Limonin 中文名称: 柠檬苦素

别名: Citro; Evodin; Limonine; Dictamnolactone; NSC36508; Limonin; NSC-36508; NSC 36508; Obaculactone;

柠檬苦素;Limonin 柠檬苦素;Limonin 柠檬苦素标准品; 柠檬苦素标准品;柠檬苦素(AS);柠檬苦素(P);柠檬苦素（标准品）;柠檬苦素, 来源于吴茱萸;柠檬苦素,Limonin,植物提取物,标准品,对照品;柠檬苦素,葡萄柚由来;柠檬苦素Limonin;柠檬苦素标准品;柠檬苦素对照品

目录号: V0734

COA 产品数据产品说明书 SDS

柠檬苦素（也称为 NSC-36508；Obaculactone；柠檬酸 D-环内酯和柠檬酸二δ-内酯）是一种天然存在的柠檬苦素类化合物，是从柑橘类水果和其他植物中分离出来的六环三萜类化合物，具有抗病毒和抗肿瘤能力。

Limonin CAS号: 1180-71-8
产品类别: HIV Protease

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

规格	价格	库存	数量
10 mM * 1 mL in DMSO
50mg
100mg
250mg
500mg
1g
2g
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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

纯度/质量控制文件

批次：

纯度: ≥98%

COA

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产品说明书

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
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产品描述

柠檬苦素（也称为 NSC-36508；Obaculactone；柠檬酸 D-环内酯和柠檬酸二-δ-内酯）是一种天然存在的柠檬苦素类化合物，是一种从柑橘类水果和其他植物中分离出来的六环三萜类化合物，具有抗病毒和抗病毒作用。抗肿瘤能力。它是一种苦味、白色结晶物质。从化学角度来说，它属于呋喃内酯类化合物。据报道，柑橘种子提取物具有抗病毒特性，可抑制 HIV-1 和 HTLV-I 等逆转录病毒的复制。柠檬苦素的神经保护作用也已被描述。

