| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Indole-3-pyruvic acid targets the aryl hydrocarbon receptor (AHR), a ligand-activated transcription factor involved in the regulation of immune responses, cell proliferation, and xenobiotic metabolism. As an AHR agonist, IPA can modulate the expression of AHR target genes, influencing various physiological and pathological processes. The compound's activity as an AHR agonist is linked to its antioxidant properties and its potential therapeutic effects in inflammation and anxiety. IPA is also a key intermediate in tryptophan metabolism and auxin biosynthesis in plants.
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| 体外研究 (In Vitro) |
在HepG2细胞中，吲哚-3-丙酮酸（50和250 μM，24小时）可激活芳烃受体（AHR）[1]。三醇-3-丙酮酸（50 μM，4天）可刺激Tr1细胞，但不能阻止Th1细胞的清除[1]。吲哚-3-丙酮酸（1 mM，24小时）可减轻UVB诱导的HaCaT细胞的细胞毒性[1]。在HaCaT细胞中，吲哚-3-丙酮酸（25 mM，6小时）可降低COX-2水平[2]。体外实验表明，吲哚-3-丙酮酸具有抗氧化特性，并被用作研究AHR信号通路的工具。研究表明，局部应用100 μM的吲哚-3-丙酮酸可保护HR-1无毛小鼠免受UVB诱导的皮肤损伤。在基于细胞的实验中，吲哚-3-丙酮酸可以调节参与炎症和氧化应激的基因表达。它还可用作合成色吡咯酸的前体，以及Biginelli型骨架合成的反应物。该化合物激活芳烃受体（AHR）的能力使其成为研究该受体在免疫功能和代谢中作用的宝贵工具。
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| 体内研究 (In Vivo) |
BALB/c小鼠经口给予吲哚-3-丙酮酸（0.1%饲料，5天）以激活其气道高反应性（AHR）[1]。吲哚-3-丙酮酸（100 μM，皮肤给药）可保护HR-1无毛小鼠免受UVB诱导的皮肤损伤。吲哚-3-丙酮酸（0.1%饲料，喂食5周）可消除T细胞[2]，并介导阴道炎模型中的长期炎症[1]。在高架十字迷宫实验中，腹腔注射丙酮酸（100-200 mg/kg）可延长小鼠张开双臂的时间[3]。体内研究表明，吲哚-3-丙酮酸具有口服生物活性。当饲料中添加吲哚-3-丙酮酸（0.1%，持续5周）时，可消除T细胞，并介导阴道炎模型中的长期炎症。据报道，膳食中添加异丙醇（0.1%）也能减轻腹泻。在高架十字迷宫实验中，异丙醇表现出类似抗焦虑的作用。这些体内研究结果表明，异丙醇在治疗炎症、焦虑和其他疾病方面具有潜在的治疗应用价值。然而，仍需进一步研究以全面阐明其体内药理学特性和治疗潜力。
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| 酶活实验 |
吲哚-3-丙酮酸（IPA）的体外实验通常包括配制DMSO或其他合适溶剂中的储备液，然后用测定缓冲液或细胞培养基稀释。在基于细胞的研究中，细胞用浓度为1-100 µM的IPA处理不同时间。该化合物对芳烃受体（AHR）活化的影响通常使用报告基因检测法进行测量，即将含有AHR反应元件的荧光素酶构建体转染到细胞中。抗氧化活性可以通过基于细胞或无细胞的检测方法来评估，该方法测量活性氧（ROS）的清除能力。IPA也可用作酶促合成反应的底物或反应物。
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| 细胞实验 |
RT-PCR[2]
细胞类型： HaCaT 细胞 测试浓度： 5-25mM 孵育时间： 6 小时 实验结果： 抑制 UVB 刺激的 IL-1β、IL-6 和环氧合酶 2 (Cox-2) 的 mRNA 表达。 在多种细胞系中，使用吲哚-3-丙酮酸 (IPA) 进行体外细胞实验，以研究其对芳烃受体 (AHR) 信号通路、炎症和氧化应激的影响。将细胞接种于多孔板中，并用浓度通常为 1-100 µM 的 IPA 处理 24-48 小时。通过使用 qPCR 或报告基因检测来测量 AHR 靶基因（例如 CYP1A1）的表达来评估 AHR 的激活情况。抗炎作用通过酶联免疫吸附试验（ELISA）检测促炎细胞因子（例如TNF-α、IL-6）的生成来评估。抗氧化活性通过使用荧光探针（例如DCFH-DA）检测活性氧（ROS）水平来评估。该化合物通常溶解于二甲基亚砜（DMSO）中，并用细胞培养基稀释。 |
| 动物实验 |
动物/疾病模型： balb/c (Bagg ALBino) 小鼠 [1]
剂量： 饲喂 MF 饲料，0.1%，持续 5 天。 给药途径： 口服。 实验结果： 上调结肠中 Cyp1a1（AHR 激活的生物标志物）的表达。 动物/疾病模型： SCID 小鼠 T 细胞介导的结肠炎模型 [1] 剂量： 连续 5 周饲喂 0.1% MF 饲料。 给药途径： 口服。 实验结果： 抑制腹泻并改善结肠炎症。下调结肠中 Th1 和促炎细胞因子的表达，并上调 IL-10 的表达。 动物/疾病模型： HR-1 无毛小鼠 [2] 剂量： 100 μM 给药途径： 皮肤给药 实验结果： 表皮增厚。观察到 UVB 诱导的真皮上层坏死减轻。 已在多种动物模型中进行了吲哚-3-丙酮酸 (IPA) 的体内实验。在一项 UVB 诱导的皮肤损伤研究中，将 100 µM 的 IPA 局部应用于 HR-1 无毛小鼠的皮肤。在阴道炎模型中，将 IPA 添加到饲料（含 0.1% IPA 的 MF 饲料）中，持续 5 周，以研究其对 T 细胞清除和长期炎症的影响。在另一项研究中，通过饮食给予 IPA (0.1%) 来评估其对腹泻的影响。采用高架十字迷宫实验评估IPA在小鼠体内的抗焦虑作用。这些实验方案证明了该化合物的口服生物利用度及其局部和膳食给药的潜力。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吲哚-3-丙酮酸的分子量为203.19 g/mol，分子式为C11H9NO3。它是一种米黄色粉末，熔点为215℃。在药代动力学研究中，IPA通常采用口服或外用给药。它能被吸收并到达靶组织发挥其生物活性。该化合物在正常储存条件下稳定，应在室温下避光防潮保存。其在水中的溶解度有限，但可溶于二甲基亚砜（DMSO）和其他有机溶剂。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
