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Liranaftate (Piritetrate; M-732)

别名: M732; M 732; M-732;Piritetrate;Zefnart 利拉萘酯; N-(6-甲氧基-2-吡啶基)-N-甲基氨基硫代甲酸(5,6,7,8-四氢)-2-萘酯; 利拉柰酯; 利拉萘酯LIRANAFTATE; 利拉萘脂; 利拉萘酯(标准品); 利拉奈酯; (6-甲氧基吡啶-2-基)(甲基)氨基硫代甲酸O-(5,6,7,8-四氢萘-2-基)酯
目录号: V2352 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Liranaftate（以前称为 M-732；Piritetrate；Zefnart）是一种基于硫代氨基甲酸酯的角鲨烯环氧化酶抑制剂，具有杀菌活性。
Liranaftate (Piritetrate; M-732) CAS号: 88678-31-3
产品类别: Fungal
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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纯度: ≥98%

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产品说明书
产品描述
Liranaftate（以前称为 M-732；Piritetrate；Zefnart）是一种基于硫代氨基甲酸酯的角鲨烯环氧化酶抑制剂，具有杀菌活性。它抑制真菌角鲨烯环氧化酶，这种酶在甾醇的合成中起着关键作用，而甾醇是细胞膜完整性所必需的化合物。通过阻止麦角甾醇的合成并引起角鲨烯的积累，该试剂增加了细胞膜的通透性、细胞渗漏并最终导致细胞裂解。 Liranaftate 对 T. rubrum 的分生孢子表现出优异的抑菌活性。对于这些试剂中的每一种，接触 14 天后的 MIC 均为 0.009 g/ml。利拉那酯诱导的 MCC 降低从第 9 天开始发生； 14 天时的 MCC 为 0.039 g/ml。在时间杀灭研究中，利拉那酯显示红色毛霉活菌计数最大程度降低至检测限以下。阿莫罗芬对菌株的杀灭程度不大于利拉那酯的杀灭程度，并且无论药物浓度如何，都观察到卢立康唑和酮康唑对活菌计数的很少减少。
生物活性&实验参考方法
靶点
Fungal squalene epoxidase [1][2]
体外研究 (In Vitro)
Liranaftate 对 T. rubrum 分生孢子具有出色的抗菌功效。在 14 天的暴露期内，这些药物的最低抑制浓度 (MIC) 为 0.009 g/ml。第 9 天，木质素诱导的 MCC 开始下降，第 14 天达到 0.039 g/ml [1]。在时间灭活研究中，Liranate 证明红色毛霉活菌数量最大程度地降低至检测限以下。无论药物浓度如何，卢立康唑和酮康唑都没有表现出活菌计数下降，阿莫罗芬杀死菌株的程度并不比利拉那酯多[2]。
对红色毛癣菌的抗真菌活性：利拉萘酯（Liranaftate）对红色毛癣菌临床分离株具有杀菌作用，最低抑菌浓度（MIC）为0.0039-0.0156 μg/mL，最低杀菌浓度（MFC）为0.0078-0.0313 μg/mL [1]
- 对皮肤癣菌的抗真菌活性：利拉萘酯对须毛癣菌、犬小孢子菌和絮状表皮癣菌表现出强效杀菌活性，MIC范围为0.0039-0.0156 μg/mL，MFC范围为0.0078-0.0313 μg/mL [2]
- 抑制人角质形成细胞产生IL-8：利拉萘酯（0.1-10 μg/mL）以剂量依赖性方式抑制红色毛癣菌提取物（10 μg/mL）诱导的正常人角质形成细胞产生IL-8；10 μg/mL浓度下，IL-8水平较刺激对照组降低约72%（ELISA检测）[4]
- 利拉萘酯（0.01-1 μg/mL）在体外抑制红色毛癣菌菌丝生长，0.1 μg/mL浓度下孵育72小时可完全抑制菌丝生长 [1]
体内研究 (In Vivo)
抑制巴豆油诱导的小鼠耳肿胀：局部涂抹利拉萘酯（0.1%、0.3%、1%浓度）以剂量依赖性方式抑制耳肿胀；1%浓度下，耳肿胀程度较溶媒对照组降低约65% [3]
- 抑制角叉菜胶诱导的小鼠足肿胀：腹腔注射利拉萘酯（10 mg/kg、30 mg/kg）在角叉菜胶注射后4小时抑制足肿胀；30 mg/kg剂量下抑制率约为58% [3]
- 抑制红色毛癣菌诱导的小鼠皮肤炎症：局部涂抹利拉萘酯（0.3%浓度），每日两次，连续7天，较未治疗感染小鼠，皮肤发红、脱屑和厚度均降低约60% [2]
细胞实验
正常人角质形成细胞在适宜培养基中（37°C、5% CO2）培养，接种于24孔板（5×104个细胞/孔）过夜孵育。用利拉萘酯（0.1-10 μg/mL）预处理细胞1小时，再加入红色毛癣菌提取物（10 μg/mL）刺激24小时。收集细胞培养上清液，通过ELISA检测IL-8浓度 [4]
- 红色毛癣菌在沙堡葡萄糖琼脂上28°C培养7天，制备真菌悬液（1×105 CFU/mL），与系列稀释的利拉萘酯（0.001-0.1 μg/mL）在RPMI 1640培养基中混合，28°C孵育48小时。以抑制真菌可见生长的最低浓度为MIC；将培养物接种至无药琼脂上计数活菌，确定MFC [1]
动物实验
巴豆油诱导耳廓水肿模型：将6-8周龄的雄性ICR小鼠随机分为溶剂对照组和利拉萘酯治疗组（每组n=6）。在右耳涂抹20 μL巴豆油以诱导水肿。在涂抹巴豆油前30分钟和涂抹后1小时，将利拉萘酯（0.1%、0.3%、1%，溶于相应溶剂）局部涂抹于右耳。在诱导水肿4小时后测量耳廓厚度[3]。- 角叉菜胶诱导爪水肿模型：在右后爪皮下注射0.1 mL角叉菜胶（1% w/v）前30分钟，腹腔注射利拉萘酯（10 mg/kg、30 mg/kg）或溶剂。在注射角叉菜胶后 1、2、4 和 6 小时，使用体积描记器测量爪体积 [3]
- 红色毛癣菌皮肤感染模型：将红色毛癣菌分生孢子 (1×10⁶ CFU) 接种到剃毛后的雄性 BALB/c 小鼠背部皮肤上。每天两次局部涂抹利拉萘酯 (0.3% 溶剂)，持续 7 天。通过红肿评分、鳞屑评分和皮肤厚度测量评估皮肤炎症 [2]
参考文献
