| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 500mg |
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| 靶点 |
Aryl hydrocarbon receptor (AhR). [2]
Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2). [2] Indole-3-carboxaldehyde does not have a single defined pharmacological target. It is a tryptophan metabolite that plays an important role in mammalian gut immune homeostasis. Its electron-rich indole core and reactive aldehyde functionality make it an essential building block in heterocyclic and drug discovery research. It is used to prepare analogs of the indole phytoalexin cyclobrassinin. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
在用氧化低密度脂蛋白（ox-LDL，100 mg/mL）处理的内皮细胞（HUVEC）中，吲哚-3-甲醛（100 mM）不影响ICAM和ET-1的RNA水平，但会增加eNOS的转录水平。它降低了VCAM、CCL2和IL6的基因表达。[2]吲哚-3-甲醛（100 mM）使ox-LDL（100 mg/mL）诱导的HUVEC中总活性氧（ROS）水平降低了70%。[2]吲哚-3-甲醛增加了HUVEC中AhR基因及其下游基因（CYP1a1、Arnt、Ahrr）的表达。 [2]
AhR 敲低后，VCAM、CCL2 和 IL6 的基因表达增加，而 eNOS 转录水平降低；ICA 不再控制 ROS 水平。[2] CUT&Tag 分析显示，AhR 与 ICA 处理的 HUVEC 细胞中 Nrf2 的启动子区域结合。ChIP-PCR 和荧光素酶报告基因检测证实，ICA 处理增加了 Nrf2 和血红素加氧酶-1 (HO-1) 的转录和表达。[2] 当 Nrf2 被敲低时，ICA 既不增加 eNOS 的表达，也不降低 VCAM 的表达；即使经过 ICA 处理，ROS 水平仍然很高。[2] 当 HO-1 被沉默时，ICA 无法降低 ROS 水平；eNOS 和 ET-1 增加。[2] 在抗氧化剂 N-乙酰-L-半胱氨酸 (NAC) 存在的情况下，ICA 显示出与单独使用 NAC 相似的 RNA 表达模式，ROS 和炎症/黏附因子均减少。 [2]吲哚-3-甲醛在药物化学中用于开发抗炎药、抗癌药和抗菌药。它是合成高级吲哚类化合物（包括异吲哚并[2,1-a]吲哚、aplysinopsins和4-取代四氢苯并[cd]吲哚）的结构单元。它还用于合成色氨酸双加氧酶抑制剂。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
在喂食高脂饮食 (HFD) 的 ApoE-/- 小鼠中，灌胃给予吲哚-3-甲醛 (ICA)（100 mmol/mL）可提高血浆 ICA 水平。油红 O 染色显示，与单独喂食 HFD 组相比，HFD+ICA 组小鼠整个主动脉（斑块面积减少 40%，p<0.0001）和主动脉根部（减少 20%，p=0.0005）的斑块面积均显著缩小。ICA 可减少斑块坏死核心和斑块厚度，并降低斑块内炎症细胞的数量，从而抑制斑块的形成。[2] 体内实验表明，ICA 可诱导主动脉组织中 AhR 的激活，并增加 CYP1a1、Nrf2 和 HO-1 的表达。HFD+ICA 组小鼠的主动脉根部和肝脏中的 ROS 水平降低。HFD+ICA 组小鼠的血浆 CCL2 浓度也较低。 [2]
在体内，吲哚-3-甲醛和其他色氨酸代谢物在哺乳动物肠道免疫稳态中发挥着重要作用。作为一种天然化合物，它通过正常的色氨酸代谢途径进行代谢。人们已经研究了它调节肠道免疫反应的潜力。 |
| 酶活实验 |
从白羽扇豆（Lupinus albus）中获得的IAA氧化酶不能利用吲哚-3-甲醛（ICA）作为底物。[1]
该研究未详细描述ICA作为直接酶底物的酶活性测定方法。[2] 体外吲哚-3-甲醛的酶活性测定通常涉及研究其在酶促反应中作为底物或抑制剂的作用。它可用于评估色氨酸双加氧酶或其他参与色氨酸代谢的酶的活性。将该化合物与酶和适当的辅因子一起孵育，并通过高效液相色谱法（HPLC）或分光光度法测定产物的生成。 |
| 细胞实验 |
将人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 接种于培养皿中，并用氧化低密度脂蛋白 (ox-LDL，100 ng/mL) 处理 24 小时，随后加入吲哚-3-甲醛 (0.1 mM) 处理 12 小时。[2] 为检测活性氧 (ROS)，处理 12 小时后，向培养基中加入二氢乙锭 (1:1000, v/v)，孵育 30 分钟。然后将处理后的细胞用 4% 甲醛固定 30 分钟，并使用倒置光学显微镜进行分析。[2] 使用试剂盒提取总 mRNA。合成 cDNA 用于 qRT-PCR。使用 SYBR Green Master Mix 进行 qRT-PCR。使用 2-ΔΔCT 法将目标基因的相对表达量标准化为 β-肌动蛋白。 [2]
