Kakuol

别名: 卡枯醇;卡枯醇对照品;2-羟基-4,5-亚甲基二氧基苯丙酮
目录号: V34224 纯度: ≥98%
Kakuol 是一种具有抗真菌活性的天然化合物。
Kakuol CAS号: 18607-90-4
产品类别: Natural Products
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
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产品描述
卡库醇是一种具有抗真菌活性的天然化合物。
卡库(2-羟基-4,5-亚甲二氧基苯丙酮)是从细辛根茎甲醇提取物中分离得到的苯丙酮类化合物。它通过高分辨率质谱、核磁共振和紫外光谱数据进行了鉴定。这是首次报道卡库醇对引起葫芦科炭疽病的病原菌——球孢炭疽菌(Colletotrichum orbiculare)具有体外和体内抗真菌活性。[1]
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
kakoul 对多种植物病原真菌表现出强效的体外抗真菌活性。kakoul 对炭疽菌(Colletotrichum orbiculare)的最低抑菌浓度(MIC)为 10 μg ml⁻¹。它还能在 50 μg ml⁻¹ 时完全抑制灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)的菌丝生长,并在 30 μg ml⁻¹ 时完全抑制黄瓜枝孢菌(Cladosporium cucumerinum)的菌丝生长。相比之下,参考杀菌剂百菌清对炭疽菌的 MIC 为 5 μg ml⁻¹,咪康唑的 MIC 为 10 μg ml⁻¹,制霉菌素的 MIC 为 30 μg ml⁻¹。对于灰葡萄孢菌,咪康唑的 MIC 为 10 μg ml⁻¹,制霉菌素的 MIC 为 3 μg ml⁻¹。对于黄瓜炭疽菌(C. cucumerinum),咪康唑的最低抑菌浓度(MIC)为1.5 μg ml⁻¹,制霉菌素的最低抑菌浓度为1 μg ml⁻¹。即使浓度高于100 μg ml⁻¹,卡库尔(kakoul)也未能抑制苹果链格孢菌(Alternaria mali)、黄瓜镰刀菌(Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum)、稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)、辣椒疫霉(Phytophthora capsici)或立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)的菌丝生长。浓度高达100 μg ml⁻¹时,卡库尔对白色念珠菌(Candida albicans)和酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)以及枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、胡萝卜软腐欧文氏菌(Erwinia carotovorum)、青枯假单胞菌(Ralstonia solanacearum)和黄单胞菌(Xanthomonas campestris pv. vesicatoria)均未观察到抗菌活性。[1]
体内研究 (In Vivo)
kakoul 对接种了炭疽菌(Colletotrichum orbiculare)的黄瓜(Cucumis sativus)叶片表现出保护作用,可抑制炭疽病的发展。用浓度为 10 μg ml⁻¹ 的 kakoul 处理后,黄瓜植株开始受到保护,免受感染。浓度达到 500 μg ml⁻¹ 时,炭疽病的发展非常轻微。商业杀菌剂百菌清通常比 kakoul 更有效;用 500 μg ml⁻¹ 的百菌清处理黄瓜叶片后,未发现病斑。kakoul 即使在 500 μg ml⁻¹ 的浓度下,也未对黄瓜植株表现出任何药害症状。[1]
细胞实验
采用 Nair 等人描述的方法,并改进 24 孔微孔板法,测定了 kakoul 对真菌、卵菌、酵母和细菌的最低抑菌浓度 (MIC)。接种物制备为立枯丝核菌的菌丝悬浮液,以及苹果链格孢菌、灰葡萄孢菌、黄瓜枝孢菌、球孢炭疽菌、尖孢镰刀菌的孢子悬浮液(10⁵ 个孢子 ml⁻¹)。将 10 μl 菌液加入到含有 1 ml 马铃薯葡萄糖肉汤的每个孔中。将浓度为 0 至 100 μg ml⁻¹ 的 kakoul 甲醇溶液加入到培养皿中。接种了灰葡萄孢菌、黄瓜假单胞菌和其他微生物的培养皿在 22–28 °C 下培养。在培养 2-5 天后,通过与含有培养液和微生物但不含kakoul的微生物的阳性对照进行比较,评估抗菌活性。记录未观察到微生物生长的最低浓度作为最小抑菌浓度 (MIC)。参考化合物包括百菌清(配制成 750 g kg⁻¹ 可湿性粉剂)、制霉菌素和咪康唑。[1]
动物实验
在生长箱条件下,于28 (±2) °C、光照强度约为80 μmol photons m⁻² s⁻¹(白色荧光灯)下,每天照射16小时,考察了kakoul对黄瓜(Cucumis sativus L. cv Baekrokdadaki)炭疽病(由Colletotrichum orbiculare引起)的防治效果。将kakoul和百菌清(750 g kg⁻¹ WP)分别溶于甲醇和水中,然后用含Tween 20(0.5 g L⁻¹)的水稀释至最终浓度分别为10、50、100和500 μg ml⁻¹。在黄瓜植株三叶期接种球孢炭疽菌(C. orbiculare)前一天,将每种溶液以相当于500升/公顷的喷洒量喷洒到黄瓜植株的初生叶和次生叶上。对照组植株仅喷洒吐温20溶液。接种物的制备方法为:将无菌蒸馏水滴在菌丝表面,然后用无菌刷子松动孢子。将14日龄球孢炭疽菌(在28℃的马铃薯葡萄糖琼脂培养基上培养)的孢子悬浮液(10⁶个孢子/毫升)溶于吐温20溶液(0.5克/升)中,喷洒到叶片上。接种后的植株在湿度约为100%、温度为28(±1)℃的生长箱中培养24小时,然后转移至生长室继续培养。接种后6天,统计初生叶或次生叶上的病斑数量。数据为6株植物每平方厘米叶面积的病斑数量的平均值。[1]
参考文献

