Licochalcone D 中文名称: 甘草查尔酮D

别名: Licochalcone D; LicoD; Licochalcone-D; 144506-15-0; Licochalcone d [MI]; 2-Propen-1-one, 3-(3,4-dihydroxy-2-Methoxyphenyl)-1-[4-hydroxy-3-(3-Methyl-2-butenyl)p henyl]-, (E)-; 3P0SH94V09; (E)-3-(3,4-dihydroxy-2-methoxyphenyl)-1-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one; (2E)-3-(3,4-Dihydroxy-2-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl)-2-propen-1-one; 2-Propen-1-one, 3-(3,4-dihydroxy-2-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl)-, (2E)-; 甘草查尔酮D;甘草查尔酮 D

目录号: V8296 纯度: =98.82%

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Licochalcone D 是甘草中存在的一种黄酮类化合物，是一种具有口服生物活性的 NF-κB p65 有效抑制剂。

Licochalcone D CAS号: 144506-15-0
产品类别: New1

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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纯度: =98.82%

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产品描述

Licochalcone D 是甘草中存在的一种黄酮类化合物，是一种具有口服生物活性的 NF-κB p65 有效抑制剂。 Licochalcone D 具有抗氧化、抗炎和抗癌作用。

生物活性&实验参考方法

靶点	NF-kappaB/NF-κB p65
体外研究 (In Vitro)	Licochalcone D（10 μM；1 h）通过阻断 NF-κB p65 的磷酸化和反式激活，显着抑制 LPS 诱导的 iNOS 表达和 NO 产生，从而抑制 LPS 诱导的蛋白调节 A (PKA) 激活。这表明 Licochalcone D（10 μM；24 小时）负向调节脂多糖 (LPS) 诱导的 NF-κB 激活。黑色素瘤细胞的增殖抑制 A375 细胞迁移，降低线粒体膜的电位，并增加 A375 细胞中 ROS 的产生 [2]。 Licochalcone D（0–25 μM；24 小时）可降低 MMP-2 和 A375 细胞迁移以及不育性。
体内研究 (In Vivo)	在癌母细胞瘤 B16F0 细胞的异种移植模型中，甘草查尔酮 D（25 和 50 mg/kg；ig；每日一次，持续一周）可减少肿瘤的形成 [2]。甘草查尔酮 D（LD）抑制小鼠黑色素瘤B16F0细胞异种移植物模型中的肿瘤生长。基于LD在体外诱导A375细胞凋亡的发现，我们使用B16F0肿瘤模型来测量LD是否可以在体内抑制肿瘤进展。使用携带黑色素瘤B16F0细胞衍生肿瘤的C57BL/6小鼠作为体内模型来评估LD的效果。与对照组相比，LD治疗的小鼠肿瘤生长率明显降低。LD治疗组（25和50mg/kg）的肿瘤生长抑制率分别为32.0%和54.1%（图9A和B）[2]。
酶活实验	甘草根已被用作治疗胃溃疡、支气管哮喘和炎症的传统药物。甘草查尔酮A是新疆甘草的主要成分。之前我们发现，利考查尔酮A通过消除丝氨酸276处NF-kappaB p65的磷酸化，显著抑制了LPS诱导的NF-kappbB转录激活。甘草不仅含有甘草酮A，还含有甘草酮B、甘草酮C、甘草酮D、棘球蛋白和异甘草素，具有查尔酮的共同结构。查耳酮对LPS诱导的IkappaB降解、核转位和NF-kappaB p65的DNA结合活性没有任何影响；然而，我们观察到利考查尔酮B和利考查尔酮D显著抑制了LPS诱导的丝氨酸276磷酸化和NF-kappaB的转录激活，与利考查尔酮类A相同。有趣的是，我们还发现利考查尔醌A、利考查尔啉酮B和利科查尔酮D有效地抑制了LPS介导的PKA激活，而PKA是NF-kappbB p65在丝氨酸276处磷酸化所必需的。因此，Licochalcone B和LicochalconeD显著降低了LPS诱导的NO、TNFalpha和MCP-1的产生。另一方面，Licochalcone C、Echinatin和Isoliquitigenin未能抑制LPS诱导的NF-kappaB活化。这些发现表明，甘草的抗炎作用归因于甘草酮A、甘草酮B和甘草酮D对NF-kappaB的强烈抑制[1]。
细胞实验	蛋白质印迹分析[1] 细胞类型： RAW264.7 细胞测试浓度： 10 μM 孵育时间： LPS 刺激 (1 μg/mL) 后 > 1 小时或 24 小时 (iNOS)、30。分钟实验结果：抑制 NF-κB 丝氨酸 276 处的磷酸化，但不抑制丝氨酸 536 处的磷酸化。抑制 LPS 诱导的 TNFα mRNA 和 MCP-1 mRNA 表达。强烈抑制 iNOS 的表达。细胞活力测定[2] 细胞类型： A375 细胞或 SK-MEL-5 测试浓度： 0、1、 2.5、5、15、30、45、60、75 和 90 μM (A375) 或 0、20、40、60 和 80 μM (SK-MEL-5) 孵育时间： 24小时实验结果：以浓度依赖性方式抑制A375和SK-MEL-5的增殖。细胞凋亡分析 [2] 细胞类型： A375 测试浓度： 0、30、60、90 μM 孵育时间：24 h 实验结果：处理后细胞表现出明显的凋亡特征。 RT-PCR[2] 细胞类型： A375 测试浓度： 0、30、60 和 90 μM 孵育时间： 24 h 实验结果： Bcl-2 mRNA 水平下调，caspase-3、caspase-9 和 Bax mRNA 水平上调。细胞侵袭实验[2]细胞里
