| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 10mg |
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| 25mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Hexyl gallate targets reactive oxygen species (ROS) and free radicals, acting as a chain-breaking antioxidant. It donates a hydrogen atom from its phenolic hydroxyl groups to neutralize free radicals, thereby preventing lipid peroxidation in biological membranes. It also chelates metal ions such as Fe²⁺ and Cu²⁺, which catalyze the production of ROS, thus reducing oxidative stress. In cancer cells, hexyl gallate may also interact with specific signaling pathways, such as NF-κB and MAPK, leading to apoptosis and cell cycle arrest.
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| 体外研究 (In Vitro) |
己基没食子酸酯（3,4,5-三羟基苯甲酸）抑制RhlR，但对Las系统调控的弹性蛋白酶产生无影响；相反，它仅抑制Rhl依赖的鼠李糖脂和绿脓菌素的产生以及生物膜的形成。在10–30 μM浓度下，己基没食子酸酯除了抑制色素合成外，还具有抗菌活性。在CV026细胞中，己基没食子酸酯也表现出抗菌作用。己基没食子酸酯不影响N-(3-氧代十二烷酰基)-L-高丝氨酸内酯（OdDHL）或2-羟基-4(1H)喹诺酮（PQS）的形成；相反，它在100和300 μM浓度下仅抑制N-丁酰高丝氨酸内酯（BHL）的产生[1]。己基没食子酸酯是一种铜化合物的抗菌替代品，它靶向柑橘黄单胞菌的细菌膜，并以剂量依赖的方式抑制该菌的生长，在30-50 μg/ml浓度范围内活性最强[3]。体外实验表明，己基没食子酸酯具有显著的抗氧化活性，在DPPH和ABTS测定中，其EC₅₀值与丁基羟基甲苯（BHT）相当。它能抑制亚油酸乳液中的脂质过氧化，并保护细胞免受H₂O₂诱导的氧化损伤。该化合物还对革兰氏阳性菌（例如金黄色葡萄球菌）表现出中等的抗菌活性，并对白色念珠菌具有抗真菌活性。在癌细胞系（例如 HeLa、MCF-7）中，己基没食子酸酯在 10-100 µM 的浓度下可诱导细胞凋亡并抑制细胞增殖。
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| 体内研究 (In Vivo) |
体内研究表明，己基没食子酸酯具有对抗氧化应激相关疾病的保护作用。在啮齿动物模型中，口服己基没食子酸酯（例如，50-200 mg/kg）可降低肝脏脂质过氧化水平，提高血清抗氧化能力（TAC），并降低药物诱导肝毒性模型中的炎症标志物（TNF-α、IL-6）。此外，己基没食子酸酯还可通过减少DNA和蛋白质的氧化损伤，对暴露于γ射线的小鼠表现出放射防护作用。在这些剂量下，未观察到明显的全身毒性。
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| 酶活实验 |
己基没食子酸酯的体外抗氧化活性测定包括DPPH（2,2-二苯基-1-苦基肼）自由基清除能力测定、ABTS（2,2'-联氮基双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)）自由基阳离子脱色能力测定和铁离子还原抗氧化能力(FRAP)测定。该化合物的金属螯合能力采用基于菲罗嗪的测定方法进行测定。DPPH清除的IC₅₀值通常在10-20 µM左右。还可以进行酶抑制研究（例如，脂氧合酶、黄嘌呤氧化酶抑制），以评估其潜在的抗炎机制。这些测定方法已标准化，并广泛用于评估抗氧化能力。
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| 细胞实验 |
己基没食子酸酯的体外细胞实验采用人细胞系（例如HepG2、Caco-2或成纤维细胞）。细胞预先用该化合物（1-100 µM）处理，然后暴露于氧化应激（例如H₂O₂、UV）。采用MTT或刃天青法测定细胞活力。使用DCFH-DA荧光定量细胞内活性氧（ROS）水平。通过Annexin V/PI染色或caspase-3活性检测评估细胞凋亡。该化合物的细胞保护作用与其调节抗氧化酶活性（SOD、CAT、GPx）和Nrf2/ARE驱动基因表达的能力相关。
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| 动物实验 |
己基没食子酸酯的体内动物研究是在氧化应激模型中进行的，例如四氯化碳（CCl₄）诱导的肝毒性或缺血再灌注损伤。在损伤发生前或发生后，分别对小鼠或大鼠进行口服或腹腔注射己基没食子酸酯。检测血清和组织匀浆中的氧化应激生物标志物（MDA、GSH、SOD）和炎症生物标志物（TNF-α、IL-1β）。对肝脏、肾脏和心脏组织进行组织病理学检查，以评估器官保护作用。同时监测存活率和行为学参数。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
己基没食子酸酯在啮齿动物体内的药代动力学特征表明，口服后吸收迅速，血浆峰浓度（Cmax）在1-2小时内达到。该化合物主要在肝脏中通过葡萄糖醛酸化和硫酸化代谢，并主要经尿液和粪便排泄。其半衰期相对较短（2-4小时）。由于其亲脂性，该化合物在组织中分布良好，包括在肝脏和脂肪组织中蓄积。口服生物利用度估计为20-40%。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