对于蛋白质印迹实验，细胞在含有蛋白酶抑制剂、磷酸酶抑制剂和PMSF的RIPA裂解缓冲液中裂解。蛋白质浓度采用Bradford法测定。蛋白质经电泳分离后转移至PVDF膜，用5% BSA封闭，并在4℃下与一抗（AhR、Nrf2、HO-1）孵育过夜，随后与二抗在4℃下孵育1小时。使用ImageJ软件进行密度分析。[2] 对于CUT&Tag实验，细胞先与ConA磁珠孵育，然后在4℃下与AhR抗体（1:50）或IgG对照孵育过夜，之后进行转座酶孵育和标签化缓冲液处理。提取DNA，进行PCR扩增和测序。 [2] 对于荧光素酶活性检测，使用Lipofectamine 3000将Nrf2启动子报告质粒和AhR过表达质粒或空载质粒共转染至293T细胞，转染8小时。24小时后，用ox-LDL或ox-LDL+ICA处理细胞24小时。使用双荧光素酶报告系统检测荧光素酶活性，并以Renilla荧光素酶活性进行标准化。[2] 对于染色质免疫沉淀（ChIP），用1%多聚甲醛交联细胞，加入甘氨酸，裂解细胞，并用超声波破碎。将上清液与Protein A+G磁珠和10 μg抗体在4℃孵育过夜。洗涤磁珠，纯化DNA片段，并通过实时PCR进行分析。 [2] 在体外细胞实验中，吲哚-3-甲醛被用于研究其对免疫细胞或癌细胞的影响。将细胞用不同浓度的化合物处理。通过MTT或其他标准方法评估细胞活力。通过ELISA、流式细胞术或其他适当方法测量其对炎症细胞因子产生、免疫细胞功能或癌细胞增殖的影响。 |
| 动物实验 |
雄性ApoE-/-小鼠（8周龄）喂食高脂饮食（1.25%胆固醇，D12108C）4个月以诱导动脉粥样硬化。吲哚-3-甲醛灌胃给予小鼠（100 mmol/mL），持续4个月。小鼠用水合氯醛麻醉。摘除眼球后采集血液，并在4℃下以3000 rpm离心10分钟获得血浆。在无菌条件下收集粪便样本。[2]
分离出完整的主动脉，纵向切开，去除多余的外膜脂肪。将主动脉在78%甲醇中冲洗5秒。从主动脉根部获得5 mm厚的连续切片。进行油红O染色，并使用ImageJ软件检测阳性染色区域（红色）来量化斑块。 [2] 吲哚-3-甲醛的体内动物研究通常在肠道炎症或癌症模型中进行。该化合物通过口服或腹腔注射给药。研究评估其对免疫稳态、肿瘤生长或炎症的影响。收集组织样本进行组织病理学和分子分析。该化合物作为色氨酸代谢物在肠道免疫功能中的作用尤其值得关注。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吲哚-3-甲醛（CAS：487-89-8）的分子量为145.16 g/mol，分子式为C9H7NO。它也称为1H-吲哚-3-甲醛或β-吲哚甲醛。外观：浅黄色至米色固体。熔点：192-195℃。溶解性：微溶于水。密度：1.34 g/cm3。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
10256 小鼠腹腔注射 LDLo 600 mg/kg 自主神经系统：平滑肌松弛剂（机制未明确，解痉剂）；行为学：抗惊厥；行为学：运动活性改变（特异性测定）《药物化学杂志》，6(33)，1972
吲哚-3-甲醛作为一种天然化合物，通常被认为毒性较低。它被用作化学中间体和研究试剂。在典型的研究使用浓度下，预计不会产生毒性。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施。它不适用于人类治疗用途。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
吲哚-3-甲醛是一种杂芳香族甲醛，其结构与吲哚类似，只是3位上的氢被甲酰基取代。它可作为植物代谢物、人源异源代谢物、细菌代谢物和海洋代谢物。它是一种杂芳香族甲醛、吲哚生物碱，属于吲哚类化合物。据报道，在乳酸菌（Lactarius subplinthogalus）、穿心莲属（Arthrographis）和其他一些有相关数据的生物体中均检测到了吲哚-3-甲醛。吲哚-3-甲醛是一种肠道微生物来源的色氨酸代谢物。在高脂饮食（HFD）组中，拟杆菌科（Bacteroidaceae）和乳杆菌科（Lactobacillaceae）（它们产生色氨酸酶，将色氨酸代谢为吲哚-3-甲醛）的丰度低于对照组。吲哚-3-甲醛治疗可能在缺乏这些细菌的情况下阻止高脂饮食引起的改变。 [2]
吲哚-3-甲醛(ICA)通过AhR依赖性机制作用于内皮细胞，减弱促炎细胞因子和活性氧(ROS)的释放。活化的AhR触发Nrf2-HO-1通路，从而减少促动脉粥样硬化因子和ROS。ICA在体内是一种系统性抗氧化剂。[2] 1957年的一项研究发现，当IAA氧化酶与细胞色素c-细胞色素c氧化酶系统偶联时，吲哚-3-甲醛是IAA氧化的主要反应产物。吲哚-3-乙醇酸在有无细胞色素c存在的情况下均能以相同的效率生成ICA。取代的IAA实验表明，环系而非侧链是主要的氧化位点。[1] 吲哚-3-甲醛(I3C)是一种天然色氨酸代谢物，存在于多种植物中。它常用于药物化学领域，用于开发抗炎药、抗癌药和抗菌药。它是杂环化合物和药物发现研究中的重要结构单元。它并非美国食品药品监督管理局（FDA）批准的药物，仅供研究使用。 |
| 分子式 |
C₉H₇NO
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|---|---|