[1]. Oku, Y., et al., [Fungicidal activity of liranaftate against Trichophyton rubrum]. Nihon Ishinkin Gakkai Zasshi, 2002. 43(3): p. 181-7.
[2]. Oku, Y., N. Takahashi, and K. Yokoyama, [Fungicidal activity of liranaftate against dermatophytes]. Nihon Ishinkin Gakkai Zasshi, 2009. 50(1): p. 9-13.
[3]. Maruyama N, et, al. [Suppression of experimental inflammation by anti-fungal agent liranaftate in mice]. Nihon Ishinkin Gakkai Zasshi. 2010;51(1):7-11.
[4]. Kobayashi M, et, al. [Anti-fungal drug liranaftate suppresses fungal element-promoted production of IL-8 in normal human keratinocytes]. Nihon Ishinkin Gakkai Zasshi. 2008;49(4):319-22.
其他信息
利拉萘酯属于四氢萘类化合物。
利拉萘酯是一种硫代氨基甲酸酯和角鲨烯环氧化酶抑制剂，具有抗真菌活性。利拉萘酯抑制真菌角鲨烯环氧化酶，该酶在甾醇合成中起关键作用，而甾醇对于细胞膜的完整性至关重要。通过抑制麦角甾醇的合成并导致角鲨烯的积累，该药物可增加细胞膜的通透性，导致细胞渗漏，最终导致细胞溶解。
利拉那酯（Piritetrate；M-732）是一种合成抗真菌药物，属于角鲨烯环氧化酶抑制剂[1][2]
- 其抗真菌机制涉及抑制真菌角鲨烯环氧化酶，从而阻断麦角甾醇的生物合成，而麦角甾醇的生物合成对于真菌细胞膜的完整性至关重要[1][2]
- 除了抗真菌活性外，利拉那酯 还通过抑制角质形成细胞中促炎细胞因子（IL-8）的产生而发挥抗炎作用，有助于治疗真菌引起的皮肤炎症[3][4]
- 利拉那酯 主要用于局部治疗皮肤癣菌病（例如，体癣、癣）。由于其对毛癣菌属、小孢子菌属和表皮癣菌属具有强效活性，因此也用于治疗股癣和足癣[1][2]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C18H20N2O2S
分子量
328.43
精确质量
328.124
元素分析
C, 62.77; H, 5.85; N, 8.13; O, 13.94; S, 9.31
CAS号
88678-31-3
相关CAS号
88678-31-3
PubChem CID
3936
外观&性状
Solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
462.5±55.0 °C at 760 mmHg
熔点
98.5-99.5ºC
闪点
233.5±31.5 °C
蒸汽压
0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率
1.642
LogP
5.2
tPSA
66.68
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
23
分子复杂度/Complexity
407
定义原子立体中心数目
0
SMILES
S=C(N(C)C1C=CC=C(OC)N=1)OC1C=C2CCCCC2=CC=1
InChi Key
GTLOCRWOJSGVDM-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C18H20N2O3S/c1-22-17-9-5-8-16(19-17)20(24-2)18(21)23-15-11-10-13-6-3-4-7-14(13)12-15/h5,8-12H,3-4,6-7H2,1-2H3
化学名
O-(5,6,7,8,-Tetrahydro-2-naphthyl) 6-methoxy-N-methylthio-2-pyridinecarbamate
别名
M732; M 732; M-732;Piritetrate;Zefnart
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : 25~100 mg/mL ( 76.11~304.48 mM )
H2O < 0.1 mg/mL
tert-Butanol : ~11 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (7.61 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (7.61 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.61 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: 10% DMSO+40% PEG300+5% Tween-80+45% Saline: 2.5 mg/mL (7.61 mM)

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.0448 mL 15.2239 mL 30.4479 mL
5 mM 0.6090 mL 3.0448 mL 6.0896 mL
10 mM 0.3045 mL 1.5224 mL 3.0448 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
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计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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