L-Homocysteine thiolactone hydrochloride 中文名称: 高半胱氨酸硫内酯

别名: L-高半胱氨酸硫代丙酯盐酸盐;L-高半胱氨酸硫代内酯盐酸盐;L-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐;L-高胱氨酸硫内酯盐酸盐;高半胱氨酸硫内酯

目录号: V30933 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

L-Homocysteine thiolactone HCl 是同型半胱氨酸的分子内硫酯；阻止同型半胱氨酸转化为蛋白质。

L-Homocysteine thiolactone hydrochloride CAS号: 31828-68-9
产品类别: New2

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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高半胱氨酸硫内酯盐酸盐

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

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Nature 597, 119–125 (2021)

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Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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Science Adv 2022:8,eabm9427.

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Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

L-Homocysteine thiolactone HCl 是同型半胱氨酸的分子内硫酯；阻止同型半胱氨酸转化为蛋白质。

生物活性&实验参考方法

体外研究 (In Vitro)	甲硫氨酰-tRNA 合成酶可将所有细胞类型（包括细菌和人类）中的同型半胱氨酸转化为同型半胱氨酸硫代内酯。在人类中，高同型半胱氨酸水平是心血管疾病的一个单独的危险因素。由于同型半胱氨酸代谢转化为同型半胱氨酸硫内酯（一种反应性硫酯），因此同型半胱氨酸可能对人体细胞有毒。所有人类细胞类型，包括内皮细胞，都会经历这种转变[1]。膜表面磷脂酰丝氨酸暴露增加、凋亡细胞中亚倍体 DNA 含量增加以及 HL-60 细胞中核小体间 DNA 断裂都是同型半胱氨酸硫内酯引起的细胞凋亡迹象 [2]。 DNA 断裂和 caspase-3 激活是同型半胱氨酸硫内酯的细胞毒性和促进细胞死亡的两个指标。 HcyT 强烈激活 IL-8 释放 [3]。 - HL-60细胞：L-同型半胱氨酸硫内酯盐酸盐可诱导凋亡相关DNA损伤，该过程由细胞内过氧化氢水平升高和caspase 3激活介导[2] - HUVEC细胞：与同型半胱氨酸相比，L-同型半胱氨酸硫内酯盐酸盐表现出更强的促凋亡和促炎活性[3]
体内研究 (In Vivo)	同型半胱氨酸硫代内酯除了有毒并且已知会导致大鼠癫痫发作外，还与阿尔茨海默病有关[4]。惊厥性和非惊厥性癫痫并存是由同型半胱氨酸硫内酯引起的。癫痫发作的强度根据剂量的不同而变化[5]。 - 小鼠：L-同型半胱氨酸硫内酯盐酸盐具有神经毒性，对氧磷酶1在其代谢过程中发挥保护作用[4] - 成年大鼠：L-同型半胱氨酸硫内酯盐酸盐可诱导两种类型的癫痫发作，相关结果通过行为学观察和脑电图记录证实[5]
细胞实验	- HL-60细胞凋亡实验：用L-同型半胱氨酸硫内酯盐酸盐处理细胞后，检测凋亡相关DNA损伤情况，同时测定细胞内过氧化氢水平和caspase 3激活状态，以验证其介导途径[2] - HUVEC细胞实验：分别用L-同型半胱氨酸硫内酯盐酸盐和同型半胱氨酸处理细胞，对比两者在促凋亡（细胞存活率、凋亡标志物表达）和促炎（炎症因子释放）方面的作用[3]
动物实验	- 小鼠实验：给小鼠注射L-同型半胱氨酸硫内酯盐酸盐，检测神经毒性相关指标，评价对氧磷酶1的保护作用[4] - 大鼠癫痫实验：给成年大鼠注射L-同型半胱氨酸硫内酯盐酸盐，随后进行行为监测和脑电图记录，观察癫痫发作类型[5]
药代性质 (ADME/PK)	- L-同型半胱氨酸硫内酯盐酸盐在小鼠体内代谢，对氧磷酶1参与其代谢途径[4] - 在人体内，L-同型半胱氨酸硫内酯盐酸盐来源于代谢过程，并可诱导蛋白质同型半胱氨酸化[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	- 体外毒性：L-同型半胱氨酸硫内酯盐酸盐可诱导HL-60和HUVEC细胞凋亡[2][3] - 体内毒性：L-同型半胱氨酸硫内酯盐酸盐可导致小鼠神经毒性和大鼠癫痫发作[4][5]
参考文献	[1]. Jakubowski H, et al. Homocysteine thiolactone: metabolic origin and protein homocysteinylation in humans. J Nutr. 2000 Feb;130(2S Suppl):377S-381S. [2]. Huang RF, et al. Homocysteine thiolactone induces apoptotic DNA damage mediated by increased intracellularhydrogen peroxide and caspase 3 activation in HL-60 cells. Life Sci. 2001 May 11;68(25):2799-811. [3]. Kerkeni M, et al. Comparative study on in vitro effects of homocysteine thiolactone and homocysteine on HUVECcells: evidence for a stronger proapoptotic and proinflammative homocysteine thiolactone. Mol Cell Biochem. 2006 Oct;291(1-2):119-26. [4]. Borowczyk K, et al. Metabolism and neurotoxicity of homocysteine thiolactone in mice: evidence for a protective role of paraoxonase 1. J Alzheimers Dis. 2012;30(2):225-31. [5]. Stanojlovi? O, et al. Two types of seizures in homocysteine thiolactone-treated adult rats, behavioral and electroencephalographic study. Cell Mol Neurobiol. 2009 May;29(3):329-39
其他信息	L-同型半胱氨酸硫内酯盐酸盐是一种代谢产物，能够通过同型半胱氨酸化修饰人体内蛋白质[1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C4H7NOS.HCL
分子量	153.63042
精确质量	153.001
CAS号	31828-68-9
相关CAS号	DL-Homocysteine thiolactone hydrochloride;6038-19-3
PubChem CID	10313226
外观&性状	White to off-white solid powder
沸点	253.8ºC at 760mmHg
熔点	185-191ºC
闪点	107.3ºC
LogP	1.479
tPSA	68.39
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	3
可旋转键数目(RBC)	0
重原子数目	8
分子复杂度/Complexity	93.7
定义原子立体中心数目	1
SMILES	N[C@@H](CCS1)C1=O.Cl
InChi Key	ZSEGSUBKDDEALH-DFWYDOINSA-N
InChi Code	InChI=1S/C4H7NOS.ClH/c5-3-1-2-7-4(3)6;/h3H,1-2,5H2;1H/t3-;/m0./s1
化学名	(3S)-3-aminothiolan-2-one;hydrochloride
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	H2O : ≥ 23 mg/mL (~149.71 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (650.91 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

H2O : ≥ 23 mg/mL (~149.71 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (650.91 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	6.5091 mL	32.5457 mL	65.0915 mL
	5 mM	1.3018 mL	6.5091 mL	13.0183 mL
	10 mM	0.6509 mL	3.2546 mL	6.5091 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。