Lactonic (di-acetylated) Sophorolipids 中文名称: 槐糖脂

别名: Lactonic Sophorolipid; Lactonic Sophorolipid; 148409-20-5; [(1S,3R,4S,5S,6R,8R,10S,17Z,28S,29R,31R,32R)-29-(acetyloxymethyl)-4,5,31,32-tetrahydroxy-10-methyl-26-oxo-2,7,9,27,30-pentaoxatricyclo[26.2.2.03,8]dotriacont-17-en-6-yl]methyl acetate; Lactonic sophorolipid, tech. grade; 1',4-Sophorolactone 6',6-diacetate from yeast; 1',4'-Sophorolactone 6',6'-diacetate from yeast 槐糖脂; (9Z,17S)-17-[[6-O-乙酰基-2-O-(6-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-BETA-D-吡喃葡萄糖基]氧基]-9-十八碳烯酸 1,4''-内酯

目录号: V40965 纯度: Content ≥90%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Lactonic (di-acetylated) Sophorolipid 是一种天然存在的糖脂，由酵母菌（包括艰难梭菌）发酵糖产生。

Lactonic (di-acetylated) Sophorolipids CAS号: 148409-20-5
产品类别: Bacterial

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

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Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

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Cell Biomaterials 2026

Nat Comm 2026, 17(1):3410

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Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

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J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

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顾客使用InvivoChem 产品槐糖脂发表1篇科研文献

[1] Green Chem., 2023, 25, 7863-7882

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产品说明书

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器

产品描述

内酯（二乙酰化）槐糖脂是一种天然存在的糖脂，由酵母菌（包括C. bombicola）发酵糖类产生。这种内酯形式的槐糖脂已被用作生物表面活性剂，其表面张力低于槐糖脂的酸性形式。作为一种天然抗菌表面活性剂，它可用于口腔卫生。内酯槐糖脂也是一种潜在的抗癌剂，可通过caspase-3通路诱导人HepG2细胞凋亡。内酯槐糖脂也是潜在的抗癌剂，可通过 caspase-3 途径诱导人 HepG2 细胞凋亡。

