Isoxanthohumol

别名: Isoxanthohumol; (2S)-4',7-Dihydroxy-5-methoxy-8-prenylflavanone 异黄腐醇; 2,3-二氢-7-羟基-2-(4-羟基苯基)-5-甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮; 异黄腐醇(P); 异黄腐酚; 2,3-二氢-7-羟基-2-(4-羟基苯基)-5-甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮标准品;4',7-二羟基-5-甲氧基-8-异戊二烯基黄酮
目录号: V14758 纯度: ≥98%
(2S)-Isoxanthohumol 是啤酒花丙烯基二氢黄酮异黄腐酚的微生物转化代谢产物。
Isoxanthohumol CAS号: 70872-29-6
产品类别: Plants
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
Other Sizes

Other Forms of Isoxanthohumol:

  • 异黄腐醇
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
(2S)-异黄腐酚是啤酒花丙烯基二氢黄酮异黄腐酚的微生物转化代谢产物。
异黄腐酚是一种异戊烯基黄酮类化合物,是黄腐酚的衍生物。它存在于啤酒花和苦参的根中。它具有抗氧化、抗炎、抗血管生成和抗增殖特性。
生物活性&实验参考方法
靶点
Isoxanthohumol targets multiple pathways involved in inflammation, angiogenesis, and cell proliferation. It induces apoptosis in mature adipocytes and inhibits the differentiation of preadipocytes. It also shows antiviral activity against herpes viruses (HSV1 and HSV2) and bovine viral diarrhea virus (BVDV).
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,异黄腐酚对人乳腺癌(MDA-MB-231、T-47D、MCF-7)、卵巢癌(A-2780)、前列腺癌和结肠癌(HT-29、SW620)细胞系均具有抗增殖活性。它对HSV1、HSV2和BVDV病毒也具有抗病毒活性。此外,它还能诱导成熟脂肪细胞凋亡并抑制前脂肪细胞分化。
体内研究 (In Vivo)
体内研究表明,异黄腐酚似乎能够调节血管增殖和稳定。它已在结肠肿瘤发生关键阶段的模型中得到研究。它具有弱雌激素活性。
酶活实验
异黄腐酚的体外酶活性测定方法尚不十分详尽。其抗氧化活性可通过DPPH或ABTS自由基清除等无细胞体系进行评估。其抗炎活性可通过测定其抑制COX-2或其他炎症酶的能力进行研究。
细胞实验
为了评估异黄腐酚的抗增殖作用,我们对多种癌细胞系进行了体外细胞实验。将细胞用该化合物处理48-72小时,并使用MTT或SRB法检测细胞活力。通过膜联蛋白V染色和caspase-3/7活性检测评估细胞凋亡。此外,我们还利用内皮细胞管形成实验研究了其抗血管生成活性。
动物实验
异黄腐酚的体内动物研究是在癌症小鼠模型中进行的,例如使用乳腺癌或结肠癌细胞系的异种移植模型。该化合物通过口服或腹腔注射给药,并测量肿瘤生长情况。其对血管增殖和稳定的影响通过肿瘤组织的免疫组织化学进行评估。
药代性质 (ADME/PK)
异黄腐酚的药代动力学数据有限。它可被结肠微生物群转化为雌激素活性更强的8-异戊烯基柚皮苷。这种生物转化对其生物学效应至关重要。其口服生物利用度和代谢情况目前仍在研究中。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
异黄腐酚的毒理学数据尚未广泛发表。作为一种存在于啤酒花和啤酒中的天然化合物,它曾被人类食用。现有文献中尚未报道在研究剂量下存在明显的毒性。
参考文献

[1]. Biotransformed Metabolites of the Hop Prenylflavanone Isoxanthohumol. Molecules. 2019 Jan 22;24(3).

其他信息
报告显示,啤酒花和苦参(Sophora flavescens)含有(2S)-异黄腐酚,相关数据可供参考。
异黄腐酚是一种天然黄酮类化合物,存在于啤酒花和其他植物中。它因其潜在的抗癌、抗炎和抗病毒活性而备受关注。虽然它并非获批药物,但常被用作研究化合物,以探索其各种生物学特性。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H22O5
分子量
354.4
精确质量
354.146
元素分析
C, 71.17; H, 6.26; O, 22.57
CAS号
70872-29-6
相关CAS号
Isoxanthohumol; 521-48-2
PubChem CID
9928523
外观&性状
Off-white to light yellow solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
585.8±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
196-208℃
闪点
208.6±23.6 °C
蒸汽压
0.0±1.7 mmHg at 25°C
折射率
1.608
LogP
5.07
tPSA
75.99
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
26
分子复杂度/Complexity
519
定义原子立体中心数目
1
SMILES
O1C2=C(C(=C([H])C(=C2C(C([H])([H])C1([H])C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])O[H])=O)OC([H])([H])[H])O[H])C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H]
InChi Key
YKGCBLWILMDSAV-SFHVURJKSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H22O5/c1-12(2)4-9-15-16(23)10-19(25-3)20-17(24)11-18(26-21(15)20)13-5-7-14(22)8-6-13/h4-8,10,18,22-23H,9,11H2,1-3H3/t18-/m0/s1
化学名
(2S)-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
别名
Isoxanthohumol; (2S)-4',7-Dihydroxy-5-methoxy-8-prenylflavanone
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~282.17 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.05 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.05 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.05 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.8217 mL 14.1084 mL 28.2167 mL
5 mM 0.5643 mL 2.8217 mL 5.6433 mL
10 mM 0.2822 mL 1.4108 mL 2.8217 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们