L-Octanoylcarnitine

目录号: V31204 纯度: ≥98%
L-辛酰肉碱是一种血浆代谢物,是辛酰肉碱的生理活性形式。
L-Octanoylcarnitine CAS号: 25243-95-2
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
100mg
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Other Forms of L-Octanoylcarnitine:

  • Octanoylcarnitine chloride ((±)-octanoylcarnitine chloride)
  • L-Octanoylcarnitine hydrochloride
  • L-Octanoylcarnitine-d3
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产品描述
L-辛酰肉碱是血浆代谢产物,也是辛酰肉碱的生理活性形式。L-辛酰肉碱可用于乳腺癌研究。
L-辛酰肉碱(CAS 25243-95-2)是辛酰肉碱的生理活性形式,也是一种血浆代谢产物。它是一种内源性代谢产物,参与脂肪酸代谢,特别是将脂肪酸转运至线粒体进行beta-氧化。L-辛酰肉碱由肉碱与辛酸(一种中链脂肪酸)酯化生成。它在能量代谢中发挥着关键作用,并可在中链酰基辅酶A脱氢酶(MCAD)缺乏症中检测到。MCAD是一种代谢紊乱,其特征是无法耐受长时间禁食和反复出现低血糖昏迷。L-辛酰肉碱作为乳腺癌的潜在生物标志物也引起了研究者的关注。
生物活性&实验参考方法
靶点
The primary biological targets of L-octanoylcarnitine are the enzymes and proteins involved in fatty acid metabolism. It interacts with medium-chain acyl-CoA dehydrogenase (MCAD), which catalyzes the initial step in the beta-oxidation of medium-chain fatty acids. As a carnitine ester, L-octanoylcarnitine is involved in the carnitine shuttle system, which transports fatty acids from the cytosol into the mitochondrial matrix for beta-oxidation. It may also interact with carnitine palmitoyltransferase 1 (CPT1) and carnitine-acylcarnitine translocase. Additionally, L-octanoylcarnitine has been studied as a potential biomarker for breast cancer, indicating its involvement in cancer metabolism.
体外研究 (In Vitro)
L-辛酰肉碱(0.2 mM)刺激支架线粒体(RLM)释放H2O2[2]。
体外实验表明,L-辛酰肉碱能够调节线粒体活性。在毫摩尔浓度下,它能诱导大鼠肝脏线粒体释放过氧化氢(H2O2)。这种效应呈浓度依赖性,0.2 mM L-辛酰肉碱即可刺激支架线粒体释放H2O2。该化合物诱导线粒体活性氧(ROS)生成的能力可能对细胞信号传导和氧化应激具有重要意义。L-辛酰肉碱也已被用于乳腺癌研究,它可能成为该疾病的潜在生物标志物。其在脂肪酸代谢中的作用使其成为体外研究代谢途径的有效工具。
体内研究 (In Vivo)
L-辛酰肉碱在高脂饮食 (HFD) 期间降低鼻黏膜和逼尿肌强度,作用于血流呼吸和呼吸传导 [3]。
在体内,L-辛酰肉碱是一种存在于血浆中的内源性代谢产物。研究表明,在高脂饮食(HFD)期间,L-辛酰肉碱会降低鼻黏膜和逼尿肌的收缩力,并影响呼吸作用和血流动力学。作为一种生理活性形式的辛酰肉碱,L-辛酰肉碱在脂肪酸代谢和能量稳态中发挥作用。在MCAD缺乏症中可以检测到L-辛酰肉碱,由于脂肪酸氧化受损,其水平会升高。L-辛酰肉碱也可能参与乳腺癌相关的代谢改变,使其成为该疾病的潜在生物标志物。其体内效应与其在脂肪酸转运和线粒体功能中的作用有关。
酶活实验
L-辛酰肉碱作为一种小分子代谢物,通常不进行经典的酶/受体结合试验。然而,其与中链酰基辅酶A脱氢酶(MCAD)的相互作用可以通过酶活性测定进行研究。典型的实验方案是将L-辛酰肉碱与纯化的MCAD酶孵育,并使用分光光度法测定辛酰辅酶A的生成或电子传递黄素蛋白(ETF)的还原。反应混合物包含MCAD、L-辛酰肉碱、辅酶A和电子受体,例如六氟磷酸铁。通过测量特定波长下的吸光度变化来监测反应速率。动力学参数(Km和Vmax)可以通过改变底物浓度来确定。
细胞实验
在体外细胞实验中,将细胞(例如肝细胞、癌细胞系或原代细胞)培养于合适的培养基中,并用不同浓度(通常为0.1-1 mM)的L-辛酰肉碱处理。处理后,收集细胞并分析其各项指标。对于线粒体功能的研究,可以使用荧光探针(例如DCFH-DA或MitoSOX)来测量线粒体活性氧(ROS)的产生。对于脂肪酸代谢的研究,可以通过将细胞与放射性标记的脂肪酸孵育,并监测CO₂或酸溶性代谢物的产生来测量脂肪酸氧化速率。处理时间因实验设计而异,但通常为1至24小时。
动物实验
由于L-辛酰肉碱是一种内源性代谢产物,因此通常不进行体内动物实验。然而,可以在代谢疾病的动物模型中测定其水平。例如,在MCAD缺乏症或高脂饮食诱导的肥胖小鼠模型中,可以通过液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)测定血浆中L-辛酰肉碱的水平。该化合物也可以外源性给药,以研究其对代谢的影响。给药方案和途径因实验目的而异。采集血液和组织样本进行代谢组学分析。
药代性质 (ADME/PK)
L-辛酰肉碱是一种内源性代谢产物,分子量为287.4 g/mol,分子式为C15H29NO4。它可溶于二甲基亚砜(DMSO),应储存于-20℃。作为一种内源性化合物,其药代动力学特性受正常代谢过程调控。它在体内由肉碱和辛酸合成,参与脂肪酸的转运和氧化。L-辛酰肉碱存在于血浆和其他体液中。在代谢紊乱(例如中链酰基辅酶A脱氢酶缺乏症)中,其水平会发生改变。外源性补充的L-辛酰肉碱会经历正常的代谢周转和清除。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
L-辛酰肉碱是一种内源性代谢产物,在生理浓度下通常被认为是安全的。然而,L-辛酰肉碱水平升高与代谢紊乱(例如中链酰基辅酶A脱氢酶缺乏症)相关,表明其异常积累可能具有病理作用。体外研究表明,毫摩尔浓度的L-辛酰肉碱可诱导线粒体活性氧(ROS)的产生,这可能导致氧化应激。在较低的、生理相关浓度下,该化合物不被认为具有毒性。作为一种研究化合物,L-辛酰肉碱应按照标准实验室防护措施进行操作。它仅供研究使用,不得用于人类治疗。
参考文献

