Hygromycin B

别名: HygromycinB, Hygrovetine, Hygromix 2.4, Antihelmycin, Hygromix-8;Hygromycin-B; AI3-29796; hygromycin b; 31282-04-9; Hygrovetine; MFCD06795479; (2S,3R,3A'S,4S,4'S,5R,6R,6'R,7'S,7a'S)-4'-(((1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2,6-dihydroxy-5-(methylamino)cyclohexyl)oxy)-6-((R)-1-amino-2-hydroxyethyl)-6'-(hydroxymethyl)octahydro-4'H-spiro[pyran-2,2'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-3,4,5,7'-tetraol; 1217468-11-5; C20H37N3O13; CHEMBL4647156; AI3 29796; AI329796 潮霉素 B;潮霉素B 来源生物发酵;Hygromycin B 潮霉素B;潮霉素 B (水合物) 标准品;潮霉素B 标准品;潮霉素B 来源于吸水链霉菌;潮霉素B(干粉);潮霉素B,BR;潮霉素B、潮霉素B药;潮霉素B溶液;湿霉素乙;潮霉素 B 来源于吸水链霉菌;潮霉素B;潮霉素
目录号: V8265 纯度: ≥98%
潮霉素B是一种氨基糖苷类抗生素,可抑制原核和真核细胞。
Hygromycin B CAS号: 31282-04-9
产品类别: Bacterial
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
潮霉素B是一种氨基糖苷类抗生素,可抑制原核和真核细胞。
生物活性&实验参考方法
靶点
Aminoglycoside
体外研究 (In Vitro)
吸水链霉菌合成潮霉素 B,这是一种氨基环醇抗生素,可强烈抑制 70S 和 80S 核糖体[1]。潮霉素 B 的浓度为 0.38 mM 时,可完全阻止酵母细胞在丰富培养基中的生长,很可能是通过阻止细胞质核糖体合成蛋白质来实现的。低浓度的潮霉素 B 显着抑制酵母、小麦胚芽和兔网织红细胞无细胞提取物中多肽的合成。该抗生素可阻止延伸因子 EF-2 的易位,从而抑制酵母多核糖体延伸肽链。潮霉素 B 对易位的抑制可能是由于附着在核糖体受体位点上的肽基-tRNA 的稳定性所致 [2]。
体内研究 (In Vivo)
通过防止核糖体易位,潮霉素 B 抑制蛋白质合成,而不显着改变核糖体在体内的定位[3]。
转基因小鼠体内通过细菌 hygR 基因的组成型表达赋予潮霉素 B 抗性[4]。
酶活实验
潮霉素B是一种氨基糖苷类抗生素,对原核和真核核糖体具有活性。尚未描述具有潮霉素B抗性的细菌的核糖体改变,这促使我们使用革兰氏阳性细菌耻垢分枝杆菌的单个rRNA等位基因衍生物来研究真细菌中核糖体对潮霉素B抗性的分子机制。发现抗性突变仅局限于16S rRNA。观察到的突变,即16S rRNA U1406C、C1496U和U1498C(大肠杆菌编号),与位于16S rRNA保守螺旋44中的潮霉素乙结合位点非常接近。潮霉素B抗性涉及的16S rRNA位置在生命的所有三个领域都高度保守,这解释了潮霉素B缺乏特异性和一般毒性[3]。
潮霉素B是一种氨基环醇抗生素,强烈抑制70S和80S核糖体,由吸水链霉菌合成。这种革兰氏阳性菌丝体细菌的核糖体在体外被抗生素抑制。相比之下,链霉菌在体内对药物具有高度耐药性,因为它具有潮霉素B磷酸转移酶活性。凝胶过滤表明这种酶的分子量为42000,并修饰其抗生素底物以产生7“-O-磷酰基红霉素B,该酶在体内和体外都完全缺乏生物活性[1]。
细胞实验
潮霉素B是一种罕见的氨基糖苷类抗生素,对原核和真核细胞都有活性。0.38 mM浓度的潮霉素B完全阻止了酵母细胞在富培养基中的生长,可能是通过阻止细胞质核糖体的蛋白质合成。低浓度潮霉素B强烈阻断兔网织红细胞、小麦胚芽和酵母无细胞提取物中的多肽合成。抗生素通过阻止延长因子EF-2依赖性易位来抑制酵母多聚体的肽链延长,尽管它既不影响EF-2-GTP核糖体复合物的形成,也不影响与易位无关的EF-2和核糖体依赖性GTP水解。潮霉素B对易位的抑制可能是由于与核糖体受体位点结合的肽基-tRNA的稳定,因为在潮霉素B.存在的情况下,[3H]Phe-tRNA-EF1-poly(U)-核糖体和[3H]Ph-tRNA-poly(U)-核糖体复合物的稳定性增加。网织红细胞核糖体对苯丙氨酸合成的抑制和酵母多聚体对肽基-tNA的酶易位可以通过增加EF-2的浓度来逆转,这表明EF-2和潮霉素B-在核糖体上的结合位点之间存在关系。潮霉素B不影响在高钾浓度下发生的非酶易位和肽键形成步骤[2]。
动物实验
将潮霉素B溶于无菌水中。对携带hygR基因的C57BL/6J-TgN(pPWL512hyg)1Em小鼠腹腔注射潮霉素B,起始剂量为2.7 mg/kg,之后每次剂量递增50%。对野生型C57BL/6J对照小鼠注射等体积的无菌生理盐水。总注射量为0.5 mL。连续10天,每日观察动物的体重和一般健康状况[4]。
参考文献

[1]. Biochemical basis of resistance to hygromycin B in Streptomyces hygroscopicus--the producing organism. J Gen Microbiol. 1985 Jun;131(6):1289-98.

