验：采用Transwell小室法。迁移实验中，上室接种MG-63细胞并加入Hesperidin处理，24小时后计数迁移至下室的细胞数；侵袭实验中，上室预先铺被基质胶，后续操作同迁移实验并计数侵袭细胞数[1]
- 细胞周期和凋亡实验：Hesperidin处理MG-63细胞48小时后，经碘化丙啶染色，流式细胞仪分析细胞周期分布；采用Annexin V-FITC/PI双染色法，流式细胞仪检测细胞凋亡率[1]
- 软骨细胞活力实验：H₂O₂损伤的软骨细胞与Hesperidin共孵育24小时后，采用比色法检测细胞活力，评估Hesperidin的保护作用[3]
- Western blot和PCR实验：Hesperidin处理细胞后，裂解细胞并提取总蛋白或RNA。通过Western blot检测目标蛋白（如Bcl-2、Bax、MMPs等）的表达水平，采用PCR技术测定相关基因（如TNF-α、IL-1β等）的mRNA水平[1][2][3]
动物实验
溶于 1% 羧甲基纤维素 (CMC) 溶液中，以 50 mg/kg 的剂量口服给药。
大鼠
异种移植瘤模型：将 MG-63 细胞皮下注射到裸鼠体内，建立肿瘤模型。当肿瘤达到一定体积后，将小鼠随机分为对照组和橙皮苷治疗组。橙皮苷溶于生理盐水中，以 50 mg/kg 和 100 mg/kg 的剂量腹腔注射，每日一次，连续 21 天。每 3 天测量一次肿瘤体积和体重，并在治疗结束时处死小鼠，收集肿瘤组织进行进一步分析[1]
-骨关节炎模型：将 MIA 关节内注射到大鼠体内，诱导骨关节炎。造模一周后，大鼠每天灌胃一次，分别给予50 mg/kg和100 mg/kg剂量的橙皮苷，持续4周。治疗结束后处死大鼠，收集膝关节组织进行组织学检查和分子生物学分析[3]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
在异种移植小鼠模型中，给予剂量高达 100 mg/kg 的橙皮苷并未引起体重、器官指数或血液学参数的显著变化，表明其全身毒性较低[1]
参考文献

[1]. Hesperidin exhibits in vitro and in vivo antitumor effects in human osteosarcoma MG-63 cells and xenograft mice models via inhibition of cell migration and invasion, cell cycle arrest and induction of mitochondrial-mediated apoptosis. Oncol Lett. 2018 Nov;16(5):6299-6306.

[2]. Potential Anti-inflammatory Effects of Hesperidin from the Genus Citrus. Curr Med Chem. 2018;25(37):4929-4945.

[3]. Effects of Hesperidin on H₂O₂-Treated Chondrocytes and Cartilage in a Rat Osteoarthritis Model. Med Sci Monit. 2018 Dec 17;24:9177-9186.
其他信息
橙皮苷是一种二糖衍生物，由橙皮素通过糖苷键在7位被6-O-(α-L-鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基取代而成。它具有诱变剂的作用。橙皮苷是一种二糖衍生物，属于3'-羟基黄烷酮、二羟基黄烷酮、单甲氧基黄烷酮、黄烷酮糖苷、4'-甲氧基黄烷酮和芸香糖苷类化合物。它在功能上与橙皮素相关。
橙皮苷是一种存在于柑橘类水果中的黄烷酮糖苷。
据报道，橙皮苷存在于啤酒花（Humulus lupulus）和榕树（Ficus erecta var.）中。以及其他有相关数据的生物体。
柑橘类水果果皮中发现的一种黄烷酮苷。
另见：橘皮（部分）。
橙皮苷 是一种主要存在于柑橘类水果中的黄酮类化合物。其在骨肉瘤中的抗肿瘤作用与细胞周期、细胞凋亡和血管生成相关通路的调控密切相关[1]
- 橙皮苷 的抗炎活性可能归因于其对 NF-κB 信号通路的抑制和促炎细胞因子产生的减少[2]
- 橙皮苷 对骨关节炎中的软骨细胞和软骨组织具有保护作用，这可能为骨关节炎的治疗提供一种潜在的治疗策略[3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C28H34O15
分子量
610.56
精确质量
610.189
元素分析
C, 55.08; H, 5.61; O, 39.31
CAS号
520-26-3
相关CAS号
520-26-3
PubChem CID
10621
外观&性状
Light yellow to khaki solid powder
密度
1.7±0.1 g/cm3
沸点
930.1±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
250-255 °C (dec.)(lit.)
闪点
305.5±27.8 °C
蒸汽压
0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率
1.695
LogP
1.78
tPSA
234.29
氢键供体(HBD)数目
8
氢键受体(HBA)数目
15
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
43
分子复杂度/Complexity
940
定义原子立体中心数目
11
SMILES
OC1=C(OC)C=CC([C@@H]2CC(C3=C(C=C(O[C@@H]4O[C@H](CO[C@@H]5O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)C=C3O)O2)=O)=C1
InChi Key
QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N
InChi Code
InChI=1S/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1
化学名
(2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
别名
Hesperidoside; Cirantin; Hesperetin 7-rutinoside; Hesperitin-7-rhamnoglucoside; NSC 44184; USAF CF-3
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: ~122 mg/mL (~199.8 mM)
Water: <1 mg/mL
Ethanol: <1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.6378 mL 8.1892 mL 16.3784 mL
5 mM 0.3276 mL 1.6378 mL 3.2757 mL
10 mM 0.1638 mL 0.8189 mL 1.6378 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT04731987 Active
Recruiting		 Behavioral: Beverage consumption Metabolic Syndrome
Vascular Compliance		 University Hospital, Clermont-
Ferrand		 February 24, 2021
NCT04715932 Completed Drug: Placebo
Drug: Hesperidin		 Covid19
Anosmia
Fever		 Montreal Heart Institute February 18, 2021 Phase 2
NCT03471910 Completed Drug: Diosmin
Drug: Diosmin / Hesperidin		 Venous Insufficiency Fundação Educacional Serra dos
Órgãos		 June 20, 2017 Phase 4
NCT00545116 Completed Other: Hesperidin Osteopenia
Osteoporosis		 Société des Produits Nestlé
(SPN)		 October 2007 Phase 2
NCT00330096 Completed Drug: Hesperidin
Other: Placebo		 Osteoporosis, Osteopenia Société des Produits Nestlé
(SPN)		 March 2006 Phase 3
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