动物实验	动物/疾病模型： C57BL/6 小鼠，B16F0 肿瘤模型 [2] 剂量： 25 和 50 mg/kg 给药途径：灌胃（po）（po）给药，每天一次，持续一周实验结果：肿瘤生长速度显著降低，在 25 和 50 mg/kg 剂量下，肿瘤生长抑制率分别为 32.0% 和 54.1%。
参考文献	[1]. Glycyrrhiza inflata-derived chalcones, Licochalcone A, Licochalcone B and Licochalcone D, inhibit phosphorylation of NF-kappaB p65 in LPS signaling pathway. Int Immunopharmacol. 2009 Apr;9(4):499-507. [2]. Licochalcone D induces apoptosis and inhibits migration and invasion in human melanoma A375 cells. Oncol Rep. 2018 May;39(5):2160-2170.
其他信息	已有报道称，甘草中含有甘草查尔酮 D，并有相关数据可供参考。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C21H22O5
分子量	354.4
精确质量	354.147
元素分析	C, 71.17; H, 6.26; O, 22.57
CAS号	144506-15-0
PubChem CID	10473311
外观&性状	Light yellow to yellow solid powder
LogP	4.216
tPSA	86.99
氢键供体(HBD)数目	3
氢键受体(HBA)数目	5
可旋转键数目(RBC)	6
重原子数目	26
分子复杂度/Complexity	523
定义原子立体中心数目	0
SMILES	O([H])C1C([H])=C([H])C(C(/C(/[H])=C(\[H])/C2C([H])=C([H])C(=C(C=2OC([H])([H])[H])O[H])O[H])=O)=C([H])C=1C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H]
InChi Key	RETRVWFVEFCGOK-RMKNXTFCSA-N
InChi Code	InChI=1S/C21H22O5/c1-13(2)4-5-15-12-16(8-10-18(15)23)17(22)9-6-14-7-11-19(24)20(25)21(14)26-3/h4,6-12,23-25H,5H2,1-3H3/b9-6+
化学名	(E)-3-(3,4-dihydroxy-2-methoxyphenyl)-1-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one
别名	Licochalcone D; LicoD; Licochalcone-D; 144506-15-0; Licochalcone d [MI]; 2-Propen-1-one, 3-(3,4-dihydroxy-2-Methoxyphenyl)-1-[4-hydroxy-3-(3-Methyl-2-butenyl)p henyl]-, (E)-; 3P0SH94V09; (E)-3-(3,4-dihydroxy-2-methoxyphenyl)-1-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one; (2E)-3-(3,4-Dihydroxy-2-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl)-2-propen-1-one; 2-Propen-1-one, 3-(3,4-dihydroxy-2-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl)-, (2E)-;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~125 mg/mL (~352.71 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.08 mg/mL (5.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~125 mg/mL (~352.71 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.8217 mL	14.1084 mL	28.2167 mL
	5 mM	0.5643 mL	2.8217 mL	5.6433 mL
	10 mM	0.2822 mL	1.4108 mL	2.8217 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