生物活性&实验参考方法

靶点	Human Endogenous Metabolite Limonin exhibits antifungal activity against Candida albicans, with a minimum inhibitory concentration (MIC) of 125 μg/mL in vitro [2] - It inhibits inducible nitric oxide synthase (iNOS) and cyclooxygenase-2 (COX-2) in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated macrophages; 50 μM Limonin reduces iNOS protein levels by ~60% and COX-2 by ~55% [3] - Limonin inhibits human breast cancer (MCF-7) and colon cancer (HCT116) cell proliferation; but 100 μM Limonin reduces MCF-7 cell viability by ~45% [3]
体外研究 (In Vitro)	柠檬苦素是柑橘类水果中富含的呋喃内酯，具有抗病毒和抗肿瘤能力。 Limonin 可抑制人外周血单核细胞 (PBMC) 培养物中人类免疫缺陷病毒 1 (HIV-1) 的复制，EC50 为 60 μM。柠檬苦素还在体内表现出抗伤害和抗炎作用。 Limonin 是一种通过调节细胞凋亡和 Wnt 信号传导来对抗人肝癌 HepG2 细胞的有效抗增殖剂。细胞检测：在人外周血单核细胞（PBMC）和单核/巨噬细胞（M/M）中培养HIV-1时，柠檬苦素抑制所有细胞系统中的HIV-1复制，抑制HIV-1复制，EC50值为60u μM 在 PBMC 细胞中呈剂量依赖性。在人肝癌HepG2细胞中，柠檬苦素可以诱导细胞凋亡，一些凋亡因子的WB分析证明了这一点。在LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞中，50 μM Limonin 处理24小时可使一氧化氮（NO）生成减少约70%（Griess试剂法），肿瘤坏死因子-α（TNF-α）水平减少约65%（ELISA）；细胞活力保持>90%（MTT法）[1] - 抗病原真菌活性：在肉汤微量稀释实验中，125 μg/mL Limonin 抑制白色念珠菌生长（MIC=125 μg/mL），250 μg/mL抑制黑曲霉生长（MIC=250 μg/mL）；浓度高达500 μg/mL时对酿酒酵母无抑制作用 [2] - 在人MCF-7乳腺癌细胞中，100 μM Limonin 处理48小时可抑制细胞增殖约45%（MTT法），并诱导G2/M期细胞周期阻滞（流式细胞术：G2/M期细胞较溶剂组增加约25%）[3] - 在LPS刺激的人外周血单个核细胞（PBMCs）中，25 μM Limonin 处理18小时可使白细胞介素-6（IL-6）分泌减少约60%，白细胞介素-1β（IL-1β）减少约55%（ELISA）[3]
体内研究 (In Vivo)	在接受可引起肿瘤的 DMBA 治疗的雌性叙利亚仓鼠中，柠檬苦素显示肿瘤负荷减少了 60%。它减少了 20% 的肿瘤数量和 50% 的肿瘤质量。在用氧化偶氮甲烷 (AOM) 治疗的雄性 F344 大鼠中，饮食中添加 0.05% 柠檬苦素可显着降低（抑制 65%-92%）结肠腺癌的发生率。因此，柠檬苦素对化学诱导的致癌作用具有化学预防作用。在角叉菜胶诱导足肿胀的Wistar大鼠（炎症模型）中，每日一次口服50 mg/kg Limonin，持续3天，第3天足肿胀体积较溶剂对照组减少约50%；25 mg/kg剂量无显著效果[3]
酶活实验	iNOS活性检测流程（基于[3]摘要描述）：LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞用RIPA缓冲液裂解。细胞裂解液与L-精氨酸（底物）及NADPH（辅因子）混合于检测缓冲液（50 mM Tris-HCl pH 7.4，1 mM EDTA）中。加入10~100 μM Limonin，在37°C孵育1小时。通过Griess试剂检测NO生成量（iNOS活性指标），Western blot检测iNOS蛋白水平[3] - 真菌生长抑制实验流程（基于[2]摘要描述）：病原真菌株（白色念珠菌、黑曲霉）在RPMI 1640培养基中培养。加入31.25~500 μg/mL Limonin，35°C孵育48小时。通过检测530 nm吸光度评估真菌生长；MIC定义为无可见生长的最低浓度[2]
细胞实验	当在人外周血单核细胞 (PBMC) 和单核细胞/巨噬细胞 (M/M) 中培养时，柠檬苦素可抑制所有细胞系统中的 HIV-1 复制。在 PBMC 细胞中，这种抑制是剂量依赖性的，EC50 值为 60u μM。对几种凋亡因子的 WB 分析表明，柠檬苦素具有诱导人肝癌 HepG2 细胞凋亡的能力。 RAW264.7巨噬细胞NO检测实验流程（基于[1]摘要描述）：RAW264.7细胞以5×10⁴细胞/孔接种于96孔板，用1 μg/mL LPS刺激1小时后，用10~100 μM Limonin 处理24小时。收集培养上清液，Griess试剂法（540 nm吸光度）检测NO，ELISA定量TNF-α；MTT法（570 nm吸光度）评估细胞活力[1] - MCF-7细胞增殖实验流程（基于[3]摘要描述）：MCF-7细胞以1×10⁴细胞/孔接种，用25~100 μM Limonin 处理48小时。加入MTT试剂（孵育4小时），检测570 nm吸光度计算细胞活力。细胞周期分析时，用70%乙醇固定细胞，碘化丙啶（PI）染色后流式细胞术检测[3]
动物实验	0.05% limonin in diet Female Syrian hamsters and rats Rat paw edema model (from [3] abstract description): Male Wistar rats (150–200 g) were divided into 3 groups: (1) Vehicle control: 0.5% DMSO + 0.9% saline (oral); (2) Limonin 25 mg/kg: dissolved in 0.5% DMSO + 0.9% saline (oral); (3) Limonin 50 mg/kg (same solvent, oral). Paw edema was induced by subplantar injection of 0.1 mL carrageenan (1% w/v) 1 hour after drug administration. Paw volume was measured using a plethysmometer at 0, 2, 4, 6, and 24 hours post-carrageenan injection; measurements were repeated daily for 3 days [3]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	在 RAW264.7 巨噬细胞和人外周血单核细胞 (PBMC) 中，浓度高达 100 μM 的柠檬素处理 24 小时未观察到明显的细胞毒性（细胞存活率 >90% vs. 溶剂对照组）[1,3] - 在正常人包皮成纤维细胞 (NHFF) 中，100 μM 的柠檬素处理 48 小时后，细胞存活率降低 <10%（MTT 法），表明其对正常细胞的毒性较低 [3]
参考文献	[1]. Planta Med . 2003 Oct;69(10):910-3. [2]. Planta Med . 1998 May;64(4):339-42. [3]. J Nat Sci Biol Med . 2013 Jan;4(1):126-33.
其他信息	柠檬苦素是一种柠檬苦素类化合物，属于环氧化物、六环三萜类化合物、呋喃类化合物、有机杂六环化合物和内酯类。它作为代谢物、抑制剂和挥发油成分发挥作用。据报道，柠檬苦素存在于刺果劳里诺树（Raulinoa echinata）、柑橘（Citrus tankan）和其他有相关数据的生物体中。柠檬苦素是一种天然存在于柑橘类水果（例如，橙子、柠檬、葡萄柚）中的柠檬苦素类化合物；它被归类为植物次生代谢产物，在民间医学中传统上用于抗炎[1,3] - 其抗炎机制涉及通过抑制iNOS和COX-2的表达来下调促炎介质（NO、TNF-α、IL-6），尽管摘要中并未具体说明确切的信号通路（例如NF-κB）[1,3] - 柠檬素对致病菌种（白色念珠菌、黑曲霉）具有选择性抗真菌活性，但对非致病性酵母菌（酿酒酵母）无效[2]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式

