Ingenol 3,20-dibenzoate 中文名称: 巨大戟醇-3,20-二苯甲酸酯

别名: IDB; Ingenol 3,20 dibenzoate; Ingenol 3,20-dibenzoate 3,20-二安息香酸巨大戟萜醇; 巨大戟醇-3,20-二苯甲酸酯; (+)-巨大戟醇 3,20-二苯甲酸酯

目录号: V22561 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

巨大戟二萜醇 3,20-二苯甲酸酯是一种有效的蛋白激酶 C (PKC) 亚型选择性激动剂。

Ingenol 3,20-dibenzoate CAS号: 59086-90-7
产品类别: New1

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器

产品描述

英格醇 3,20-二苯甲酸酯是一种强效的蛋白激酶 C (PKC) 亚型选择性激动剂。英格醇 3,20-二苯甲酸酯可诱导 nPKC-δ、-ε 和 -θ 以及 PKC-μ 从胞质组分选择性转移至颗粒组分，并通过大分子从头合成诱导形态学上典型的细胞凋亡。英格醇 3,20-二苯甲酸酯可促进 NK 细胞产生 IFN-γ 并促进其脱颗粒，尤其是在非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞刺激 NK 细胞时。
英格醇 3,20-二苯甲酸酯（IDB，CAS 编号：59086-90-7）是一种诱导细胞凋亡的抗癌药物，也是蛋白激酶 C (PKC) 的激活剂。它是一种天然产物衍生物，分子式为C34H36O7，分子量为556.65 g/mol。该化合物是特定蛋白激酶C (PKC) 同工酶的强效激活剂，用于生物化学研究中，以探索信号转导通路。