Effects of Licochalcone D (LD) on A375 and SK-MEL-5 cell proliferation and survival. (A) The inhibition rate of A375 cell proliferation was determined by SRB assay and the lethal rate was detected by trypan blue exclusion test after treatment with LD (0, 15, 30, 45, 60, 75 and 90 µmol/l) for 24 h. (B) SK-MEL-5 cell viability was determined by SRB assay after 24 h treatment with LD (0, 20, 40, 60 and 80 µmol/l). Data are presented as means ± SD of at least three independent experiments. *P<0.05, **P<0.01 compared with the untreated control group cells.[2]. Si L, et al. Licochalcone D induces apoptosis and inhibits migration and invasion in human melanoma A375 cells. Oncol Rep. 2018 May;39(5):2160-2170.

Induction of apoptosis in A375 cells by Licochalcone D (LD) treatment. (A) Cell morphological changes were observed by phase-contrast microscopy (magnification, ×200) after treatment with LD (0, 30, 60 and 90 µmol/l) for 24 h. (B) Apoptosis was visualized by the appropriate changes in nuclei stained with Hoechst 33258 (blue) (magnification, ×200). (C) The effects of LD on the induction of A375 cell apoptosis were analyzed by FCM analysis. (D) The apoptosis rate as statistically analyzed. (E) RT-PCR analyses of A375 cells to evaluate mRNA expression of Bcl-2, Bax, caspase-3 and caspase-9. (F) qPCR analyses of A375 cells to evaluate mRNA expression of Bcl-2, Bax, caspase-3 and caspase-9, and relative intensities were normalized by levels of GAPDH. The untreated group level was considered as ‘1.0’. Data are presented as means ± SD of at least three independent experiments. *P<0.05, **P<0.01 as compared with the untreated control group.[2]. Si L, et al. Licochalcone D induces apoptosis and inhibits migration and invasion in human melanoma A375 cells. Oncol Rep. 2018 May;39(5):2160-2170.

Licochalcone D (LD) treatment decreases the mitochondrial membrane potential and increases ROS production in A375 cells. (A and B) Cells were treated with LD (0, 30, 60 and 90 µmol/l) and then exposed to JC-1 dye solution. Changes in mitochondrial membrane potential ΔΨm in A375 cells were tested by staining with JC-1 dye solution after treatment with LD, and the staining was detected by flow cytometry and fluorescence plate reader. A concentration-dependent reduction in ΔΨm was observed in the LD-treated cells. (C and D) DCF-DA was used as a fluorescence indicator to measure the intracellular ROS level. The ROS levels in the LD-treated cells were significantly higher than that noted in the control. Moreover, ROS scavenger (NAC) was used to determine whether ROS exerted an interference effect against LD-induced A375 cell proliferation. (E and F) ROS production was inhibited obviously with the co-addition of NAC (300 µM).[2]. Si L, et al. Licochalcone D induces apoptosis and inhibits migration and invasion in human melanoma A375 cells. Oncol Rep. 2018 May;39(5):2160-2170.