| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Lenampicillin targets bacterial penicillin-binding proteins (PBPs), specifically the transpeptidase enzymes involved in bacterial cell wall synthesis. As a prodrug of ampicillin, Lenampicillin is converted to ampicillin after oral administration, and the released ampicillin exerts its antibacterial effect by inhibiting PBPs. This inhibition prevents the cross-linking of peptidoglycan chains in the bacterial cell wall, leading to cell wall instability and ultimately bacterial lysis and death. The compound is effective against a wide range of Gram-positive and Gram-negative bacteria, including Streptococcus pneumoniae, Staphylococcus aureus (non-penicillinase-producing), Escherichia coli, Haemophilus influenzae, and other ampicillin-sensitive organisms. Like other β-lactam antibiotics, Lenampicillin is bactericidal and time-dependent in its killing activity.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，Lenampicillin 本身抗菌活性有限，因为它是一种前药，需要水解才能释放活性成分氨苄青霉素。然而，转化为氨苄青霉素后，该化合物对多种细菌表现出强效抗菌活性。氨苄青霉素（以及水解后的 Lenampicillin）的体外活性以最低抑菌浓度 (MIC) 值来表征，MIC 值会因细菌种类和是否存在 β-内酰胺酶而有所不同。氨苄青霉素对许多革兰氏阳性菌和一些革兰氏阴性菌具有很高的活性。在产生 β-内酰胺酶的细菌存在的情况下，该化合物的活性会降低，因为这些细菌可以水解 β-内酰胺环并使抗生素失活。体外药敏试验采用标准肉汤稀释法或琼脂扩散法，并遵循临床和实验室标准协会 (CLSI) 的指南。
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| 体内研究 (In Vivo) |
口服盐酸来那西林（KBT-1585；0-1000 mg/kg）的犬只未死亡，呕吐是该急性毒性试验中观察到的最大剂量来源[2]。在大鼠和犬中，盐酸来那西林（LAPC）被发现是一种重要的代谢产物。当给大鼠和犬服用LAPC时，外周血浆中的主要代谢产物是2,3-丁二醇，而门静脉血浆中乙偶姻水平升高。这些发现表明，乙偶姻在肝脏中转化为2,3-丁二醇，而LAPC的前体主要在肠道组织中生物转化为乙偶姻[3]。体内实验表明，来那西林在细菌感染的动物模型中具有疗效。口服后，前药可迅速从胃肠道吸收并水解为氨苄西林，与口服氨苄西林相比，可达到更高且更稳定的血浆浓度。这种更高的生物利用度使其在体内具有更好的抗菌疗效。在小鼠全身感染模型中，Lenampicillin 已被证明能够抵抗致死剂量的氨苄西林敏感菌感染。该化合物的疗效与肠外给药的氨苄西林相当，使其成为一种可行的口服替代药物。临床研究表明，Lenampicillin 可有效治疗呼吸道、泌尿道和胃肠道感染。
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| 酶活实验 |
利那匹林非细胞活性测定法包括测量前药在生物基质（例如血浆或组织匀浆）中水解为氨苄青霉素的过程。将化合物与生物基质在37°C下孵育，并在不同时间点取样。采用高效液相色谱法（HPLC）紫外检测或液相色谱-质谱联用法（LC-MS）定量分析释放的氨苄青霉素浓度。测定水解速率和程度，并评估前药在不同基质中的稳定性。此外，可通过生物测定法确认水解产物的抗菌活性，即测试样品抑制敏感指示菌（例如枯草芽孢杆菌或金黄色葡萄球菌）生长的能力。将水解后氨苄青霉素的效力与标准氨苄青霉素进行比较。
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| 细胞实验 |
利那匹林的细胞活性测定包括测试该化合物在感染细胞培养模型中的抗菌活性。将该化合物添加到细菌培养物中，培养物中可能存在或不存在其他细胞（例如巨噬细胞或上皮细胞），这些细胞可能会影响前药的水解或释放的抗生素的活性。孵育后，通过菌落计数或光密度测定来测量细菌生长情况。测定不同细菌菌株的最小抑菌浓度（MIC）。此外，还评估了该化合物在血清或组织成分存在下的活性，以模拟体内环境。在哺乳动物细胞系中评估前药及其活性代谢物的细胞毒性，以确保该化合物在治疗浓度下对宿主细胞无毒性。
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| 动物实验 |
利那匹林的体内动物研究通常采用小鼠细菌感染模型。小鼠通过腹腔注射或鼻内给药感染致死剂量的氨苄青霉素敏感菌株（例如肺炎链球菌或大肠杆菌）。在感染后的特定时间点，以不同剂量（通常为10-100 mg/kg）口服给予利那匹林。监测数天的存活率，并将该化合物的保护作用与载体对照组和阳性对照组（例如肠外氨苄青霉素）进行比较。除存活率研究外，还通过在琼脂平板上进行系列稀释并计数菌落形成单位 (CFU) 来测量组织（例如血液、肺或脾脏）中的细菌载量。同时，在平行研究中评估前药和氨苄青霉素的药代动力学特征。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
