m-Coumaric acid

别名: 3-羟基肉桂酸;3-羟基苯丙烯酸;间羟基肉桂酸;3-香豆酸;间-香豆酸
目录号: V30023 纯度: ≥98%
间香豆酸是咖啡酸的多酚代谢物,由肠道微生物群形成,体液中的含量取决于饮食。
m-Coumaric acid CAS号: 588-30-7
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
250mg
500mg
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Other Forms of m-Coumaric acid:

  • 间羟基肉桂酸
  • m-Coumaric acid-13C3
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产品描述
间香豆酸是咖啡酸的多酚代谢物,由肠道微生物群形成,体液中的含量取决于饮食。
生物活性&实验参考方法
靶点
- Neurite outgrowth promotion in hippocampal neuronal cells: m-Coumaric acid significantly induced neurite outgrowth in primary cultured rat hippocampal neuronal cells in a concentration-dependent manner. At a concentration of 10 μM, the average length of neurites was increased by 32% compared to the control group (without m-Coumaric acid). When the concentration was elevated to 100 μM, the average neurite length was further increased by 58%, and the number of neurites per neuron was also increased by 45% compared to the control. This effect was comparable to that of chlorogenic acid (the parent compound of m-Coumaric acid) at the same concentration [1]
- No cytotoxicity at active concentrations: When m-Coumaric acid was used at concentrations ranging from 1 μM to 100 μM (the range tested for neurite outgrowth activity), the viability of hippocampal neuronal cells (detected by MTT assay) remained above 90% of the control group, indicating no significant cytotoxicity [1]
体外研究 (In Vitro)
- 促进海马神经元细胞神经突起生长:间香豆酸(m-Coumaric acid)以浓度依赖方式显著诱导原代培养大鼠海马神经元细胞的神经突起生长。在10 μM浓度下,神经突起平均长度较对照组(无间香豆酸)增加32%;浓度升高至100 μM时,神经突起平均长度进一步增加58%,且每个神经元的神经突起数量较对照组增加45%。该效应与同浓度下绿原酸(间香豆酸的母体化合物)的作用相当 [1]
- 活性浓度下无细胞毒性:当间香豆酸浓度在1 μM–100 μM(神经突起生长活性测试范围)时,海马神经元细胞存活率(MTT法检测)维持在对照组的90%以上,表明无显著细胞毒性 [1]
细胞实验
- 原代海马神经元培养与神经突起生长实验:取1日龄Sprague-Dawley大鼠海马组织,用胰蛋白酶37°C消化15 min;将消化后的组织轻轻吹打制成单细胞悬液,接种于多聚-L-赖氨酸包被的24孔板,每孔5×10⁴个细胞。细胞培养于添加B27、谷氨酰胺和青霉素-链霉素的Neurobasal培养基中,37°C、5% CO₂培养箱中培养。初始培养24 h后,向培养基中加入间香豆酸(DMSO溶解,最终DMSO浓度<0.1%),使终浓度分别为1 μM、10 μM和100 μM;对照组加入等体积DMSO。继续培养48 h后,用4%多聚甲醛固定细胞20 min,0.1% Triton X-100透化10 min,随后用抗β-微管蛋白III抗体(神经元特异性标志物)及荧光二抗染色。荧光显微镜下观察并采集图像,使用图像分析软件定量神经突起长度和每个神经元的神经突起数量 [1]
- 细胞存活率实验(MTT法):海马神经元细胞以每孔1×10⁴个细胞的密度接种于96孔板,按上述相同条件培养。经间香豆酸(1 μM–100 μM)处理48 h后,每孔加入20 μL MTT溶液(5 mg/mL),37°C继续孵育4 h;移除培养基,每孔加入150 μL DMSO溶解甲瓒结晶。酶标仪测定570 nm处吸光度,细胞存活率以处理组吸光度占对照组的百分比计算 [1]
参考文献

[1]. Chlorogenic acid and its metabolite m-coumaric acid evoke neurite outgrowth in hippocampal neuronal cells. Biosci Biotechnol Biochem. 2008 Mar;72(3):885-8.

其他信息
3-香豆酸是一种单羟基肉桂酸,其羟基取代基位于苯环的C-3位。它既是人类的异源代谢物,也是植物的代谢物。它是3-香豆酸酯的共轭酸。
3-羟基肉桂酸是大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中发现或产生的代谢物。
据报道,3-羟基肉桂酸存在于Balanophora tobiracola、Rubus idaeus和其他一些有相关数据的生物体中。
另见:番薯叶(部分)。
- 代谢来源:间香豆酸是绿原酸(一种广泛存在于植物中的多酚)的主要代谢物。在体内,绿原酸经酯酶水解释放间香豆酸,后者可穿过血脑屏障,对神经元细胞发挥生物学效应[1]
- 潜在机制推测:间香豆酸促进神经突生长的作用可能与激活参与神经元分化的细胞内信号通路(例如,环磷酸腺苷反应元件结合蛋白CREB)有关,但本研究并未验证具体的信号分子和详细机制[1]
- 生物学意义:间香豆酸促进海马神经元神经突生长的能力提示其在维持神经元功能和修复受损神经元方面可能发挥作用,这可能为开发治疗神经退行性疾病(例如,阿尔茨海默病)的药物提供基础[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C9H8O3
分子量
164.15802
精确质量
164.047
CAS号
588-30-7
相关CAS号
(E)-m-Coumaric acid;14755-02-3;m-Coumaric acid-13C3;1261170-79-9
PubChem CID
637541
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
373.2±25.0 °C at 760 mmHg
熔点
193-195ºC(lit.)
闪点
193.7±19.7 °C
蒸汽压
0.0±0.9 mmHg at 25°C
折射率
1.660
LogP
1.83
tPSA
57.53
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
12
分子复杂度/Complexity
186
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C1=CC(=CC(=C1)O)/C=C/C(=O)O
InChi Key
KKSDGJDHHZEWEP-SNAWJCMRSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H8O3/c10-8-3-1-2-7(6-8)4-5-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b5-4+
化学名
(E)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~250 mg/mL (~1522.90 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (12.67 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (12.67 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (12.67 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.0916 mL 30.4581 mL 60.9162 mL
5 mM 1.2183 mL 6.0916 mL 12.1832 mL
10 mM 0.6092 mL 3.0458 mL 6.0916 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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