Kanamycin B

别名: Bekanamycin; NK-1006; NK1006; NK 1006; Nebramycin V 卡那霉素 B; 卡那霉素
目录号: V15011 纯度: ≥98%
Bekanamycin (Kanamycin B) 是一种在卡那霉素链霉菌中发现的氨基糖苷类抗生素,可抑制多种革兰氏阳性 (Gram+) 和阴性细菌。
Kanamycin B CAS号: 4696-76-8
产品类别: Bacterial
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
200mg
500mg
1g
2g
5g
10g
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Other Forms of Kanamycin B:

  • 硫酸卡拉霉素B
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产品描述
贝卡那霉素(卡那霉素B)是一种氨基糖苷类抗生素,存在于卡那霉素链霉菌中,可抑制多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌。
卡那霉素B(CAS号:4696-76-8),又称贝卡那霉素,是由卡那霉素链霉菌产生的一种氨基糖苷类抗生素。它是卡那霉素复合物的组成部分,对多种革兰氏阴性菌和部分革兰氏阳性菌具有抗菌活性。卡那霉素B是一种水溶性化合物,常用于生物化学研究,尤其是在细菌蛋白质合成研究中。
生物活性&实验参考方法
靶点
Aminoglycoside
Kanamycin B binds to the bacterial 16S rRNA subunit, specifically targeting the A-site of the ribosome. This binding interferes with the decoding site, inhibiting translocation and causing misreading of the genetic code, which ultimately leads to the inhibition of protein synthesis. The compound's antibacterial activity is primarily directed against Gram-negative bacteria.
体外研究 (In Vitro)
贝卡那霉素(也称卡那霉素B)通常从卡那霉素链霉菌(S. kanamyceticus)的培养液中提取,是阿贝卡星和地贝卡星等半合成抗生素的前体[2]。
虽然贝卡那霉素(也称卡那霉素B)对细胞外记录的突触前动作电位的构型没有明显影响,但它会以浓度依赖的方式可逆地降低终板电位的量子含量。贝卡那霉素会导致诱发的神经递质释放减少,但可以通过提高体外钙离子浓度或使用氨基吡啶类药物来抵消这种作用,氨基吡啶类药物能显著增加运动神经末梢的神经递质释放。贝卡那霉素对神经递质释放的强烈抑制作用可能是由于其破坏了运动神经末梢去极化过程中发生的钙离子内流[3]。
体外实验表明,卡那霉素B对革兰氏阴性菌具有抗菌活性。它被用作分子生物学中的筛选剂,以及研究核糖体功能和抗生素耐药机制的研究工具。该化合物的活性通常使用针对各种细菌菌株的最小抑菌浓度(MIC)测定法进行评估。
体内研究 (In Vivo)
在体内,卡那霉素B曾用于治疗革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和结核分枝杆菌引起的感染。对于全身性感染,通常采用肌注给药。然而,由于毒性方面的担忧,其临床应用已被其他氨基糖苷类抗生素所取代。目前,卡那霉素B主要用作研究工具。
酶活实验
卡那霉素B的体外结合试验包括测量其与细菌核糖体(特别是16S rRNA)的亲和力。表面等离子共振(SPR)或荧光偏振等技术可用于定量分析这种结合相互作用。此外,还可以采用无细胞翻译试验来测量蛋白质合成的抑制情况,从而提供化合物活性的功能性读数。
细胞实验
卡那霉素B的体外细胞活性测定通常包括使用肉汤微量稀释法测定其对一系列细菌菌株的最低抑菌浓度(MIC)。通过在含有系列稀释度抗生素的培养基中培养细菌并测量光密度来评估该化合物抑制细菌生长的能力。此外,还可以进行时间-杀菌动力学测定来评估其杀菌活性。
动物实验
卡那霉素B的体内动物模型通常包括用致病菌感染小鼠或大鼠,然后通过肌内或皮下注射给予抗生素,以评估其治疗效果。主要终点指标包括存活率、靶器官(例如肺、脾脏)中细菌载量的减少以及败血症的预防。
药代性质 (ADME/PK)
卡那霉素B的分子量为483.51 g/mol,分子式为C18H37N5O10。它是一种水溶性化合物。该化合物通常以粉末形式储存在室温或-20°C下以保持长期稳定性。它也被称为氨基脱氧卡那霉素、贝卡那霉素和奈布拉霉素V。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
卡那霉素B是一种氨基糖苷类抗生素,其毒性与其他同类药物相似。氨基糖苷类药物的主要毒性是肾毒性(肾脏损伤)和耳毒性(听力丧失和平衡障碍)。这些毒性作用与剂量相关,且可能是不可逆的。在实验室环境中应谨慎操作该化合物。
参考文献

[1]. Modulation of kanamycin B and kanamycin A biosynthesis in Streptomyces kanamyceticus viametabolic engineering. PLoS One. 2017 Jul 28;12(7):e0181971.