| 分子量 |
145.16
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| 精确质量 |
145.052
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| CAS号 |
487-89-8
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| 相关CAS号 |
Indole-3-carboxaldehyde-13C3;1093452-52-8
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| PubChem CID |
10256
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| 外观&性状 |
Off-white to yellow solid powder
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| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
339.1±15.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
193-198 °C(lit.)
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| 闪点 |
166.8±27.8 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.7 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.729
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| LogP |
1.68
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| tPSA |
32.86
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
1
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| 可旋转键数目(RBC) |
1
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| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
158
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C=O
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| InChi Key |
OLNJUISKUQQNIM-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C9H7NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-6,10H
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| 化学名 |
1H-indole-3-carbaldehyde
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| 别名 |
Indole3carboxaldehyde;
INDOLE-3-CARBOXALDEHYDE; 487-89-8; 3-Formylindole; 1H-Indole-3-carboxaldehyde; Indole-3-carbaldehyde; Indole 3 carboxaldehyde
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~20 mg/mL (~137.78 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: 2 mg/mL (13.78 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.0mg/mL澄清的DMSO储备液加入到900μL 20％SBE-β-CD生理盐水中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2 mg/mL (13.78 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.8890 mL | 34.4448 mL | 68.8895 mL | |
| 5 mM | 1.3778 mL | 6.8890 mL | 13.7779 mL | |
| 10 mM | 0.6889 mL | 3.4445 mL | 6.8890 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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