现有文献对吲哚-3-丙酮酸的毒性描述尚不充分。作为色氨酸的天然代谢产物，其毒性可能相对较低。动物实验中，以0.1%的饲料浓度口服添加吲哚-3-丙酮酸，持续5周，未见严重不良反应报道。然而，作为一种研究用化学品，它仅供实验室使用，不得用于人体。处理异丙酮酸时，应遵循标准的实验室安全操作规程，包括使用适当的个人防护装备。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
吲哚-3-丙酮酸 (IPA) 是一种天然存在的色氨酸α-酮类似物。它是色氨酸的内源性代谢产物，也是植物激素生长素——吲哚-3-乙酸生物合成的关键中间体。IPA 是一种口服生物活性芳烃受体 (AHR) 激动剂，具有抗氧化特性。它已被研究用于治疗炎症和焦虑。在动物模型中，IPA 已显示出对 UVB 诱导的皮肤损伤的保护作用、类似抗焦虑的作用以及调节免疫反应的能力。它被用作研究 AHR 信号传导、色氨酸代谢和氧化应激的科研工具。IPA 仅供研究使用，不得用于人体。
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| 分子式 |
C11H9NO3
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|---|---|
| 分子量 |
203.19406
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| 精确质量 |
203.058
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| CAS号 |
392-12-1
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| PubChem CID |
803
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| 外观&性状 |
Light yellow to brown solid powder
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| 密度 |
1.4±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
445.2±28.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
215 °C (dec.)(lit.)
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| 闪点 |
223.0±24.0 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.1 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.685
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| LogP |
0.46
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| tPSA |
70.16
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
3
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| 重原子数目 |
15
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| 分子复杂度/Complexity |
277
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| InChi Key |
RSTKLPZEZYGQPY-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C11H9NO3/c13-10(11(14)15)5-7-6-12-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,12H,5H2,(H,14,15)
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| 化学名 |
3-(1H-indol-3-yl)-2-oxopropanoic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~166.67 mg/mL (~820.27 mM)
H2O : ~20 mg/mL (~98.43 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (10.24 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (10.24 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.9215 mL | 24.6075 mL | 49.2150 mL | |
| 5 mM | 0.9843 mL | 4.9215 mL | 9.8430 mL | |
| 10 mM | 0.4922 mL | 2.4608 mL | 4.9215 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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