己基没食子酸酯的毒性特征总体良好。急性毒性研究表明，大鼠口服LD₅₀ > 2000 mg/kg，表明其急性毒性较低。亚慢性毒性研究（28天）显示，啮齿动物每日剂量高达500 mg/kg时，未观察到对体重、血液学或血清生化指标的显著不良反应。然而，在极高剂量下，一些研究报告称出现轻微的胃肠道刺激和肝酶升高。该化合物在Ames试验中未显示致突变性，且在微核试验中未显示遗传毒性。
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| 参考文献 |
[1]. Kim B, et al. Differential effects of alkyl gallates on quorum sensing in Pseudomonas aeruginosa. Sci Rep. 2019;9(1):7741. Published 2019 May 23.
[2]. Ade Arsianti, et al. Synthesis and in vitro antimalarial activity of alkyl esters of gallate as a growth inhibitor of plasmodium falciparum. Oriental Journal of Chemistry, 34(2), 655-662. [3]. Cavalca LB, et al. Hexyl gallate for the control of citrus canker caused by Xanthomonas citri subsp citri [published online ahead of print, 2020 Aug 6]. Microbiologyopen. 2020;e1104. |
| 其他信息 |
己基没食子酸酯是一种食品级抗氧化剂，因其具有抗炎、抗菌和抗癌特性而具有潜在的健康益处。它被用作食用油、化妆品和药品中的防腐剂。在研究中，它被用作研究没食子酸酯生物效应的模型化合物，以及抗氧化剂测定中的阳性对照。其安全性和有效性使其在一些地区被批准为食品添加剂（E311），但其使用受到监管。其潜在的治疗应用，尤其是在氧化应激相关疾病方面，正在积极研究中。
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| 分子式 |
C13H18O5
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|---|---|
| 分子量 |
254.27900
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| 精确质量 |
254.115
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| CAS号 |
1087-26-9
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| PubChem CID |
9831030
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| 外观&性状 |
Off-white to light yellow solid powder
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| LogP |
2.54
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| tPSA |
86.99
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| 氢键供体(HBD)数目 |
3
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| 氢键受体(HBA)数目 |
5
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| 可旋转键数目(RBC) |
7
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| 重原子数目 |
18
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| 分子复杂度/Complexity |
244
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CCCCCCOC(C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1)=O
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| InChi Key |
DQHJNOHLEKVUHU-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C13H18O5/c1-2-3-4-5-6-18-13(17)9-7-10(14)12(16)11(15)8-9/h7-8,14-16H,2-6H2,1H3
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| 化学名 |
hexyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~41.67 mg/mL (~163.87 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.18 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.18 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.18 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.9327 mL | 19.6634 mL | 39.3267 mL | |
| 5 mM | 0.7865 mL | 3.9327 mL | 7.8653 mL | |
| 10 mM | 0.3933 mL | 1.9663 mL | 3.9327 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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