L-Azetidine-2-carboxylic acid 中文名称: (S)-(-)-2-羧基环丁胺

别名: LAzetidine2carboxylic acid; L Azetidine 2 carboxylic acid (S)-(-)-2-羧基环丁胺;氮杂环丁烷-2-羧酸;2-吖丁啶羧酸;(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸;L-氮杂环丁烷-2-羧酸;(S)-(-)-氮杂环丁烷-2-羧酸;L-氮杂环丁烷-2-羧酸[L-脯氨酸的拮抗物]; (S)-(-)-2-羧基环丁胺,CP;(S)-(-)-氮杂环丁烷-2-甲酸; L-Azetidine-2-carboxylic Acid [Antagonist of L-Proline] L-氮杂环丁烷-2-羧酸; L-氮杂环丁烷-2-甲酸;)-(-)-2-羧基环丁胺;2-吖丁啶羧酸,(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸;L-三亚甲基亚胺-2-羧酸

目录号: V38570 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

L-氮杂环丁烷-2-羧酸是一种内源性产生的代谢物。

L-Azetidine-2-carboxylic acid CAS号: 2133-34-8
产品类别: New2

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

L-氮杂环丁烷-2-羧酸是一种内源性产生的代谢物。

生物活性&实验参考方法

毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	相互作用长期给大鼠服用四氯化碳可诱导肝硬化并增加白蛋白合成，但同时服用四氯化碳和L-氮杂环丁烷-2-羧酸可降低白蛋白合成并使血清白蛋白水平恢复正常。 L-氮杂环丁烷-2-羧酸可显著抑制低L-脯氨酸含量萝卜和花椰菜叶片组织中硝酸盐诱导的硝酸还原酶活性。同时注入L-脯氨酸可逆转这种抑制作用。
其他信息	(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸是氮杂环丁烷-2-羧酸的(S)-对映异构体，也是(R)-氮杂环丁烷-2-羧酸的对映异构体。据报道，(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸存在于铃兰(Convallaria majalis)、克拉维诺普西斯·赫尔沃拉(Clavulinopsis helvola)以及其他有相关数据的生物体中。另见：甜菜（部分）。作用机制烯丙基甘氨酸(0.1 mmol)抑制大鼠脑片对0.1 μmol 4,5-(3)H标记的L-亮氨酸(1 CUI/mmol)和U-(3)H标记的L-脯氨酸(266 MCI/mmol)的摄取。亮氨酸的摄取量与时间并非线性关系； L-氮杂环丁烷-2-羧酸也能抑制脯氨酸的摄取。 L-氮杂环丁烷-2-羧酸能有效导致2日龄雏鸡的1次回避条件反射试验失忆，并能预防从2-3周龄雏鸡分离的视网膜中机械诱导的扩散性抑制。在多种蛋白质合成系统中，L-氮杂环丁烷-2-羧酸可代替L-脯氨酸掺入蛋白质中。向胎鼠颅骨的培养基中添加L-氮杂环丁烷-2-羧酸可使细胞内游离脯氨酸含量降低40-70%，并使脯氨酸掺入蛋白质和胶原蛋白的速率降低40-70%。细胞内脯氨酸浓度的变化（无论是通过改变细胞外脯氨酸浓度还是抑制脯氨酸进入细胞内池）都可能有助于调节胶原蛋白的合成。铜绿假单胞菌的脯氨酸渗透酶符合饱和动力学，并且对L-脯氨酸具有特异性。L-氮杂环丁烷-2-羧酸可竞争性抑制脯氨酸的吸收。它还能与预先建立的标记脯氨酸细胞内池进行交换。用L-2-氮杂环丁烷羧酸（50、100和200 γ）处理4天的16日龄小鼠胚胎成牙本质细胞处于有丝分裂后期，但未极化，且不分泌苦味酸复红阳性物质（胶原蛋白）。用L-2-氮杂环丁烷羧酸处理的18日龄胚胎成牙本质细胞不含苦味酸复红阳性物质，也不含横纹胶原纤维；前成牙本质细胞处于有丝分裂后期，但未极化。

毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)

