Imidazolidinyl urea 中文名称: 咪唑烷基脲

别名: 咪唑烷基脲;N,N"-亚甲基二(N'-3-羟甲基-2,5-二氧-4-咪唑基)脲;咪唑啉基脲;伊咪脲;N,N’-亚甲基双[N’-3-(羟甲基)-2,5-双氧代-4-咪唑基]脲;双咪唑烷基脲;N,N'-亚甲基二[N'-3-羟甲基-2,5-二氧-4-咪唑基]脲;咪唑烷脲;Imidazolidinyl Urea ；咪唑烷脲;N,N'-亚甲基双[N'-3-(羟甲基)-2,5-双氧代-4-咪唑基]脲;杰马-115;咪唑烷基脲 imidazolidinyl] urea;双咪唑烷基脲 USP标准品; 咪唑啶基尿素;N,N'-亚甲基双[N'-(3-羟基甲基-2,5-二氧代-4-咪唑烷基)脲];N,N''-亚甲基二(N'-3-羟甲基-2,5-二氧-4-咪唑基)脲;N,N'-亚甲基-双[N'-3-羟甲基-2,5-二酮-4-咪唑烷基]脲

目录号: V30632 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

咪唑烷基脲是一种抗菌防腐剂，在化妆品中用作甲醛释放剂。

Imidazolidinyl urea CAS号: 39236-46-9
产品类别: New2

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

咪唑烷基脲是一种抗菌防腐剂，在化妆品中用作甲醛释放剂。

生物活性&实验参考方法

体外研究 (In Vitro)	1. 化妆品及斑贴试验材料中的分解实验：将含有Imidazolidinyl urea的不同化妆品配方（如乳液、面霜）和斑贴试验材料分别在4°C、25°C、40°C条件下储存0、1、3、6、12个月。每个时间点采集样品，采用高效液相色谱（HPLC）分析Imidazolidinyl urea及其分解产物（甲醛、N-(2-羟乙基)乙烯脲、N-(2-羟乙基)脲）的浓度。结果显示，Imidazolidinyl urea随储存温度升高和时间延长逐渐分解；在40°C储存12个月时，其在乳液中的残留率仅为35%-45%，而甲醛含量从初始的0.01%-0.02%升高至0.08%-0.10%[1] 2. 体外致敏相关检测：采用生理盐水制备含Imidazolidinyl urea的斑贴试验材料提取物，使用甲醛特异性比色试剂盒检测提取物中甲醛的释放量。数据表明，Imidazolidinyl urea释放甲醛的量与斑贴试验材料的储存时间和温度呈正相关；新鲜材料释放甲醛量为0.03-0.05 μg/mg，而40°C储存6个月的材料释放量达0.12-0.15 μg/mg[1]
体内研究 (In Vivo)	1. 人体致敏斑贴试验：选取120名有化妆品接触性皮炎病史的志愿者进行斑贴试验。斑贴试验材料中Imidazolidinyl urea的浓度分别为0.5%、1.0%、2.0%（溶解于凡士林）。将斑贴贴于志愿者前臂屈侧，48小时后移除；分别在贴敷后48小时、72小时按照国际接触性皮炎研究组（ICDRG）标准评估皮肤反应。结果显示，2.0% Imidazolidinyl urea组的阳性反应率（红斑、水肿或水疱）为8.3%（10/120），1.0%组为3.3%（4/120），0.5%组为0%（0/120），未观察到严重不良反应（如大疱、溃疡）[1]
药代性质 (ADME/PK)	代谢/代谢物甲醛可通过吸入、口服或皮肤接触被吸收。它是所有细胞中必需的代谢中间体，在丝氨酸、甘氨酸、蛋氨酸和胆碱的正常代谢过程中产生，也可通过N-、S-和O-甲基化合物的脱甲基作用产生。外源性甲醛在接触部位经甲醛脱氢酶代谢为甲酸。甲醛氧化为甲酸后，碳原子进一步氧化为二氧化碳，或通过四氢叶酸依赖的一碳生物合成途径掺入嘌呤、胸苷和氨基酸中。甲醛不储存在体内，主要以甲酸的形式随尿液排出，或掺入其他细胞分子中，或以二氧化碳的形式呼出。亚硝胺也可通过摄入、吸入或皮肤接触进入人体。亚硝胺进入体内后，会被细胞色素P-450酶代谢，从而转化为致癌物。(L962, A2878, A2879)
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	毒性概述咪唑烷基脲是一种甲醛释放剂。当细胞内甲醛浓度饱和甲醛脱氢酶活性时，未代谢的完整甲醛分子即可发挥作用，从而导致甲醛中毒。已知甲醛可形成蛋白质和DNA之间的交联，并代谢掺入大分子（DNA、RNA和蛋白质）中。咪唑烷基脲也是一种亚硝化剂。亚硝化剂可能分解和/或发生反应，导致亚硝胺污染。亚硝胺在亚硝酸根离子存在下由仲胺和酰胺生成，被认为具有致癌性。亚硝胺进入体内后，会被细胞色素P-450酶激活。随后，它们被认为通过在DNA的N原子和O原子上形成加合物而发挥致癌作用。 (L962、L1889、L1890、A2878、A2879、A2880、L1894) 毒性数据 LC50（大鼠）> 5,000 mg/m3/1hr 1. 接触致敏毒性：人体斑贴试验证实，咪唑烷基脲具有潜在的接触致敏性，尤其是在浓度≥1.0%时。致敏机制与其分解产物甲醛有关，甲醛可与皮肤蛋白反应生成半抗原，从而引发免疫反应[1] 2. 分解产物相关毒性：咪唑烷基脲分解会释放甲醛，甲醛是一种已知的刺激物和致敏物。研究表明，含咪唑烷基脲的样品在高温（40℃，≥6个月）下长期储存后，甲醛含量超过了推荐的安全限值（0.05%），增加了皮肤刺激和致敏的风险[1]
