| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
The primary targets of L-Azetidine-2-carboxylic acid include prolyl-tRNA synthetase, the enzyme responsible for charging tRNA with proline during protein synthesis. As a structural analog of proline, the compound is mistakenly recognized by prolyl-tRNA synthetase and incorporated into proteins in place of proline. This misincorporation disrupts protein folding and function, particularly affecting collagen synthesis, as collagen is rich in proline residues. The compound may also target pathways involved in plant defense, as it accumulates in certain plants and acts as a protective agent against herbivores. Additionally, L-Azetidine-2-carboxylic acid has been studied for its effects on collagen biosynthesis, making it relevant for research on fibrosis, wound healing, and connective tissue disorders.
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| 体外研究 (In Vitro) |
在体外，L-氮杂环丁烷-2-羧酸被用于研究蛋白质折叠、胶原蛋白合成以及脯氨酸类似物对细胞功能的影响。该化合物可取代蛋白质中的脯氨酸，导致错误折叠蛋白的产生并激活未折叠蛋白反应。在细胞培养模型中，它被用于研究胶原蛋白生物合成的分子机制以及结缔组织疾病（如埃勒斯-当洛斯综合征）的发病机制。该化合物还能通过干扰蛋白质合成来抑制某些癌细胞的生长。这些体外活性支持其在细胞生物学、生物化学和纤维化研究中的应用。
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| 体内研究 (In Vivo) |
体内研究表明，L-氮杂环丁烷-2-羧酸具有抗纤维化特性，能够抑制动物纤维化模型中的胶原蛋白生成。该化合物已被证实能够减少多种纤维化模型中肝脏、肺脏和皮肤的胶原蛋白沉积，提示其在纤维化疾病的治疗中具有潜在应用价值。此外，它也是一种植物代谢产物，会在某些植物体内积累，作为抵御食草动物的防御机制。然而，由于其毒性，L-氮杂环丁烷-2-羧酸作为治疗药物的应用受到限制，因为它能够整合到全身蛋白质中，导致广泛的蛋白质错误折叠和功能障碍。
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| 酶活实验 |
L-氮杂环丁烷-2-羧酸的体外酶活性测定包括研究其与脯氨酰-tRNA合成酶的相互作用。将该化合物与酶、ATP和tRNA在0.1-1000 μM的浓度范围内孵育，并测定氮杂环丁烷-2-羧基-tRNA的生成量。脯氨酸用作竞争剂以评估相互作用的特异性。该化合物掺入蛋白质的情况可通过使用标记氨基酸的无细胞翻译系统进行研究。所有测定均包含适当的对照和参考化合物。
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| 细胞实验 |
利用多种细胞系（包括成纤维细胞、癌细胞和植物细胞）进行L-氮杂环丁烷-2-羧酸的体外细胞实验。细胞用浓度范围为0.1-1000 μM的化合物处理24-72小时。采用Western blot、免疫荧光或报告基因检测评估蛋白质合成和折叠情况。胶原蛋白生成采用ELISA或羟脯氨酸检测法测定。细胞活力采用MTT法评估。未折叠蛋白反应通过检测分子伴侣蛋白的表达进行评估。实验设置溶剂对照和阳性对照（例如脯氨酸）。
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| 动物实验 |
在包括肝纤维化、肺纤维化和皮肤纤维化在内的纤维化模型中，对L-氮杂环丁烷-2-羧酸进行了体内动物研究。该化合物通过腹腔注射或口服给药，剂量范围为1-50 mg/kg。胶原沉积通过组织学染色（例如，Masson三色染色）和羟脯氨酸含量测定进行评估。炎症标志物和纤维化基因表达通过qPCR和Western blot进行分析。每组包含6-10只动物，并设有载体处理的对照组。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
L-氮杂环丁烷-2-羧酸的药代动力学特性包括口服后的吸收及其在各种组织中的分布。作为一种小型极性氨基酸类似物，预计其口服生物利用度中等。该化合物通过氨基酸转运蛋白穿过细胞膜，并可整合到全身的蛋白质中。其代谢可能通过与脯氨酸类似的降解途径进行。主要通过肾脏排泄。诸如半衰期、Cmax 和 AUC 等详细的药代动力学参数需要进一步研究。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
相互作用
长期给大鼠服用四氯化碳可诱发肝硬化并增加白蛋白合成，但同时服用四氯化碳和L-氮杂环丁烷-2-羧酸可减少白蛋白合成并使血清白蛋白水平恢复正常。L-氮杂环丁烷-2-羧酸可显著抑制低L-脯氨酸含量萝卜和花椰菜叶片组织中硝酸盐诱导的硝酸还原酶活性。同时注射L-脯氨酸可逆转这种抑制作用。 L-氮杂环丁烷-2-羧酸的毒理学数据表明，高剂量下它具有毒性，因为它会取代脯氨酸掺入蛋白质中，导致蛋白质错误折叠和细胞功能障碍。动物研究表明，服用该化合物与生长迟缓、骨骼异常和器官毒性有关。该化合物也是一种植物毒素，可保护某些植物免受食草动物的侵害。与所有研究用化学品一样，在处理过程中应采取适当的安全预防措施，并且该化合物只能用于体外和动物研究目的。 |
| 其他信息 |