[2]. Studies on the mode of action of hygromycin B, an inhibitor of translocation in eukaryotes. Biochim Biophys Acta. 1978 Dec 21;521(2):459-69.

[3]. Role of 16S rRNA Helix 44 in Ribosomal Resistance to Hygromycin B. Antimicrob Agents Chemother. 2003 May;47(5):1496-502.

其他信息
无定形固体或棕褐色粉末。(NTP, 1992)
潮霉素B是一种氨基糖苷类抗生素,由吸水链霉菌(Streptomyces hygroscopicus)产生,它通过抑制蛋白质合成来杀死细菌、真菌和高等真核细胞。
由吸水链霉菌产生的氨基糖苷类抗生素。它被用作驱虫药,用于治疗猪的大型蛔虫、结节线虫和鞭虫感染。
另见:潮霉素B(注释已移至)。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H37N3O13
分子量
527.52008
精确质量
527.232
元素分析
C, 45.54; H, 7.07; N, 7.97; O, 39.43
CAS号
31282-04-9
PubChem CID
20054942
外观&性状
White to light yellow solid powder
密度
1.7±0.1 g/cm3
沸点
897.6±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
160-180ºC
闪点
496.7±34.3 °C
蒸汽压
0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率
1.672
LogP
0.64
tPSA
272.06
氢键供体(HBD)数目
11
氢键受体(HBA)数目
16
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
36
分子复杂度/Complexity
756
定义原子立体中心数目
14
SMILES
CN[C@H]1C[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O)O[C@H]2[C@@H]3[C@H]([C@H]([C@H](O2)CO)O)OC4(O3)[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O4)C(CO)N)O)O)O)O)N
InChi Key
GRRNUXAQVGOGFE-HUCHGKBZSA-N
InChi Code
InChI=1S/C20H37N3O13/c1-23-7-2-5(21)9(26)15(10(7)27)33-19-17-16(11(28)8(4-25)32-19)35-20(36-17)18(31)13(30)12(29)14(34-20)6(22)3-24/h5-19,23-31H,2-4,21-22H2,1H3/t5-,6+,7+,8-,9+,10-,11+,12-,13+,14-,15-,16+,17+,18-,19+,20?/m1/s1
化学名
D-Streptamine, O-6-amino-6-deoxy-L-glycero-D-galacto-heptopyranosylidene(1-2-3)-O-beta-D-talopyranosyl-(1->)-2-deoxy-N3-methyl-
别名
HygromycinB, Hygrovetine, Hygromix 2.4, Antihelmycin, Hygromix-8;Hygromycin-B; AI3-29796; hygromycin b; 31282-04-9; Hygrovetine; MFCD06795479; (2S,3R,3A'S,4S,4'S,5R,6R,6'R,7'S,7a'S)-4'-(((1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2,6-dihydroxy-5-(methylamino)cyclohexyl)oxy)-6-((R)-1-amino-2-hydroxyethyl)-6'-(hydroxymethyl)octahydro-4'H-spiro[pyran-2,2'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-3,4,5,7'-tetraol; 1217468-11-5; C20H37N3O13; CHEMBL4647156; AI3 29796; AI329796
HS Tariff Code
2934.99.03.00
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~189.57 mM )
H2O : 50~100 mg/mL (~94.78 mM )
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (9.48 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 50.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (9.48 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 50.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (9.48 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 50.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.74 mM) (饱和度未知) in 5% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 50% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 5 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.74 mM) (饱和度未知) in 5% DMSO + 95% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

配方 6 中的溶解度: ≥ 0.5 mg/mL (0.95 mM) (饱和度未知) in 1% DMSO 99% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 7 中的溶解度: 10% DMSO+40% PEG300+5% Tween-80+45% Saline: ≥ 5 mg/mL (9.48 mM)

配方 8 中的溶解度: 100 mg/mL (189.57 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.8957 mL 9.4783 mL 18.9566 mL
5 mM 0.3791 mL 1.8957 mL 3.7913 mL
10 mM 0.1896 mL 0.9478 mL 1.8957 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片
  • Secondary structure and sequence comparison of the hygromycin binding site within the 16S rRNA A-site region of the prokaryotes E. coli and M. smegmatis, the archaeon Thermococcus celer, and the eukaryotic homologues of T. thermophila and Homo sapiens (cytoplasmic and mitochondrial). Universally conserved nucleotides are shown in boldtype (numbered according to E. coli). The hygromycin B resistance mutations at U1406, C1496, and U1498 found in M. smegmatis are indicated by open circles.[3]. Role of 16S rRNA Helix 44 in Ribosomal Resistance to Hygromycin B. Antimicrob Agents Chemother. 2003 May;47(5):1496-502.
  • (a) Hygromycin B bound to helix 44 of 16S rRNA (cyan) with rings I, II, III, and IV. The resistance mutations at U1406, C1496, and U1498 found in this study are indicated (in red), and resistance mutation U1495 described by Spangler and Blackburn (31) is also shown (green base). The figure was produced with Ribbons/PovRay (7). (b) Chemical structure diagram of hygromycin B and the proposed interaction with 16S rRNA (blue) (4). Resistance mutations that interact directly with hygromycin B (C1496 and U1498) are shown in red.[3]. Role of 16S rRNA Helix 44 in Ribosomal Resistance to Hygromycin B. Antimicrob Agents Chemother. 2003 May;47(5):1496-502.
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