Lactonic (di-acetylated) Sophorolipids 中文名称: 槐糖脂

别名: Lactonic Sophorolipid; Lactonic Sophorolipid; 148409-20-5; [(1S,3R,4S,5S,6R,8R,10S,17Z,28S,29R,31R,32R)-29-(acetyloxymethyl)-4,5,31,32-tetrahydroxy-10-methyl-26-oxo-2,7,9,27,30-pentaoxatricyclo[26.2.2.03,8]dotriacont-17-en-6-yl]methyl acetate; Lactonic sophorolipid, tech. grade; 1',4-Sophorolactone 6',6-diacetate from yeast; 1',4'-Sophorolactone 6',6'-diacetate from yeast 槐糖脂; (9Z,17S)-17-[[6-O-乙酰基-2-O-(6-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-BETA-D-吡喃葡萄糖基]氧基]-9-十八碳烯酸 1,4''-内酯

目录号: V40965 纯度: Content ≥90%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Lactonic (di-acetylated) Sophorolipid 是一种天然存在的糖脂，由酵母菌（包括艰难梭菌）发酵糖产生。

Lactonic (di-acetylated) Sophorolipids CAS号: 148409-20-5
产品类别: Bacterial

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

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Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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[1] Green Chem., 2023, 25, 7863-7882

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产品说明书

产品描述
生物活性&实验参考方法
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产品描述

Lactonic (di-acetylated) Sophorolipid 是一种天然存在的糖脂，由酵母（包括 C. bidicola）发酵糖产生。这种内酯形式的槐糖脂已被用作生物表面活性剂，与酸形式的槐糖脂相比，具有较低的表面张力。作为天然抗菌表面活性剂，可用于口腔卫生。内酯槐糖脂也是一种潜在的抗癌剂，通过 caspase-3 途径诱导人 HepG2 细胞凋亡。