参考文献	[1]. Characterization of the decomposition of compounds derived from imidazolidinyl urea in cosmetics and patch test materials. Contact Dermatitis. 2012 Nov;67(5):284-92.
其他信息	咪唑烷基脲属于脲类化合物，具有抗菌作用。咪唑烷基脲是一种用于化妆品的抗菌防腐剂，它能释放甲醛。咪唑烷基脲是一种标准化化学过敏原。其生理效应是通过增加组胺释放和细胞介导免疫来实现的。咪唑烷基脲是一种用于化妆品的抗菌防腐剂，它能释放甲醛。咪唑烷基脲可能引起接触性皮炎。其毒性还源于其能够反应并释放甲醛和亚硝胺，这两种物质均被认为是致癌物。(L1890, L1894) 另见：芦荟叶；咪唑烷基脲；水（成分）……查看更多…… 1. 背景及应用：咪唑烷基脲是一种常见的甲醛释放型防腐剂，广泛用于化妆品（乳液、面霜、洗发水）和个人护理产品中，以抑制细菌和真菌的生长。其防腐作用是通过缓慢释放甲醛实现的[1] 2. 分解机理：咪唑烷基脲在温度、湿度和pH值的影响下通过水解分解。水解过程会破坏咪唑烷环，生成甲醛和其他副产物（N-(2-羟乙基)乙烯脲、N-(2-羟乙基)脲）。较高的温度和更长的储存时间会加速这种分解[1] 3. 监管和安全影响：由于其潜在的致敏风险（与甲醛释放有关），某些地区限制在化妆品中使用咪唑烷基脲；例如，欧盟(EU)将其在驻留型产品中的最大浓度限制为1.0%。本研究为优化含咪唑烷基脲产品的储存条件（低温、短保质期）以降低安全风险提供了数据支持[1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C11H16N8O8
分子量	388.2935
精确质量	388.109
CAS号	39236-46-9
相关CAS号	71042-94-9 (mono-hydrochloride salt)
PubChem CID	38258
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.9±0.1 g/cm3
折射率	1.715
LogP	-5.36
tPSA	221.54
氢键供体(HBD)数目	8
氢键受体(HBA)数目	8
可旋转键数目(RBC)	6
重原子数目	27
分子复杂度/Complexity	627
定义原子立体中心数目	0
InChi Key	ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C11H16N8O8/c20-2-18-4(6(22)16-10(18)26)14-8(24)12-1-13-9(25)15-5-7(23)17-11(27)19(5)3-21/h4-5,20-21H,1-3H2,(H2,12,14,24)(H2,13,15,25)(H,16,22,26)(H,17,23,27)
化学名	1-[3-(hydroxymethyl)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]-3-[[[3-(hydroxymethyl)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]carbamoylamino]methyl]urea
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ≥ 100 mg/mL (~257.54 mM) H2O : ~100 mg/mL (~257.54 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.44 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (6.44 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.44 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。配方 4 中的溶解度: 100 mg/mL (257.54 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶. 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ≥ 100 mg/mL (~257.54 mM)
H2O : ~100 mg/mL (~257.54 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.44 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.44 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.44 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: 100 mg/mL (257.54 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.5754 mL	12.8770 mL	25.7539 mL
	5 mM	0.5151 mL	2.5754 mL	5.1508 mL
	10 mM	0.2575 mL	1.2877 mL	2.5754 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。