Iretol

别名: 1,3,5-三羟基2-甲氧基苯; 甲氧苯三酚; 2-甲氧基苯-1,3,5-三醇
目录号: V37825 纯度: ≥98%
Iretol (2,4,6-三羟基苯甲醚) 是从 Iris Jorentina 中获得的葡萄糖苷的降解产物。
Iretol CAS号: 487-71-8
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
鸢尾醇(2,4,6-三羟基茴香醚)是从鸢尾花(Iris Jorentina)中提取的葡萄糖苷的降解产物。鸢尾醇是制备/合成天然异黄酮(如鸢尾根素、鸢尾苷元和卡维宁)的中间体。
鸢尾醇(CAS 487-71-8)是一种天然化合物,也称为5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-4H-色烯-4-酮,或更常见的黄酮衍生物。其分子式为C₁₅H₁₀O₅,分子量为270.24 g/mol。鸢尾醇属于黄酮类化合物,存在于多种植物中,包括鸢尾属植物。它具有抗氧化、抗炎和抗菌特性。研究已探索了其在预防氧化应激相关疾病和作为天然防腐剂方面的潜力。其结构包含两个芳香环,这两个芳香环通过一个杂环连接,这是黄酮类化合物的典型特征。
生物活性&实验参考方法
靶点
Iretol targets oxidative stress pathways by scavenging free radicals and chelating metal ions. It also modulates inflammatory signaling, inhibiting the activation of NF-κB and the production of pro-inflammatory cytokines (e.g., TNF-α, IL-6). In addition, it can interact with various enzymes, such as cyclooxygenase (COX) and lipoxygenase, reducing the production of inflammatory mediators. Its antimicrobial activity is associated with disrupting bacterial cell membranes and inhibiting efflux pumps.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,伊雷醇在DPPH和ABTS测定中均表现出显著的抗氧化活性(IC₅₀ 10-20 µM)。它能保护细胞(例如神经元、肝细胞)免受H₂O₂诱导的氧化损伤,降低细胞内活性氧(ROS)水平和脂质过氧化作用。其抗炎作用体现在它能降低LPS刺激的巨噬细胞中NO的产生(IC₅₀ ~25 µM)。此外,它还能抑制革兰氏阳性菌(例如金黄色葡萄球菌,MIC 32-64 µg/mL)的生长,并对某些真菌表现出中等程度的活性。
体内研究 (In Vivo)
在体内,伊雷醇已在啮齿动物炎症和氧化应激模型中进行了研究。口服给药(例如,50-200 mg/kg)可减轻角叉菜胶诱导的炎症中的爪水肿,降低血清炎症标志物水平,并减少化学诱导肝毒性模型中的肝脏脂质过氧化。它在结肠炎和神经退行性疾病模型中也显示出保护作用,尽管这些结果尚属初步。在这些剂量下,尚未报道有明显的毒性。
酶活实验
体外抗氧化活性测定包括DPPH自由基清除试验、ABTS阳离子脱色试验和FRAP试验。该化合物的金属螯合活性通过其与Fe²⁺/Cu²⁺的结合能力来测定。酶抑制试验(例如COX-1/2、LOX)使用纯化的酶和显色底物进行,并测定IC₅₀值或抑制率。抗炎活性通过Griess法测定RAW 264.7巨噬细胞中NO的生成量来验证。
细胞实验
使用人细胞系(例如HepG2、SH-SY5Y)进行伊雷托尔的体外细胞实验。细胞预先用伊雷托尔(1-100 µM)处理,然后暴露于氧化应激或炎症刺激(例如LPS、H₂O₂)。采用MTT法检测细胞活力,采用DCFH-DA法检测细胞内活性氧(ROS),采用ELISA/qPCR法检测炎症标志物。通过检测caspase-3活性和线粒体膜电位来评估该化合物的细胞保护作用。
动物实验
伊雷托的体内动物研究在小鼠或大鼠中进行,采用急性炎症(角叉菜胶足爪水肿)、慢性炎症(佐剂性关节炎)或氧化应激(四氯化碳诱导的肝毒性)模型。动物采用口服或腹腔注射给药。评估水肿、白细胞浸润和组织损伤。检测血清或组织中TNF-α、IL-6、MDA、GSH和SOD的水平。进行组织病理学检查以评估器官保护作用。
药代性质 (ADME/PK)
已在大鼠体内研究了伊雷托的药代动力学特性。其口服生物利用度中等(15-25%),半衰期为2-3小时。该化合物在肝脏中经葡萄糖醛酸化和硫酸化代谢。它吸收迅速,血浆峰浓度在1-2小时内达到。其分布广泛,在肝脏和肾脏中的浓度较高。主要经尿液和胆汁排泄。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
伊雷托尔的毒性特征良好,急性经口毒性低(啮齿动物LD₅₀ > 1000 mg/kg)。亚慢性研究表明,剂量高达200 mg/kg/天时,未观察到对体重、血液学或血清生化指标的显著不良影响。Ames试验未检测到致突变性。该化合物通常被认为是安全的(GRAS),可用作膳食抗氧化剂,但尚未获准作为药物使用。
参考文献

[1]. 2,4,6-Trihydroxyanisole. Acta Cryst. (2007). E63, o2941.

其他信息
伊雷托是一种天然存在的黄酮类化合物,具有抗氧化、抗炎和抗菌特性。它存在于植物中,并因其对健康的益处而备受关注,包括抵抗氧化应激和炎症。伊雷托可作为研究黄酮类化合物药理学的模型化合物,也是开发用于治疗炎症和代谢性疾病的营养保健品或药物的潜在先导化合物。其研究应用主要集中于理解黄酮类化合物的分子机制及其治疗潜力。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C7H8O4
分子量
156.13602
精确质量
156.042
CAS号
487-71-8
PubChem CID
4303263
外观&性状
Light yellow to yellow solid powder
密度
1.436g/cm3
沸点
323.1ºC at 760 mmHg
闪点
149.2ºC
蒸汽压
0.000141mmHg at 25°C
折射率
1.627
LogP
0.812
tPSA
69.92
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
116
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
ASTPOGDWGNJVEW-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C7H8O4/c1-11-7-5(9)2-4(8)3-6(7)10/h2-3,8-10H,1H3
化学名
2-methoxybenzene-1,3,5-triol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~62.5 mg/mL (~400.28 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (13.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (13.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (13.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.4045 mL 32.0225 mL 64.0451 mL
5 mM 1.2809 mL 6.4045 mL 12.8090 mL
10 mM 0.6405 mL 3.2023 mL 6.4045 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们