[1]. Association between arterial stiffness and serum L-octanoylcarnitine and lactosylceramide in overweight middle-aged subjects: 3-year follow-up study. PLoS One. 2015 Mar 17;10(3):e0119519.

[2]. Schönfeld P, Reiser G. Inhibition of β-oxidation is not a valid therapeutic tool for reducing oxidative stress in conditions of neurodegeneration. J Cereb Blood Flow Metab. 2017 Mar;37(3):848-854.

[3]. CHRONIC HIGH FAT DIET IMPAIRS DETRUSOR MITOCHONDRIAL FATTY ACID OXIDATION IN MALE BUT NOT FEMALE MICE. Journal of UrologyBladder & Urethra: Anatomy, Physiology & Pharmacology I (MP11)1 Apr 2019.

其他信息
OO-辛酰-L-肉碱是O-辛酰肉碱的L-对映异构体,在人体代谢中发挥作用。它是一种O-辛酰肉碱,也是一种饱和脂肪酰-L-肉碱和中链脂肪酰-L-肉碱。它是O-辛酰-D-肉碱的对映异构体。据报道,在人类和眼虫中均检测到了L-辛酰肉碱,并有相关数据可供参考。另见:辛酰肉碱(注:已移至此处)。
L-辛酰肉碱是辛酰肉碱的生理活性形式,也是一种血浆代谢产物。它是一种中链酰基肉碱,由肉碱与辛酸酯化形成。L-辛酰肉碱在脂肪酸转运至线粒体进行β-氧化过程中起着至关重要的作用。在MCAD缺乏症中可以检测到L-辛酰肉碱,MCAD缺乏症是一种以中链脂肪酸氧化受损为特征的代谢紊乱。L-辛酰肉碱也被认为是一种潜在的乳腺癌生物标志物。其血浆水平可能反映与癌症相关的脂肪酸代谢改变。该化合物可作为研究用化学品获得,并用于代谢、线粒体功能和癌症生物学的研究。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C15H29NO4
分子量
287.39506
精确质量
287.21
CAS号
25243-95-2
相关CAS号
Octanoylcarnitine chloride;14919-35-8;L-Octanoylcarnitine hydrochloride;54377-02-5;L-Octanoylcarnitine-d3;204259-56-3
PubChem CID
11953814
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
1.104
tPSA
66.43
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
11
重原子数目
20
分子复杂度/Complexity
291
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CCCCCCCC(=O)O[C@H](CC(=O)[O-])C[N+](C)(C)C
InChi Key
CXTATJFJDMJMIY-CYBMUJFWSA-N
InChi Code
InChI=1S/C15H29NO4/c1-5-6-7-8-9-10-15(19)20-13(11-14(17)18)12-16(2,3)4/h13H,5-12H2,1-4H3/t13-/m1/s1
化学名
(3R)-3-octanoyloxy-4-(trimethylazaniumyl)butanoate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~347.95 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 0.5 mg/mL (1.74 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 5.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 0.5 mg/mL (1.74 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 5.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 0.5 mg/mL (1.74 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 5.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.4795 mL 17.3974 mL 34.7947 mL
5 mM 0.6959 mL 3.4795 mL 6.9589 mL
10 mM 0.3479 mL 1.7397 mL 3.4795 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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