生物活性&实验参考方法

靶点	Ingenol 3,20-dibenzoate is a selective agonist of specific protein kinase C (PKC) isoforms. It effectively induces the translocation of nPKC-delta, -epsilon, and -theta, as well as PKC-mu, from the cytosolic fraction to the particulate fraction. It competes with [³H]phorbol dibutyrate for binding to PKCα with a Ki of 240 nM. By activating these PKC isoforms, it modulates a wide range of cellular processes including cell growth, differentiation, and apoptosis.
体外研究 (In Vitro)	A549细胞和H1299细胞可诱导NK细胞脱颗粒，而英格醇3,20-二苯甲酸酯（0–1000 nM；4小时）可增强此过程[2]。英格醇3,20-二苯甲酸酯（0.001-10 μg/mL）的EC50值为0.27 μg/mL（485 nM），可剂量依赖性地刺激UT-7/EPO细胞增殖[3]。体外实验表明，英格醇3,20-二苯甲酸酯可诱导多种癌细胞系凋亡。它还能增加NK细胞的IFN-γ产生和脱颗粒，尤其是在非小细胞肺癌（NSCLC）细胞刺激下。此外，它还能作为某些长QT综合征2（LQTS2）突变通道的功能矫正剂，凸显了其在研究心脏离子通道功能方面的潜力。
体内研究 (In Vivo)	在体内模拟模型中，腹腔注射3,20-二苯甲酸英吉醇（20 μg/只小鼠；分别于第3、7和11天给药）可抑制5-氟尿酸替代疗法引起的降温[3]。体内研究已证实3,20-二苯甲酸英吉醇对皮肤损伤，特别是光化性角化病和非黑色素瘤皮肤癌的治疗作用。动物模型中也观察到其抗炎作用。作为一种蛋白激酶C（PKC）激活剂，它可以诱导多种生物学反应，例如神经递质的释放和对其他细胞反应的调节。
酶活实验	PKC 结合亲和力采用竞争性放射性配体结合试验测定。将膜制备物与 [³H]佛波醇二丁酸酯和不同浓度的英格醇 3,20-二苯甲酸酯孵育。根据竞争曲线计算 Ki 值，PKCα 的 Ki 值为 240 nM。
细胞实验	在培养的癌细胞系中评估化合物诱导细胞凋亡的效果。用化合物处理细胞后，通过检测 caspase-3/7 激活、Annexin V 染色或 DNA 片段化来测量细胞凋亡。计算诱导细胞凋亡的 EC50 值以确定其效力。
动物实验	动物/疾病模型：雄性C57BL/6小鼠（8-12周龄）[3] 剂量：20 μg/只小鼠给药途径：腹腔注射；第3、7和11天观察结果：IDB治疗在第12和20天缓解了5-FU引起的贫血严重程度。体内疗效在癌症动物模型（例如荷瘤异种移植小鼠）中评估。局部或全身给药英格醇3,20-二苯甲酸酯，并评估肿瘤生长、组织病理学和免疫细胞浸润。
药代性质 (ADME/PK)	作为一种二萜酯，英格醇3,20-二苯甲酸酯预计具有中等的口服生物利用度。其药代动力学特性，包括吸收、分布、代谢和排泄，均符合此类化合物的典型特征。它在DMSO和乙醇中的溶解度为20 mg/ml。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	作为一种蛋白激酶C (PKC) 激活剂，其潜在毒性包括炎症、用药部位皮肤刺激以及与PKC激活相关的全身性效应，例如细胞生长和分化的调节。这些效应与剂量相关，可通过谨慎给药来控制。
参考文献	[1]. Induction of thymocyte apoptosis by Ca2+-independent protein kinase C (nPKC) activation and its regulation by calcineurin activation. J Biol Chem. 1998;273(43):28392-28398. [2]. Enhancement of NK cell-mediated lysis of non-small lung cancer cells by nPKC activator, ingenol 3,20 dibenzoate. Mol Immunol. 2017;83:23-32. [3]. Biphasic Effects of Ingenol 3,20-Dibenzoate on the Erythropoietin Receptor: Synergism at Low Doses and Antagonism at High Doses. Mol Pharmacol. 2015;88(2):392-400.
其他信息	英格醇 3,20-二苯甲酸酯是一种苯甲酸酯。另见：英格醇二苯甲酸酯（注：已移至此处）。英格醇 3,20-二苯甲酸酯是一种研究化合物，其在治疗皮肤癌和日光性角化病方面的潜力已得到研究。它的结构与已上市的日光性角化病治疗药物英格醇甲酯类似。它还用于研究控制蛋白激酶 C (PKC) 同工酶与其配体之间相互作用的构效关系。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C34H36O7
分子量	556.66
精确质量	556.246
CAS号	59086-90-7
PubChem CID	442043
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.32 g/cm3
沸点	697ºC at 760 mmHg
闪点	221.6ºC
折射率	1.639
LogP	4.544
tPSA	110.13
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	7
可旋转键数目(RBC)	7
重原子数目	41
分子复杂度/Complexity	1160
定义原子立体中心数目	8
SMILES	C[C@@H]1C[C@@H]2[C@@H](C2(C)C)[C@@H]3C=C([C@H]([C@]4([C@@]1(C3=O)C=C([C@@H]4OC(=O)C5=CC=CC=C5)C)O)O)COC(=O)C6=CC=CC=C6
InChi Key	GIMKEHNOTHXONN-NXBFFCPZSA-N
InChi Code	InChI=1S/C34H36O7/c1-19-17-33-20(2)15-25-26(32(25,3)4)24(28(33)36)16-23(18-40-30(37)21-11-7-5-8-12-21)27(35)34(33,39)29(19)41-31(38)22-13-9-6-10-14-22/h5-14,16-17,20,24-27,29,35,39H,15,18H2,1-4H3/t20-,24+,25-,26+,27-,29+,33+,34+/m1/s1
化学名	[(1S,4S,5S,6R,9S,10R,12R,14R)-4-benzoyloxy-5,6-dihydroxy-3,11,11,14-tetramethyl-15-oxo-7-tetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadeca-2,7-dienyl]methyl benzoate
别名	IDB; Ingenol 3,20 dibenzoate; Ingenol 3,20-dibenzoate
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~100 mg/mL (~179.65 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (8.98 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 50.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~100 mg/mL (~179.65 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (8.98 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 50.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.7964 mL	8.9821 mL	17.9643 mL
	5 mM	0.3593 mL	1.7964 mL	3.5929 mL
	10 mM	0.1796 mL	0.8982 mL	1.7964 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。