相互作用
长期给大鼠服用四氯化碳可诱导肝硬化并增加白蛋白合成，但同时服用四氯化碳和L-氮杂环丁烷-2-羧酸可降低白蛋白合成并使血清白蛋白水平恢复正常。
L-氮杂环丁烷-2-羧酸可显著抑制低L-脯氨酸含量萝卜和花椰菜叶片组织中硝酸盐诱导的硝酸还原酶活性。同时注入L-脯氨酸可逆转这种抑制作用。

其他信息

(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸是氮杂环丁烷-2-羧酸的(S)-对映异构体，也是(R)-氮杂环丁烷-2-羧酸的对映异构体。
据报道，(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸存在于铃兰(Convallaria majalis)、克拉维诺普西斯·赫尔沃拉(Clavulinopsis helvola)以及其他有相关数据的生物体中。
另见：甜菜（部分）。

作用机制
烯丙基甘氨酸(0.1 mmol)抑制大鼠脑片对0.1 μmol 4,5-(3)H标记的L-亮氨酸(1 CUI/mmol)和U-(3)H标记的L-脯氨酸(266 MCI/mmol)的摄取。亮氨酸的摄取量与时间并非线性关系； L-氮杂环丁烷-2-羧酸也能抑制脯氨酸的摄取。
L-氮杂环丁烷-2-羧酸能有效导致2日龄雏鸡的1次回避条件反射试验失忆，并能预防从2-3周龄雏鸡分离的视网膜中机械诱导的扩散性抑制。在多种蛋白质合成系统中，L-氮杂环丁烷-2-羧酸可代替L-脯氨酸掺入蛋白质中。
向胎鼠颅骨的培养基中添加L-氮杂环丁烷-2-羧酸可使细胞内游离脯氨酸含量降低40-70%，并使脯氨酸掺入蛋白质和胶原蛋白的速率降低40-70%。细胞内脯氨酸浓度的变化（无论是通过改变细胞外脯氨酸浓度还是抑制脯氨酸进入细胞内池）都可能有助于调节胶原蛋白的合成。
铜绿假单胞菌的脯氨酸渗透酶符合饱和动力学，并且对L-脯氨酸具有特异性。L-氮杂环丁烷-2-羧酸可竞争性抑制脯氨酸的吸收。它还能与预先建立的标记脯氨酸细胞内池进行交换。
用L-2-氮杂环丁烷羧酸（50、100和200 γ）处理4天的16日龄小鼠胚胎成牙本质细胞处于有丝分裂后期，但未极化，且不分泌苦味酸复红阳性物质（胶原蛋白）。用L-2-氮杂环丁烷羧酸处理的18日龄胚胎成牙本质细胞不含苦味酸复红阳性物质，也不含横纹胶原纤维；前成牙本质细胞处于有丝分裂后期，但未极化。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C₄H₇NO₂
分子量	101.10
精确质量	101.047
CAS号	2133-34-8
PubChem CID	16486
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.3±0.1 g/cm3
沸点	242.0±33.0 °C at 760 mmHg
熔点	206-207 ºC
闪点	100.1±25.4 °C
蒸汽压	0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率	1.499
LogP	-0.83
tPSA	49.33
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	3
可旋转键数目(RBC)	1
重原子数目	7
分子复杂度/Complexity	91.7
定义原子立体中心数目	1
SMILES	C1CN[C@@H]1C(=O)O
InChi Key	IADUEWIQBXOCDZ-VKHMYHEASA-N
InChi Code	InChI=1S/C4H7NO2/c6-4(7)3-1-2-5-3/h3,5H,1-2H2,(H,6,7)/t3-/m0/s1
化学名	(2S)-azetidine-2-carboxylic acid
别名	LAzetidine2carboxylic acid; L Azetidine 2 carboxylic acid
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： (1). 本产品在运输和储存过程中需避光。 (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	H2O : ~100 mg/mL (~989.12 mM) DMSO :< 1 mg/mL
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (989.12 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

H2O : ~100 mg/mL (~989.12 mM)
DMSO :< 1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (989.12 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	9.8912 mL	49.4560 mL	98.9120 mL
	5 mM	1.9782 mL	9.8912 mL	19.7824 mL
	10 mM	0.9891 mL	4.9456 mL	9.8912 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。