[1]. Isolation and antifungal activity of kakuol, a propiophenone derivative from Asarum sieboldii rhizome. Pest Manag Sci. 2005 Aug;61(8):821-5.

其他信息
卡库醇属于苯并二恶烷类化合物。
卡库 是一种丙酮类化合物,分离自细辛属和胡椒属植物。类似的丙酮类化合物包括分别从细辛属、莳萝属和胡椒属植物中分离得到的2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基丙酮、2-甲氧基-3,4-亚甲二氧基丙酮和2,4,5-三甲氧基丙酮。卡库 此前已被报道具有抗组胺活性,但这是首次报道其体外和体内抗植物病原真菌活性。卡库 被认为是细辛代谢途径中沙利霉素和黄樟素的氧化产物,而沙利霉素和黄樟素均具有抗真菌和杀虫活性。该研究表明,kakoul本身可以开发成农业杀菌剂,或者作为合成新型杀菌剂的先导化合物。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H10O4
分子量
194.1840
精确质量
194.057
CAS号
18607-90-4
PubChem CID
596894
外观&性状
Off-white to light yellow solid
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
352.3±42.0 °C at 760 mmHg
闪点
143.3±21.4 °C
蒸汽压
0.0±0.8 mmHg at 25°C
折射率
1.580
LogP
2.08
tPSA
55.76
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
14
分子复杂度/Complexity
228
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O1C([H])([H])OC2C([H])=C(C(C(C([H])([H])C([H])([H])[H])=O)=C([H])C1=2)O[H]
InChi Key
SLLMHZXMVHNZOR-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H10O4/c1-2-7(11)6-3-9-10(4-8(6)12)14-5-13-9/h3-4,12H,2,5H2,1H3
化学名
1-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)propan-1-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~514.99 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中,混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.1499 mL 25.7493 mL 51.4986 mL
5 mM 1.0300 mL 5.1499 mL 10.2997 mL
10 mM 0.5150 mL 2.5749 mL 5.1499 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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