盐酸来那霉素的分子量为497.95 g/mol，分子式为C₂₁H₂₄ClN₃O₇S。该化合物是一种酯类前药，口服吸收后迅速水解为氨苄西林。盐酸盐形式的水溶性得到改善，便于口服制剂的研制。该化合物在干燥条件下稳定，应储存于阴凉干燥处。来那霉素的药代动力学特征是吸收迅速，并在给药后迅速水解为氨苄西林，从而具有较高的活性药物生物利用度。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
盐酸来那霉素在临床应用中通常耐受性良好，其安全性与其他青霉素类药物相似。最常见的副作用是胃肠道不适，包括腹泻、恶心和腹部不适，这些症状与口服氨苄西林治疗相关。对青霉素过敏者可能会出现过敏反应，包括皮疹和过敏性休克。前药制剂旨在通过提高吸收率和降低肠道内氨苄西林的局部浓度来减少胃肠道副作用。与其他β-内酰胺类抗生素一样，对青霉素过敏者禁用。有青霉素过敏史的患者不建议使用该药物。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
缬氨西林 (TN) 是一种肽类药物。
盐酸来那西林 (KBT 1585) 是氨苄西林的口服前药，其研发目的是为了提高氨苄西林的口服生物利用度并减少胃肠道副作用。临床上，它用于治疗由氨苄西林敏感菌引起的呼吸道、泌尿道和胃肠道感染。前药策略成功地实现了更高且更稳定的氨苄西林血浆浓度，使其成为一种方便有效的口服替代肠外氨苄西林疗法。来那西林是氨苄西林的几种酯类前药之一，其他酯类前药还包括匹氨西林和巴氨西林，这些前药的研发目的都是为了克服母体药物口服吸收率低的问题。该化合物在一些地区仍在临床实践中使用，其药代动力学和临床特性也一直是研究的热点。 |
| 分子式 |
C21H24CLN3O7S
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|---|---|
| 分子量 |
497.94
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| 精确质量 |
497.102
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| CAS号 |
80734-02-7
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| PubChem CID |
6917773
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 沸点 |
717.4ºC at 760 mmHg
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| 闪点 |
387.7ºC
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| LogP |
1.86
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| tPSA |
170.38
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| 氢键供体(HBD)数目 |
3
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| 氢键受体(HBA)数目 |
9
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| 可旋转键数目(RBC) |
7
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| 重原子数目 |
33
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| 分子复杂度/Complexity |
868
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| 定义原子立体中心数目 |
4
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| SMILES |
CC1=C(OC(=O)O1)COC(=O)[C@H]2C(S[C@H]3N2C(=O)[C@H]3NC(=O)[C@@H](C4=CC=CC=C4)N)(C)C.Cl
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| InChi Key |
FXXSETTYJSGMCR-GLCLSGQWSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C21H23N3O7S.ClH/c1-10-12(31-20(28)30-10)9-29-19(27)15-21(2,3)32-18-14(17(26)24(15)18)23-16(25)13(22)11-7-5-4-6-8-11;/h4-8,13-15,18H,9,22H2,1-3H3,(H,23,25);1H/t13-,14-,15+,18-;/m1./s1
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| 化学名 |
(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate;hydrochloride
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| 别名 |
Lenampicilline Hydrochloride; Takacillin; Lenampicillin Hydrochloride
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~200.82 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.0083 mL | 10.0414 mL | 20.0827 mL | |
| 5 mM | 0.4017 mL | 2.0083 mL | 4.0165 mL | |
| 10 mM | 0.2008 mL | 1.0041 mL | 2.0083 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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