Inulicin

别名: 旋覆花内酯;旋覆花次内酯;旋复花内酯;旋覆花素;1-O-乙酰基大花旋覆花内酯;旋复花内酯对照品;旋覆花内酯 Britannilactone;乙酰旋覆花内酯
目录号: V22588 纯度: ≥98%
Inulicin (1-O-Acetylbritannilactone),一种从 Inula Britannica L. 中分离出来的天然化合物。
Inulicin CAS号: 33627-41-7
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
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25mg
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产品描述
菊素(1-O-乙酰基布里坦内酯)是一种从旋覆花(Inula Britannica L.)中分离得到的天然化合物,它是一种新型且有效的内膜新生抑制剂,其作用机制是通过调节MMP-2和TIMP-2的平衡。菊素以剂量依赖的方式降低黑色素生成,IC50值为13.3 μM。菊素抑制VEGF介导的Src和FAK激活,同时抑制LPS诱导的PGE2生成和COX-2表达,以及NF-κB的激活和转位。
菊素(1-O-乙酰基布里坦内酯,ABL)是一种从旋覆花(Inula Britannica L.)中分离得到的天然倍半萜内酯。它是一种有效的内膜新生抑制剂,其作用机制是通过调节MMP-2和TIMP-2的平衡。菊粉能抑制VEGF介导的Src和FAK活化,并抑制LPS诱导的PGE2生成、COX-2表达以及NF-κB活化和转位。它具有潜在的抗癌和抗炎作用。
生物活性&实验参考方法

菊粉的细胞学检测包括用该化合物处理细胞,例如 HUVEC、A549 肺癌细胞或 VSMC,并测量其对信号通路和细胞功能的影响。在 HUVEC 中评估其抑制 VEGF 诱导的增殖和迁移的能力。在 VSMC 中测量其对 COX-2 表达和 NF-κB 激活的影响。
已使用植入A549细胞的裸鼠异种移植瘤模型进行了体内动物实验。腹腔注射菊粉,剂量为12 mg/kg/天,并监测肿瘤生长情况。该化合物显著抑制了肿瘤生长并减少了微血管形成。
靶点
NF-κB; COX-2
Inulicin targets multiple signaling pathways. It inhibits VEGF-mediated activation of Src and FAK. It inhibits LPS-induced PGE2 production and COX-2 expression. It also inhibits NF-κB activation and translocation. It is a potent inhibitor of cyclooxygenase (COX) enzymes, specifically targeting COX-2 activity. It modulates the balance of MMP-2 and TIMP-2.
体外研究 (In Vitro)
菊素(1-O-乙酰基布里坦内酯)调控VEGF-Src-FAK信号通路,从而抑制血管生成和肺癌细胞增殖。菊素以剂量依赖的方式抑制培养的人脐静脉内皮细胞(HUVECs)的生长、迁移和毛细血管结构的形成。菊素处理A549非小细胞肺癌(NSCLC)细胞可导致细胞生长抑制和Src-FAK失活。通过检测A549肺癌细胞中Src和FAK的磷酸化水平来研究菊素的潜在作用。当用菊素(5 μM和10 μM)处理A549细胞时,观察到Src和FAK磷酸化水平显著升高。癌细胞的生长依赖于FAK和Src。因此,MTT实验和克隆形成实验表明,菊素治疗可显著抑制A549细胞的增殖。菊素再次表现出剂量依赖性的抗A549细胞生长作用[1]。当从旋覆花(Inula britannica-F)中提取菊素(1-O-乙酰基旋覆花内酯)时,血管平滑肌细胞(VSMCs)无法产生炎症反应。菊素(5、10、20 μM)的浓度依赖性作用包括阻断NF-κB的激活和转位,以及抑制脂多糖(LPS)诱导的PGE2合成和COX-2表达。菊素还能直接阻止活性NF-κB与特定的DNA顺式元件结合[2]。
菊素以剂量依赖的方式抑制VEGF诱导的培养的人脐静脉内皮细胞(HUVECs)的增殖、迁移和毛细血管结构形成。它通过抑制Src-FAK信号通路来抑制A549非小细胞肺癌细胞的生长。它呈剂量依赖性地抑制LPS诱导的血管平滑肌细胞(VSMCs)中PGE2的产生和COX-2的表达。它对减少黑色素生成的IC50值为13.3 μM。
体内研究 (In Vivo)
单次腹腔注射12 mg/kg/天的菊素(1-O-乙酰基布里坦内酯)可显著抑制裸鼠体内A549异种移植瘤的生长。菊素治疗组的体内微血管生成和Src激活也显著降低。本研究利用裸鼠异种移植瘤模型,探讨了菊素的潜在体内活性。单次腹腔注射12 mg/kg/天的菊素可显著抑制裸鼠体内A549异种移植瘤的生长。此外,菊素治疗组的肿瘤重量显著低于载体对照组。值得注意的是,菊素给药后小鼠的体重保持不变[1]。
单次腹腔注射12 mg/kg/天的菊素可显著抑制裸鼠体内A549异种移植瘤的生长。它还能显著减少异种移植肿瘤中微血管的生成和Src的激活。接受菊粉治疗的小鼠体重在给药后保持不变。
酶活实验
菊粉的主要体外检测方法包括激酶活性检测,用于测量其对Src和FAK磷酸化的抑制作用;COX-2抑制活性检测,用于测量其抑制COX-2酶活性的能力;NF-κB激活活性检测,用于测量其抑制NF-κB激活和转位的能力;以及通过细胞实验评估其对细胞增殖和迁移的影响。
细胞实验
将 HUVEC 或 A549 细胞接种于 60 mm 培养皿中(每皿 300 个细胞)。过夜培养后,用所用试剂(例如,1-O-乙酰基布里坦内酯;5 μM 和 10 μM)处理细胞 24 小时。然后洗涤细胞,并加入新鲜培养基。培养 10 天后,固定、染色并人工计数存活的克隆[1]。
动物实验
小鼠[1] 本研究使用4-6周龄的BALB/c雄性裸鼠。将A549细胞(500万个细胞悬浮于0.1 mL培养基中)皮下注射至裸鼠右侧大腿,待肿瘤平均体积达到约100 mm³时开始治疗。将动物随机分为两组,每组10只:(a)载体组;(b)1-O-乙酰基布里坦内酯组(12 mg/kg)。1-O-乙酰基布里坦内酯每日腹腔注射。每日观察小鼠的毒性/死亡率,并每两天用游标卡尺测量肿瘤体积。计算肿瘤体积(mm³),并绘制肿瘤生长曲线。实验结束时,通过手术分离异种移植瘤并称重[1]。
药代性质 (ADME/PK)
菊粉的分子量为292.37 g/mol,分子式为C17H24O4。它是一种天然存在的倍半萜内酯,通常用作研究试剂,纯度≥98%。该化合物也称为1-O-乙酰基布里坦内酯(ABL)。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
所提供的资料并未详尽描述菊粉的毒理学特征。动物研究表明,治疗后未观察到体重发生显著变化,提示其可能具有良好的安全性。作为一种研究用化合物,菊粉不适用于人体。操作时应遵循标准安全预防措施。
参考文献

