Isosteviol

别名: NSC-231875 NSC231875 (−)-IsosteviolIsosteviol, NSC 231875 异甜菊醇;Isosteviol 异甜菊醇 标准品; 异甜菊醇标准品;异甜菊醇 Isosteviol;异甜菊醇(异斯特维醇);异甜菊苷;异甜菊苷标准品; 异斯特维醇;(4α,8β,13β)-13-甲基-16-氧代-17-去甲贝壳杉-18-酸
目录号: V8599 纯度: ≥98%
Isosteviol ((-)-Isosteviol) 是一种甜菊醇糖苷类似物,通过甜菊醇糖苷的酸催化水解产生。
Isosteviol CAS号: 27975-19-5
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
Isosteviol ((-)-Isosteviol) 是一种甜菊醇糖苷类似物,通过甜菊醇糖苷的酸催化水解产生。异甜菊醇抑制DNA聚合酶和DNA拓扑异构酶,具有抗菌、抗癌和抗结核作用。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
在有或没有内皮的孤立主动脉环中,异甜菊醇 ((-)-Isosteviol) 剂量依赖性地减少加压素 (10-8 M) 诱导的血管收缩。然而,在动脉试纸上,异甜菊醇的血管舒张作用在氯化钾 (3×10-2 M) 存在下消失。在用 10-8 M 加压素收缩的离体主动脉环中,异甜菊醇的血管舒张作用只能被 ATP 敏感钾 (KATP) 通道或小电导钙激活钾 (SKCa) 通道的特异性抑制剂阻断 [1]。 Karebutoxin 不能抵消异甜菊醇对加压素和去氧肾上腺素诱导的 [Ca2+]i 增加的减弱作用。然而,格列本脲、阿帕胺和 4-氨基吡啶却可以。此外,当A7r5细胞与格列本脲、apamin和4-氨基吡啶共同处理时,异甜菊醇对[Ca 2+]i 的抑制作用被阻止[2]。异甜菊醇 (1-100 µmol/l) 可抑制血管紧张素 II 引起的 DNA 合成和内皮素-1 分泌。通过使用 2'7'-二氯荧光素二乙酸酯(一种氧化还原敏感荧光染料),异甜菊醇可抑制血管紧张素 II 诱导的细胞内活性氧 [3]。
动物实验
植物生长调节剂研究:在23℃、100 W/m²光照强度下,以12小时光照周期培养冬小麦品种Mironovskaya 808。施用浓度为10⁻⁸ M的异甜菊醇。[4]
抗高血压研究:腹腔注射异甜菊醇给自发性高血压大鼠。[4]
心脏保护研究:离体豚鼠心脏进行缺血再灌注。预先用浓度为50、250或500 nmol的异甜菊醇进行处理。[4]
神经保护研究:通过大鼠大脑中动脉闭塞诱导局灶性脑缺血。通过注射给予异甜菊醇钠(STVNa)。评估梗死体积和神经行为障碍。[4]
抗高血糖研究:Zucker糖尿病肥胖(ZDF)大鼠禁食12小时后,输注异甜菊醇和葡萄糖。在不同时间间隔采集血样,采用葡萄糖氧化酶法测定葡萄糖浓度;采用放射免疫分析法测定血浆胰岛素浓度。[4]
糖尿病研究:KKAy糖尿病小鼠喂食含异甜菊醇的抗糖尿病饮食9周。[4]
参考文献

[1]. Isosteviol acts on potassium channels to relax isolated aortic strips of Wistar rat. Life Sci. 2004 Mar 26;74(19):2379-87.

[2]. Isosteviol as a potassium channel opener to lower intracellular calcium concentrations in cultured aortic smooth muscle cells. Planta Med. 2004 Feb;70(2):108-12.

[3]. Antiproliferative effect of isosteviol on angiotensin-II-treated rat aortic smooth muscle cells. Pharmacology. 2006;76(4):163-9.

[4]. Bioactivity Profile of the Diterpene Isosteviol and its Derivatives. Molecules. 2019 Feb 14;24(4):678.

其他信息
异甜菊醇是一种二萜类化合物。
已有报道称,在红花甜菊(Ceriops decandra)中检测到了异甜菊醇,并有相关数据可供参考。
另见:甜叶菊(Stevia rebaudiuna)叶(部分)。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H30O3
分子量
318.46
精确质量
318.219
CAS号
27975-19-5
相关CAS号
27975-19-5 (free acid);1160958-41-7 (sodium);
PubChem CID
99514
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
455.6±38.0 °C at 760 mmHg
熔点
228.0 to 232.0 °C
闪点
243.5±23.3 °C
蒸汽压
0.0±2.4 mmHg at 25°C
折射率
1.551
LogP
4.13
tPSA
54.37
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
23
分子复杂度/Complexity
583
定义原子立体中心数目
6
SMILES
O=C1C([H])([H])[C@]23C([H])([H])C([H])([H])[C@]4([H])[C@@](C(=O)O[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]4(C([H])([H])[H])[C@]2([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1(C([H])([H])[H])C3([H])[H]
InChi Key
KFVUFODCZDRVSS-XGBBNYNSSA-N
InChi Code
InChI=1S/C20H30O3/c1-17-9-5-14-18(2)7-4-8-19(3,16(22)23)13(18)6-10-20(14,12-17)11-15(17)21/h13-14H,4-12H2,1-3H3,(H,22,23)/t13-,14-,17-,18+,19+,20-/m0/s1
化学名
(1R,4S,5R,9S,10R,13S)-5,9,13-trimethyl-14-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
别名
NSC-231875 NSC231875 (−)-IsosteviolIsosteviol, NSC 231875
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 100 mg/mL (~314.02 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.75 mg/mL (8.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 27.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.75 mg/mL (8.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 27.5mg/mL澄清的DMSO储备液加入到900μL 20%SBE-β-CD生理盐水中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.75 mg/mL (8.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 27.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.1401 mL 15.7006 mL 31.4011 mL
5 mM 0.6280 mL 3.1401 mL 6.2802 mL
10 mM 0.3140 mL 1.5701 mL 3.1401 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片
  • Formation of steviol and isosteviol from stevioside at different pH conditions.[1].文字内容
  • Bioactive derivatives of isosteviol.[1].
  • Different analogues of isosteviol.[1].
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