生物活性&实验参考方法

靶点	Antimicrobial surfactant Lactonic sophorolipids have multiple targets and mechanisms of action. As antimicrobial surfactants, they disrupt microbial cell membranes. As anticancer agents, they induce apoptosis in cancer cells through the caspase-3 pathway. Lactonic sophorolipids have been shown to inhibit cell proliferation, induce apoptosis, and regulate the expression of genes and proteins associated with apoptosis (e.g., Bax, Bcl-2, Apaf-1, caspase-3, caspase-9). Their surface-active properties contribute to their antimicrobial activity.
体外研究 (In Vitro)	肝癌是世界上最常见的癌症类型之一，也是癌症患者死亡的第二大原因。因此，迫切需要一种疗效显著且毒副作用小或无毒副作用的治疗方法。内酯槐糖脂（LSL）作为一种潜在的抗癌药物，因其良好的生物活性而备受药物研究人员的关注。本研究采用MTT法检测了LSL和细胞死亡抑制剂对HepG2细胞的影响。同时，在显微镜下观察了细胞形态。采用流式细胞术检测了细胞凋亡率，并使用检测试剂盒检测了Caspase-3和Caspase-9的酶活性表达水平。此外，采用定量实时RT-PCR检测了Apaf-1、Caspase-3、Bax和Bcl-2的mRNA水平；采用Western blot检测了Caspase-3、Cleaved Caspase-3、Bax和Bcl-2的蛋白水平。 LSL能够抑制细胞增殖，并有可能诱导细胞凋亡。与LSL共培养的HepG2细胞表现出典型的凋亡形态，且Caspase-3和Caspase-9的酶活性表达水平显著升高（P<0.05）。我们还发现，LSL通过Caspase-3通路提高细胞凋亡率，并调控凋亡相关基因和蛋白的表达。这些结果表明，LSL可能是抑制HepG2细胞增殖并诱导其凋亡的潜在候选药物之一。要点：• LSL具有良好的生物活性，例如抗菌、病毒清除和炎症反应消除，首次被用于体外干预，以研究其对HepG2细胞增殖的影响。• LSL可以抑制细胞增殖，并可能通过Caspase-3通路诱导HepG2细胞凋亡。• 本文还首次探讨了LSL对HepG2细胞增殖的作用机制，为肝癌的临床治疗提供了一定的实验参考[2]。体外研究表明，内酯类槐糖脂能够抑制HepG2肝癌细胞的增殖。这些化合物通过caspase-3通路诱导HepG2细胞凋亡。用内酯槐糖脂处理细胞可增加 caspase-3 和 caspase-9 酶的活性，提高细胞凋亡率，并调控凋亡相关基因和蛋白（Bax、Bcl-2、Apaf-1）。这些化合物在处理后的细胞中表现出典型的凋亡形态。这些结果表明内酯槐糖脂具有作为抗癌药物的潜力。
体内研究 (In Vivo)	目的：评估鼠李糖脂（单鼠李糖脂和双鼠李糖脂同系物的混合物）、纯化的单鼠李糖脂、双鼠李糖脂和内酯槐糖脂生物表面活性剂对口腔卫生重要病原体的抗菌活性。[1] 方法和结果：对所获得和生产的生物表面活性剂进行全面表征，以便确定其抗菌活性所属的生物表面活性剂同系物。采用刃天青辅助微量稀释法评估抗菌活性。混合鼠李糖脂JBR425 (MR) 和内酯槐糖脂 (LSL) 对变形链球菌、口腔链球菌、奈氏放线菌、黏膜奈瑟菌和血链球菌表现出最低的最低抑菌浓度 (MIC)，MIC 范围为 100 至 400 μg ml-1。将这些生物表面活性剂与标准抗菌剂（如氯己定、十二烷基硫酸钠、盐酸四环素和环丙沙星）联合使用，显著降低了最小抑菌浓度（MIC）值。此外，体外研究表明，这些生物表面活性剂能够预防和破坏口腔病原体的生物膜。使用双苯并咪唑染料检测发现，经生物表面活性剂处理的微生物的通透性增加，这在一定程度上解释了其抑制作用。[1] 结论：结果表明，鼠李糖脂和LSLs均能抑制浮游状态和口腔生物膜状态下的口腔病原体。[1] 研究意义及影响：鉴于目前迫切需要减少对合成抗菌剂和抗生素的依赖，研究结果表明生物表面活性剂在口腔卫生和制药行业具有潜在价值。[1] 体内研究已证实，内酯槐糖脂具有抗癌和抗菌的潜力。作为生物表面活性剂，它们被广泛应用于各种工业领域，包括清洁产品、化妆品，以及作为合成表面活性剂的可生物降解替代品。它们的天然来源和生物相容性使其在生物医学和工业应用领域极具吸引力。
酶活实验	Caspase-3 和 Caspase-9 酶活性测定[2] 将 HepG2 细胞用 LSL (25 μg/mL) 处理 24 小时后收集。然后，严格按照相应活性测定试剂盒的说明进行细胞测定。最后，使用酶标仪测定 405 nm 处的吸光度值。蛋白质浓度根据制造商的说明进行计算。由于内酯槐糖脂是具有多效性的天然产物，因此通常不进行体外酶/受体结合试验。然而，会进行抗菌活性测定（例如，针对各种病原体的最低抑菌浓度，MIC）。细胞凋亡测定采用流式细胞术、caspase 活性测定和凋亡相关蛋白的 Western blot 检测。MTT 试验用于测量细胞增殖抑制率。这些试验用于表征化合物的生物活性和机制。
细胞实验	凋亡抑制剂[1] 将HepG2细胞以1 × 10⁴个细胞/孔的密度接种于96孔板中。除对照组外，各组均在含有LSL（25 μg/mL）的DMEM培养基中培养。在处理组中，分别加入凋亡抑制剂（0、5、10、20 μM）。然后检测各组细胞的存活率。坏死抑制剂[1] 将HepG2细胞以1 × 10⁴个细胞/孔的密度接种于96孔板中。除对照组外，各组均在含有LSL（25 μg/mL）的DMEM培养基中培养。在处理组中，分别加入坏死抑制剂（0、20、40、80 μM）。然后计算各组细胞的存活率。体外细胞实验采用多种癌细胞系，特别是HepG2肝癌细胞。将细胞用不同浓度（通常为μg/mL至mg/mL范围）的内酯槐糖脂处理特定时间。使用MTT法评估细胞活力。通过流式细胞术（Annexin V/PI染色）检测细胞凋亡。使用检测试剂盒检测Caspase-3和caspase-9酶活性。通过RT-PCR检测基因表达（Apaf-1、caspase-3、Bax、Bcl-2）。通过Western blot检测蛋白水平。