[1]. 1-o-acetylbritannilactone (ABL) inhibits angiogenesis and lung cancer cell growth through regulating VEGF-Src-FAK signaling. Biochem Biophys Res Commun. 2015 Aug 21;464(2):422-7.

[2]. Acetylbritannilactone suppresses lipopolysaccharide-induced vascular smooth muscle cell inflammatory response. Eur J Pharmacol. 2007 Dec 22;577(1-3):28-34.

其他信息
1-O-乙酰布里塔宁是一种萜类内酯。据报道,1-O-乙酸布里塔宁存在于旋覆花(Inula japonica)和五蕊花(Pentamen britannica)中,相关数据可供参考。
菊素(1-O-乙酰布里塔宁内酯)是一种天然存在的倍半萜内酯,具有显著的抗炎和抗癌活性。它能抑制VEGF介导的Src和FAK激活、LPS诱导的COX-2表达以及NF-κB激活。在异种移植模型中,菊素已显示出抑制肿瘤生长的功效。菊素可从多家化学品供应商处获得,用于科研用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C17H24O5
分子量
308.36946
精确质量
308.162
CAS号
33627-41-7
PubChem CID
75528891
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
483.1±45.0 °C at 760 mmHg
闪点
173.1±22.2 °C
蒸汽压
0.0±2.8 mmHg at 25°C
折射率
1.521
LogP
2.12
tPSA
72.83
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
22
分子复杂度/Complexity
519
定义原子立体中心数目
4
SMILES
CC1=C([C@H]([C@H]2[C@@H](C1)OC(=O)C2=C)O)[C@@H](C)CCCOC(=O)C
InChi Key
QKUFZFLZBUSEHN-CZLJMHDISA-N
InChi Code
InChI=1S/C17H24O5/c1-9(6-5-7-21-12(4)18)14-10(2)8-13-15(16(14)19)11(3)17(20)22-13/h9,13,15-16,19H,3,5-8H2,1-2,4H3/t9-,13+,15+,16+/m0/s1
化学名
[(4S)-4-[(3aS,4S,7aR)-4-hydroxy-6-methyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-5-yl]pentyl] acetate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~324.29 mM)
Ethanol : ~50 mg/mL (~162.14 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.11 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 EtOH 储备液加入400 μL PEG300 中,混匀;再向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;然后加入450 μL 生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 5 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.11 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100μL 25.0mg/mL澄清EtOH储备液加入到900μL 20%SBE-β-CD生理盐水中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

配方 6 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.11 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清乙醇储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.2429 mL 16.2143 mL 32.4286 mL
5 mM 0.6486 mL 3.2429 mL 6.4857 mL
10 mM 0.3243 mL 1.6214 mL 3.2429 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们