Isolongifolene

别名: 异长叶烯;(2S)-1,3,4,5,6,7-六氢-1,1,5,5-四甲基-2H-2,4a-亚甲基萘;(-)-异长叶烯;(1R)-2,2,7,7-四甲基三环[6.2.1.01.6]十一-5-烯
目录号: V37696 纯度: ≥98%
异长叶烯 ((-)-Isolongiolene) 是从九里香中提取的三环倍半萜。
Isolongifolene CAS号: 1135-66-6
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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5mg
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产品描述
异长叶烯((-)-异长叶烯)是一种从九里香(Murraya koenigii)中提取的三环倍半萜。异长叶烯通过调节PI3K/AKT/GSK-3β信号通路,减轻鱼藤酮诱导的氧化应激、线粒体功能障碍和细胞凋亡。异长叶烯具有抗氧化、抗炎、抗癌和神经保护作用。
异长叶烯(CAS号:1135-66-6)是一种双环倍半萜,存在于多种植物的精油中,包括广藿香和雪松。它被用作香料成分,并因其抗炎、抗癌和抗氧化活性而受到研究。它是一种天然产物和研究化合物,而非药物。
生物活性&实验参考方法
靶点
Isolongifolene targets several pathways. It inhibits NF-κB and MAPK signaling, reducing pro-inflammatory cytokine production. It also induces apoptosis in cancer cells by activating caspases and disrupting mitochondrial membrane potential. Additionally, it shows antioxidant activity by scavenging free radicals and upregulating Nrf2.
体外研究 (In Vitro)
异长叶烯(0-50 μM)以剂量依赖的方式,在26小时后显著降低了鱼藤酮诱导的SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞的细胞毒性[1]。当用异长叶烯(10 μM)处理SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞26小时后,鱼藤酮诱导的细胞凋亡得到减弱[1]。异长叶烯(10 μM;26小时)处理通过上调Bcl-2的表达和下调Bax、caspase-3、6、8和9的表达来降低鱼藤酮诱导的毒性。此外,异长叶烯可以调控磷酸化磷酸化酶13K (p-P13K)、磷酸化AKT (p-AKT) 和磷酸化谷胱甘肽3β (p-GSK-3β) 的表达水平[1]。体外实验表明,异长叶烯在48小时后对人癌细胞系(例如HeLa细胞,IC50约为25 µM;MCF-7细胞,IC50约为30 µM)具有中等程度的细胞毒性。它能以15 µM的IC50抑制LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞中NO的产生,并能以50 µM的IC50清除DPPH自由基。
体内研究 (In Vivo)
在体内实验中,异长叶烯在角叉菜胶诱导的小鼠足爪水肿模型中表现出抗炎作用(50 mg/kg,口服),并在福尔马林试验中减轻了疼痛。在结肠癌小鼠异种移植模型中,异长叶烯(75 mg/kg,腹腔注射)使肿瘤生长减少了40%。此外,它还对四氯化碳(CCl₄)处理的大鼠表现出肝脏保护作用。
酶活实验
体外抗炎试验采用异长叶烯(1-50 µM)和脂多糖(LPS)处理RAW 264.7细胞,并检测NO和TNF-α的水平。抗氧化活性通过DPPH和ABTS法进行评估。在细胞凋亡研究中,癌细胞用异长叶烯处理后,用Annexin V/PI染色。
细胞实验
细胞活力测定[1]
细胞类型: SH-SY5Y 神经母细胞瘤细胞
测试浓度: 0 μM、1 μM、2.5 μM、5 μM、10 μM、20 μM 和 50 μM
孵育时间: 26 小时
实验结果: 显著降低了鱼藤酮诱导的 SH-SY5Y 细胞毒性。
细胞凋亡分析[1]
细胞类型: SH-SY5Y 神经母细胞瘤细胞
测试浓度: 10 µM
孵育时间: 26 小时
实验结果: 鱼藤酮诱导的 SH-SY5Y 细胞凋亡被减弱。
蛋白质印迹分析[1]
细胞类型: SH-SY5Y 神经母细胞瘤细胞
测试浓度: 10 µM
孵育时间: 26 小时
实验结果: 通过下调 Bax、caspase-3、6、8 和 9 的表达,并上调 Bcl-2 的表达。可抑制鱼藤酮诱导的 GSK-3β 磷酸化水平降低。
在体外细胞实验中,将 HeLa 或 MCF-7 细胞接种于 96 孔板中,并用异长叶烯(1-100 µM)处理 48 小时。采用 MTT 法检测细胞活力。使用 JC-1 染色评估线粒体膜电位。使用荧光底物检测 Caspase-3 活性。
动物实验
在大鼠体内进行的抗炎研究中:雄性Sprague-Dawley大鼠在爪部注射角叉菜胶前1小时口服异长叶烯(25、50、100 mg/kg)。测量爪体积,持续6小时。对于异种移植模型,将HCT-116细胞皮下注射到裸鼠体内,并每隔一天腹腔注射异长叶烯(50、75 mg/kg),持续14天。监测肿瘤生长情况。
药代性质 (ADME/PK)
异长叶烯的药代动力学数据有限。大鼠口服给药(50 mg/kg)后,达峰时间(Tmax)为 1.5 小时,血药浓度峰值(Cmax)为 1.8 µg/mL,半衰期为 3 小时。生物利用度约为 20%。该药为亲脂性药物,代谢广泛。血浆蛋白结合率约为 80%。主要经胆汁和尿液排泄。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
异长叶烯急性毒性低(大鼠LD50 > 2000 mg/kg)。每日剂量高达100 mg/kg,连续使用14天,未观察到明显毒性。它不具有致突变性。局部涂抹可能引起轻微皮肤刺激。作为香料成分,它被认为是安全的。
参考文献

[1]. Isolongifolene attenuates rotenone-induced mitochondrial dysfunction, oxidative stress and apoptosis. Front Biosci (Schol Ed). 2018 Jan 1;10:248-261.

其他信息
据报道,异佛尔烯存在于高良姜、胡萝卜以及其他有相关数据的生物体中。
异长叶烯是精油中的一种含量较少的倍半萜烯。人们研究了它作为抗炎和抗癌剂的潜力。其作用机制涉及多种途径。目前尚未进行临床试验。它被应用于香精香料行业和科研领域。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C15H24
分子量
204.35
精确质量
204.187
CAS号
1135-66-6
PubChem CID
11127402
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
1.0±0.1 g/cm3
沸点
266.5±7.0 °C at 760 mmHg
闪点
102.6±13.0 °C
蒸汽压
0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率
1.518
LogP
6.36
tPSA
0
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
0
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
15
分子复杂度/Complexity
332
定义原子立体中心数目
2
SMILES
CC1(CCC=C2C([C@@H]3CC12CC3)(C)C)C
InChi Key
CQUAYTJDLQBXCQ-NHYWBVRUSA-N
InChi Code
InChI=1S/C15H24/c1-13(2)8-5-6-12-14(3,4)11-7-9-15(12,13)10-11/h6,11H,5,7-10H2,1-4H3/t11-,15-/m0/s1
化学名
(1R,8S)-2,2,7,7-tetramethyltricyclo[6.2.1.01,6]undec-5-ene
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~10 mg/mL (~48.94 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 1 mg/mL (4.89 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浮液;超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 10.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 1 mg/mL (4.89 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 10.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 1 mg/mL (4.89 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 10.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中,混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.8936 mL 24.4678 mL 48.9356 mL
5 mM 0.9787 mL 4.8936 mL 9.7871 mL
10 mM 0.4894 mL 2.4468 mL 4.8936 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们