动物实验	目前，关于内酯类槐糖脂的体内动物实验研究有限。这类化合物是天然生物表面活性剂，可用于包括口腔卫生在内的多种用途。需要开展进一步的体内研究来评估其治疗潜力。这些化合物仅供研究使用，不可用于人类治疗。
药代性质 (ADME/PK)	内酯型槐糖脂的药代动力学性质包括其在多种溶剂中的溶解性。该化合物的分子式为C34H56O14，分子量为688.8 g/mol。它呈固体或粉末状，应在推荐条件下储存。该化合物是一种具有表面活性的糖脂。纯度通常≥90%。应优化储存条件以维持其稳定性。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	内酯槐糖脂的毒理学数据来源于其作为天然生物表面活性剂的应用。它们通常被认为毒性低且具有生物相容性。作为发酵产生的天然产物，它们可生物降解且环境友好。在有效浓度下，尚未报道有明显的毒性。这些化合物仅供研究使用，不得用于人类治疗。处理这些化合物时应遵循标准安全预防措施。
参考文献	[1].Rhamnolipids and lactonic sophorolipids: natural antimicrobial surfactants for oral hygiene. J Appl Microbiol. 2017 Nov;123(5):1111-1123. [2].Lactonic sophorolipid-induced apoptosis in human HepG2 cells through the Caspase-3 pathway. Appl Microbiol Biotechnol. 2021 Mar;105(5):2033-2042.
其他信息	内酯（二乙酰化）槐糖脂又称内酯槐糖脂、酵母来源的1',4-槐糖内酯6',6-二乙酸酯或酵母来源的1',4'-槐糖内酯6',6'-二乙酸酯。它们是天然存在的糖脂，由包括C. bombicola在内的酵母菌发酵糖类产生。这些化合物可用作生物表面活性剂、口腔卫生抗菌剂和潜在的抗癌剂。它们通过caspase-3通路诱导人HepG2细胞凋亡。纯度≥90%。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C34H56O14
分子量	688.8
精确质量	688.367
CAS号	148409-20-5
PubChem CID	117065237
外观&性状	Typically exists as light yellow to yellow solids at room temperature
密度	1.2±0.1 g/cm3
沸点	843.8±65.0 °C at 760 mmHg
闪点	256.9±27.8 °C
蒸汽压	0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率	1.484
LogP	7.83
tPSA	196.74
氢键供体(HBD)数目	4
氢键受体(HBA)数目	14
可旋转键数目(RBC)	6
重原子数目	48
分子复杂度/Complexity	1010
定义原子立体中心数目	11
SMILES	C[C@H]1CCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O[C@@H]2[C@@H](COC(=O)C)O[C@H]([C@@H]([C@H]2O)O)O[C@@H]3[C@H]([C@@H]([C@@H](COC(=O)C)O[C@H]3O1)O)O
InChi Key	OGTXYHUVJIPSDT-GNUCGHNBSA-N
InChi Code	InChI=1S/C34H56O14/c1-21-17-15-13-11-9-7-5-4-6-8-10-12-14-16-18-26(37)47-31-25(20-43-23(3)36)46-33(30(41)29(31)40)48-32-28(39)27(38)24(19-42-22(2)35)45-34(32)44-21/h4-5,21,24-25,27-34,38-41H,6-20H2,1-3H3/b5-4-/t21-,24+,25+,27+,28-,29+,30+,31+,32+,33-,34+/m0/s1
化学名	[(1S,3R,4S,5S,6R,8R,10S,17Z,28S,29R,31R,32R)-29-(acetyloxymethyl)-4,5,31,32-tetrahydroxy-10-methyl-26-oxo-2,7,9,27,30-pentaoxatricyclo[26.2.2.03,8]dotriacont-17-en-6-yl]methyl acetate
别名	Lactonic Sophorolipid; Lactonic Sophorolipid; 148409-20-5; [(1S,3R,4S,5S,6R,8R,10S,17Z,28S,29R,31R,32R)-29-(acetyloxymethyl)-4,5,31,32-tetrahydroxy-10-methyl-26-oxo-2,7,9,27,30-pentaoxatricyclo[26.2.2.03,8]dotriacont-17-en-6-yl]methyl acetate; Lactonic sophorolipid, tech. grade; 1',4-Sophorolactone 6',6-diacetate from yeast; 1',4'-Sophorolactone 6',6'-diacetate from yeast
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~125 mg/mL (~181.48 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.08 mg/mL (3.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~125 mg/mL (~181.48 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.4518 mL	7.2590 mL	14.5180 mL
	5 mM	0.2904 mL	1.4518 mL	2.9036 mL
	10 mM	0.1452 mL	0.7259 mL	1.4518 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。