[2]. Synthesis and Bioactivities of Kanamycin B-Derived Cationic Amphiphiles. J Med Chem. 2015 Dec 10;58(23):9124-32.

[3]. Presynaptic effects of bekanamycin at the frog neuromuscular junction. Reversibility by calcium and aminopyridines. Eur J Pharmacol. 1981 Jul 10;72(4):271-80.

其他信息
卡那霉素B是卡那霉素家族的成员,是卡那霉素B(5+)的结合碱。据报道,蜜蜂(Apis cerana)和卡那霉素链霉菌(Streptomyces kanamyceticus)中均存在贝卡那霉素,且已有相关数据。贝卡那霉素是一种氨基糖苷类抗生素,来源于卡那霉素链霉菌,具有抗菌活性。贝卡那霉素与细菌30S核糖体亚基不可逆结合。具体而言,该抗生素位于30S亚基内16S rRNA和S12蛋白之间。这导致翻译起始复合物的干扰,造成mRNA错读,从而抑制蛋白质合成,最终产生杀菌作用。
卡那霉素B(CAS号:4696-76-8)是由卡那霉素链霉菌产生的氨基糖苷类抗生素。它与细菌16S rRNA亚基结合,抑制蛋白质合成。它被用于研究细菌蛋白质合成以及作为筛选剂。该化合物仅供研究使用,不得用于人类治疗。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C18H37N5O10
分子量
483.51
精确质量
483.254
元素分析
C, 44.71; H, 7.71; N, 14.48; O, 33.09
CAS号
4696-76-8
相关CAS号
4696-76-8;29701-07-3 (sulfate);
PubChem CID
439318
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
807.7±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
178-182° (dec)
闪点
442.3±34.3 °C
蒸汽压
0.0±6.5 mmHg at 25°C
折射率
1.668
LogP
-2.93
tPSA
288.4
氢键供体(HBD)数目
11
氢键受体(HBA)数目
15
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
33
分子复杂度/Complexity
639
定义原子立体中心数目
15
SMILES
O([C@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])N([H])[H])O1)O[H])O[H])N([H])[H])[C@]1([H])[C@]([H])(C([H])([H])[C@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])O[H])O[C@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])N([H])[H])O[H])N([H])[H])N([H])[H]
InChi Key
SKKLOUVUUNMCJE-FQSMHNGLSA-N
InChi Code
InChI=1S/C18H37N5O10/c19-2-6-11(26)12(27)9(23)17(30-6)32-15-4(20)1-5(21)16(14(15)29)33-18-13(28)8(22)10(25)7(3-24)31-18/h4-18,24-29H,1-3,19-23H2/t4-,5+,6+,7+,8-,9+,10+,11+,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1
化学名
(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-(((1R,2S,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-(((2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
别名
Bekanamycin; NK-1006; NK1006; NK 1006; Nebramycin V
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ≥ 100 mg/mL (~206.82 mM)
DMSO : ~1 mg/mL (~2.07 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 25 mg/mL (51.71 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.0682 mL 10.3410 mL 20.6821 mL
5 mM 0.4136 mL 2.0682 mL 4.1364 mL
10 mM 0.2068 mL 1.0341 mL 2.0682 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片
  • Kanamycin biosynthetic gene cluster and proposed kanamycin biosynthetic pathways. [1].PLoS One. 2017 Jul 28;12(7):e0181971.
  • Metabolite analysis of S. kanamyceticus CG305 and S. kanamyceticus ΔkanN. [1].PLoS One. 2017 Jul 28;12(7):e0181971.
  • Metabolite analysis of S. kanamyceticus CG305 and S. kanamyceticus ΔkanJ.[1].PLoS One. 2017 Jul 28;12(7):e0181971.
  • Genotypes of Streptomyces kanamyceticus CG305 and its recombinant overexpressing strains.[1].PLoS One. 2017 Jul 28;12(7):e0181971.
  • Metabolites of S. kanamyceticus CG305 and its recombinant overexpressing strains.[1].PLoS One. 2017 Jul 28;12(7):e0181971.
  • Cell growth, relative enzyme activity and qRT-PCR gene transcription analysis of kanamycin A-producing strains.[1].PLoS One. 2017 Jul 28;12(7):e0181971.
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