(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸是氮杂环丁烷-2-羧酸的(S)-对映异构体，也是(R)-氮杂环丁烷-2-羧酸的对映异构体。据报道，(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸存在于铃兰(Convallaria majalis)、Clavulinopsis helvola以及其他具有相关数据的生物体中。另见：甜菜（部分）。作用机制：烯丙基甘氨酸(0.1 mmol)抑制大鼠脑片对0.1 μmol 4,5-(3)H标记的L-亮氨酸(1 CUI/mmol)和U-(3)H标记的L-脯氨酸(266 MCI/mmol)的摄取。亮氨酸的摄取量与时间并非线性关系；L-氮杂环丁烷-2-羧酸也抑制脯氨酸的摄取。 L-氮杂环丁烷-2-羧酸能有效诱导2日龄雏鸡在单次回避条件反射测试中产生遗忘症，并能阻止2-3周龄雏鸡离体视网膜的机械诱导扩散抑制。在多种蛋白质合成系统中，L-氮杂环丁烷-2-羧酸可以替代L-脯氨酸掺入蛋白质中。在胎鼠颅骨培养基中添加L-氮杂环丁烷-2-羧酸可使细胞内游离脯氨酸含量降低40-70%，并使脯氨酸掺入蛋白质和胶原蛋白的速率降低40-70%。细胞内脯氨酸浓度的变化（无论是通过改变细胞外脯氨酸浓度还是抑制脯氨酸进入细胞内）可能有助于调节胶原蛋白的合成。铜绿假单胞菌中的脯氨酸渗透酶遵循饱和动力学，并且对L-脯氨酸具有特异性。 L-氮杂环丁烷-2-羧酸可竞争性抑制脯氨酸的摄取。它还可以与预先建立的细胞内标记脯氨酸池进行交换。
用L-2-氮杂环丁烷羧酸（50、100和200 γ）处理16日龄小鼠胚胎4天后，成牙本质细胞处于有丝分裂后期，但未极化，且不分泌苦味酸染色（胶原）阳性物质。用L-2-氮杂环丁烷羧酸处理18日龄胚胎后，成牙本质细胞不含苦味酸染色或横纹胶原纤维；前成牙本质细胞处于有丝分裂后期，但未极化。 L-氮杂环丁烷-2-羧酸是一种天然存在的非蛋白源性氨基酸，是脯氨酸的四元环类似物。它被用作研究工具，用于研究蛋白质折叠、胶原蛋白生物合成以及结缔组织疾病的分子基础。该化合物具有抗纤维化特性，已在纤维化动物模型中进行过研究。它也是一种植物代谢产物，可作为植物抵御食草动物的防御剂。该化合物未经批准用于临床治疗，仅供研究用途。 |
| 分子式 |
C₄H₇NO₂
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|---|---|
| 分子量 |
101.10
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| 精确质量 |
101.047
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| CAS号 |
2133-34-8
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| PubChem CID |
16486
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
242.0±33.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
206-207 ºC
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| 闪点 |
100.1±25.4 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.0 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.499
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| LogP |
-0.83
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| tPSA |
49.33
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
3
|
| 可旋转键数目(RBC) |
1
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| 重原子数目 |
7
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| 分子复杂度/Complexity |
91.7
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| 定义原子立体中心数目 |
1
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| SMILES |
C1CN[C@@H]1C(=O)O
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| InChi Key |
IADUEWIQBXOCDZ-VKHMYHEASA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C4H7NO2/c6-4(7)3-1-2-5-3/h3,5H,1-2H2,(H,6,7)/t3-/m0/s1
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| 化学名 |
(2S)-azetidine-2-carboxylic acid
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| 别名 |
LAzetidine2carboxylic acid; L Azetidine 2 carboxylic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： (1). 本产品在运输和储存过程中需避光。 (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
H2O : ~100 mg/mL (~989.12 mM)
DMSO :< 1 mg/mL |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (989.12 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 9.8912 mL | 49.4560 mL | 98.9120 mL | |
| 5 mM | 1.9782 mL | 9.8912 mL | 19.7824 mL | |
| 10 mM | 0.9891 mL | 4.9456 mL | 9.8912 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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