生物活性&实验参考方法

靶点	Antimicrobial surfactant
体外研究 (In Vitro)	癌症是世界上最常见的癌症类型之一，是癌症患者的第二大死亡原因。对于癌症，迫切需要一种没有或毒性较小副作用的有效治疗方法。内酯类槐糖脂（LSL）作为一种潜在的抗癌药物，以其良好的生物活性引起了药学界的广泛关注。MTT法检测LSL和细胞死亡抑制剂对HepG2细胞的作用。同时，在显微镜下观察细胞的形态。用流式细胞仪检测细胞凋亡率，用检测试剂盒检测Caspase-3和Caspase-9的酶活性表达水平。同时，通过实时定量RT-PCR测定Apaf-1、Caspase-3、Bax和Bcl-2的mRNA水平；通过蛋白质印迹法测定半胱天冬酶-3、裂解半胱天冬蛋白酶-3、Bax和Bcl-2的蛋白质水平。LSL可以抑制细胞增殖，并有可能诱导细胞凋亡。LSL共培养的HepG2细胞呈现典型的凋亡形态，Caspase-3和Caspase-9的酶活性表达水平升高（P<0.05）。我们还发现LSL通过Caspase-3途径增加细胞凋亡率并调节与凋亡相关的基因和蛋白质的表达。这些结果表明，LSL可能是抑制HepG2细胞增殖和诱导细胞凋亡的潜在候选药物之一。要点•LSL具有良好的抗菌、消除病毒、消除炎症反应等生物学活性，首次用于体外干预，研究其对HepG2细胞增殖的影响。•LSL可以抑制细胞增殖，并可能通过Caspase-3途径诱导HepG2细胞凋亡。•首次探讨了LSL对HepG2细胞增殖的作用机制，为临床治疗癌症提供了一定的实验参考[2]。
体内研究 (In Vivo)	目的：评估鼠李糖脂（单鼠李糖素和双鼠李糖肽同源物的混合物）、纯化的单鼠李糖糖脂、双鼠李糖醇和乳糖型槐糖脂生物表面活性剂对口腔卫生重要病原体的疗效。[1] 方法和结果：对获得和生产的生物表面活性剂进行了充分的表征，使其抗菌活性归属于生物表面活性药的同类产品。使用雷沙祖林辅助微量稀释法评估抗菌活性。混合鼠李糖脂JBR425（MR）和乳糖槐糖脂（Lactonic (di-acetylated) Sophorolipid ; LSLs）对变形链球菌、口腔链球菌、纳氏放线菌、粘膜奈瑟菌和血链球菌的最低抑制浓度（MIC）在100至400μg ml-1之间。将这些生物表面活性剂与标准抗菌剂（即氯己定、十二烷基硫酸钠、盐酸四环素和环丙沙星）组合显示MIC值显著下降。此外，体外研究证明了生物表面活性剂预防和破坏口腔病原体生物膜的能力。如使用联苯胺染料所示，用生物表面活性剂处理的微生物的渗透性增加，部分解释了抑制作用。[1] 结论：研究结果表明，鼠李糖脂和LSL在浮游和口腔生物膜状态下都具有抑制口腔病原体的能力。[1] 该研究的意义和影响：研究结果表明，生物表面活性剂对口腔卫生和制药行业都有潜在价值，因为迫切需要减少对合成抗菌剂和抗生素的依赖。[1]
酶活实验	Caspase-3和Caspase-9酶活性测定[2] 将HepG2细胞用LSL（25μg/mL）处理24小时，然后收集。接下来，严格按照相应活性测定试剂盒的说明书对细胞进行测定。最后，通过使用微板读数器测定405nm处的吸光度值。根据制造商的说明计算蛋白质浓度。
细胞实验	细胞凋亡抑制剂[1] 将HepG2细胞以1×104个细胞/孔的密度接种在96孔板中。除对照组外，每组均在含有LSL（25μg/mL）的DMEM培养基中培养。治疗组加入细胞凋亡抑制剂（0、5、10、20μM）。然后检测各组细胞的存活率<小时> 坏死抑制剂[1] 将HepG2细胞以1×104个细胞/孔的密度接种在96孔板中。除对照组外，每组均在含有LSL（25μg/mL）的DMEM培养基中培养。治疗组分别加入坏死抑制剂0、20、40、80μM。然后计算各组的细胞存活率。
参考文献	[1].Rhamnolipids and lactonic sophorolipids: natural antimicrobial surfactants for oral hygiene. J Appl Microbiol. 2017 Nov;123(5):1111-1123. [2].Lactonic sophorolipid-induced apoptosis in human HepG2 cells through the Caspase-3 pathway. Appl Microbiol Biotechnol. 2021 Mar;105(5):2033-2042.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C34H56O14
分子量	688.8
精确质量	688.367
CAS号	148409-20-5
PubChem CID	117065237
外观&性状	Typically exists as light yellow to yellow solids at room temperature
密度	1.2±0.1 g/cm3
沸点	843.8±65.0 °C at 760 mmHg
闪点	256.9±27.8 °C
蒸汽压	0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率	1.484
LogP	7.83
tPSA	196.74
氢键供体(HBD)数目	4
氢键受体(HBA)数目	14
可旋转键数目(RBC)	6
重原子数目	48
分子复杂度/Complexity	1010
定义原子立体中心数目	11
SMILES	C[C@H]1CCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O[C@@H]2[C@@H](COC(=O)C)O[C@H]([C@@H]([C@H]2O)O)O[C@@H]3[C@H]([C@@H]([C@@H](COC(=O)C)O[C@H]3O1)O)O
InChi Key	OGTXYHUVJIPSDT-GNUCGHNBSA-N
InChi Code	InChI=1S/C34H56O14/c1-21-17-15-13-11-9-7-5-4-6-8-10-12-14-16-18-26(37)47-31-25(20-43-23(3)36)46-33(30(41)29(31)40)48-32-28(39)27(38)24(19-42-22(2)35)45-34(32)44-21/h4-5,21,24-25,27-34,38-41H,6-20H2,1-3H3/b5-4-/t21-,24+,25+,27+,28-,29+,30+,31+,32+,33-,34+/m0/s1
化学名	[(1S,3R,4S,5S,6R,8R,10S,17Z,28S,29R,31R,32R)-29-(acetyloxymethyl)-4,5,31,32-tetrahydroxy-10-methyl-26-oxo-2,7,9,27,30-pentaoxatricyclo[26.2.2.03,8]dotriacont-17-en-6-yl]methyl acetate
别名	Lactonic Sophorolipid; Lactonic Sophorolipid; 148409-20-5; [(1S,3R,4S,5S,6R,8R,10S,17Z,28S,29R,31R,32R)-29-(acetyloxymethyl)-4,5,31,32-tetrahydroxy-10-methyl-26-oxo-2,7,9,27,30-pentaoxatricyclo[26.2.2.03,8]dotriacont-17-en-6-yl]methyl acetate; Lactonic sophorolipid, tech. grade; 1',4-Sophorolactone 6',6-diacetate from yeast; 1',4'-Sophorolactone 6',6'-diacetate from yeast
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~125 mg/mL (~181.48 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.08 mg/mL (3.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~125 mg/mL (~181.48 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.4518 mL	7.2590 mL	14.5180 mL
	5 mM	0.2904 mL	1.4518 mL	2.9036 mL
	10 mM	0.1452 mL	0.7259 mL	1.4518 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。