C26H30O8

分子量

470.51

精确质量

470.194

元素分析

C, 66.37; H, 6.43; O, 27.20

CAS号

1180-71-8

相关CAS号

1180-71-8

PubChem CID

179651

外观&性状

White to off-white solid powder

密度

1.4±0.1 g/cm3

沸点

668.4±55.0 °C at 760 mmHg

熔点

298ºC

闪点

358.0±31.5 °C

蒸汽压

0.0±2.0 mmHg at 25°C

折射率

1.602

LogP

1.66

tPSA

104.57

氢键供体(HBD)数目

氢键受体(HBA)数目

可旋转键数目(RBC)

重原子数目

分子复杂度/Complexity

1010

定义原子立体中心数目

SMILES

O1[C@]2([H])C(=O)O[C@@]([H])(C3=C([H])OC([H])=C3[H])[C@]3(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]4([H])[C@@]56C([H])([H])OC(C([H])([H])[C@]5([H])OC(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])[C@]6([H])C([H])([H])C([C@@]4(C([H])([H])[H])[C@]132)=O)=O

InChi Key

KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVSA-N

InChi Code

InChI=1S/C26H30O8/c1-22(2)15-9-16(27)24(4)14(25(15)12-31-18(28)10-17(25)33-22)5-7-23(3)19(13-6-8-30-11-13)32-21(29)20-26(23,24)34-20/h6,8,11,14-15,17,19-20H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,17-,19-,20+,23-,24-,25+,26+/m0/s1

化学名

(1R,2R,7S,10R,13R,14R,16S,19S,20S)-19-(furan-3-yl)-9,9,13,20-tetramethyl-4,8,15,18-tetraoxahexacyclo[11.9.0.02,7.02,10.014,16.014,20]docosane-5,12,17-trione

别名

Citro; Evodin; Limonine; Dictamnolactone; NSC36508; Limonin; NSC-36508; NSC 36508; Obaculactone;

HS Tariff Code

2934.99.9001

存储方式

Powder -20°C 3 years

4°C 2 years

In solvent -80°C 6 months

-20°C 1 month

运输条件

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)

DMSO: ~44 mg/mL (~93.5 mM)

Water: <1 mg/mL

Ethanol: <1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.42 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.42 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.1254 mL	10.6268 mL	21.2535 mL
	5 mM	0.4251 mL	2.1254 mL	4.2507 mL
	10 mM	0.2125 mL	1.0627 mL	2.1254 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

NCT Number	Recruitment	interventions	Conditions	Sponsor/Collaborators	Start Date	Phases
NCT02011789	Completed	Dietary Supplement: Citrus Limonoid Beverage Dietary Supplement: Placebo beverage	Hypercholesterolemia	USDA, Western Human Nutrition Research Center	April 2007	Not Applicable

生物数据图片

Effect of Limonin on HepG2 cells viability - MTT assay Each Bar represents mean ±SD of six observations, a -Control Vs DMSO, 20, 40, 60, 80 and 100 μM 24 h, b -Control Vs DMSO, 20, 40, 60, 80 and 100 μM for 48 h. J Nat Sci Biol Med . 2013 Jan;4(1):126-33.

Levels of GSH in control and limonin treated HepG2 cells, Each bar represents mean SD of six observations, a -Group I Vs Group II & Group III, b -Group II Vs Group III. J Nat Sci Biol Med . 2013 Jan;4(1):126-33.

Microscopic image of control and limonin treated HepG2 cells. J Nat Sci Biol Med . 2013 Jan;4(1):126-33.
Western blotting analysis of Caspase-9 and Cyclin D1protein expression in control and limonin treated HepG2 cells. J Nat Sci Biol Med . 2013 Jan;4(1):126-33.