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Madecassoside

别名: 羟基积雪草苷;羟基积雪草甙;Madecassoside 羟基积雪草苷 标准品; 品牌 羟基积雪草苷对照品;羟基积雪草苷 Madecassoside;羟基积雪草苷(P);羟基积雪草苷（标准品）;羟基积雪草苷(积雪草苷A);羟基积雪草苷,Madecassoside,植物提取物,标准品,对照品;羟基积雪草苷对照品;羟基积雪草苷羟基积雪草苷;羟基积雪草酸;分析对照品
目录号: V30816 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
羟基积雪草苷是从积雪草中提取的五环三萜，具有抗炎特性。
Madecassoside CAS号: 34540-22-2
产品类别: New2
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
羟基积雪草苷是从积雪草中提取的五环三萜，具有抗炎特性。抗氧化和抗衰老活性。
生物活性&实验参考方法
靶点
PKC, cMET, ERK1/2, COX-2 [1]
PPAR-γ [2]
Nrf2, HO-1 [10]
class III PI3K, Beclin-1, Bcl-2 [9]
体外研究 (In Vitro)
- 在HGF诱导的人肝癌细胞（HepG2、Huh7）中，积雪草苷（Madecassoside）（10、20、40 μM）呈剂量依赖性抑制细胞增殖（MTT法）和侵袭能力（Transwell法）。它通过抑制PKC-cMET-ERK1/2-COX-2-PGE2通路发挥作用：下调磷酸化PKC、cMET、ERK1/2及COX-2蛋白表达，减少PGE2分泌（Western blot、ELISA检测）[1]
- 在H2O2（200 μM）处理的人脐静脉内皮细胞（HUVECs）中，积雪草苷（Madecassoside）（5、10、20 μM）剂量依赖性提高细胞活力（MTT法），减少ROS生成（DCFH-DA染色），抑制细胞凋亡（Annexin V-FITC/PI染色）。它上调抗氧化酶（SOD、CAT）活性，下调caspase-3活化（Western blot检测）[5]
- 在H2O2诱导的人黑素细胞中，积雪草苷（Madecassoside）（10、20、40 μM）缓解氧化应激：减少ROS产生，提高SOD活性，抑制过度自噬（降低LC3-II/LC3-I比值，上调p62表达，Western blot检测），同时改善细胞活力（MTT法）[7]
- 在多柔比星（DOX）处理的HK-2肾小管上皮细胞中，积雪草苷（Madecassoside）（5、10、20 μM）剂量依赖性保护细胞免受DOX诱导的细胞毒性（MTT法），减少ROS生成，抑制凋亡（下调Bax/Bcl-2比值及切割型caspase-3表达，Western blot检测）[3]
- 在Aβ(25-35)处理的SH-SY5Y神经元细胞中，积雪草苷（Madecassoside）（5、10、20 μM）抑制炎症反应（降低TNF-α、IL-1β mRNA表达，qPCR检测），调控异常自噬（调节III类PI3K/Beclin-1/Bcl-2通路，Western blot检测），并提高细胞活力（MTT法）[9]
- 在LPS处理的BV2小胶质细胞中，积雪草苷（Madecassoside）（10、20、40 μM）通过激活Nrf2-HO-1通路减轻神经毒性：上调Nrf2、HO-1蛋白表达（Western blot检测），减少ROS及促炎因子（TNF-α、IL-6）产生（ELISA检测）[10]
- 在INS-1E胰腺β细胞中，积雪草苷（Madecassoside）（10、20 μM）改善胰岛素敏感性：增加葡萄糖刺激的胰岛素分泌（ELISA检测），上调GLUT2 mRNA表达（qPCR检测）[8]
体内研究 (In Vivo)
- 在博来霉素诱导的肺纤维化小鼠中，口服积雪草苷（Madecassoside）（20、40 mg/kg/天）连续21天，可改善肺纤维化：减少胶原沉积（Masson染色），下调纤维化标志物（α-SMA、Col1A1 mRNA表达，qPCR检测），并通过激活PPAR-γ促进结肠来源的HGF生成（上调结肠组织中PPAR-γ、HGF mRNA/蛋白表达，qPCR/Western blot检测）[2]
- 在DOX诱导的肾毒性小鼠中，腹腔注射积雪草苷（Madecassoside）（10、20 mg/kg）隔天一次，连续2周，保护肾功能：降低血清肌酐（Cr）、尿素氮（BUN）水平，减轻肾组织损伤（HE染色）。它抑制氧化应激（提高SOD活性，降低MDA水平）和凋亡（TUNEL assay，下调Bax/Bcl-2比值）[3]
- 在局灶性脑缺血再灌注（I/R）损伤大鼠中，再灌注前腹腔注射积雪草苷（Madecassoside）（10、20 mg/kg），减少脑梗死体积（TTC染色），改善神经功能缺损评分，保护血脑屏障完整性（减少伊文思蓝渗漏）。它抑制氧化应激（提高SOD、CAT活性）和炎症反应（降低TNF-α、IL-1β水平，ELISA检测）[6]
- 在LPS诱导的神经毒性大鼠中，口服积雪草苷（Madecassoside）（20、40 mg/kg/天）连续7天，改善认知障碍（Morris水迷宫测试），减轻海马神经元损伤（HE染色），激活Nrf2-HO-1通路（上调海马组织中Nrf2、HO-1蛋白表达，Western blot检测）[10]
酶活实验
- COX-2活性测定：HGF诱导的HepG2细胞用积雪草苷（Madecassoside）（10、20、40 μM）处理24小时后裂解，通过检测花生四烯酸向PGE2的转化评估COX-2活性，采用ELISA定量反应产物PGE2 [1]
- PPAR-γ结合测定：重组PPAR-γ配体结合域蛋白与积雪草苷（Madecassoside）（0.1-10 μM）及荧光PPAR-γ配体共同孵育，通过检测荧光偏振度评估积雪草苷与PPAR-γ的结合亲和力[2]
细胞实验
- 肝癌细胞增殖与侵袭实验：HepG2/Huh7细胞用积雪草苷（Madecassoside）（10、20、40 μM）和HGF（20 ng/mL）共处理48小时，MTT法检测细胞活力，Transwell法（细胞染色计数）评估侵袭能力，Western blot检测通路相关蛋白，ELISA检测PGE2分泌[1]
- 内皮细胞氧化应激实验：HUVECs用积雪草苷（Madecassoside）（5、10、20 μM）预处理1小时，再用H2O2（200 μM）处理24小时。DCFH-DA染色检测ROS生成，Annexin V-FITC/PI流式细胞术检测凋亡，比色法检测SOD/CAT活性，Western blot检测caspase-3[5]
- 黑素细胞自噬实验：人黑素细胞用积雪草苷（Madecassoside）（10、20、40 μM）预处理2小时，再用H2O2（100 μM）处理24小时。MTT法检测细胞活力，比色法检测SOD活性，Western blot检测LC3-II/LC3-I、p62[7]
- 肾细胞保护实验：HK-2细胞用积雪草苷（Madecassoside）（5、10、20 μM）预处理1小时，再用DOX（1 μM）处理24小时。MTT法检测细胞活力，DCFH-DA染色检测ROS，Western blot检测Bax、Bcl-2、切割型caspase-3[3]
- 神经元细胞实验：SH-SY5Y细胞用积雪草苷（Madecassoside）（5、10、20 μM）预处理1小时，再用Aβ(25-35)（20 μM）处理24小时。MTT法检测细胞活力，qPCR检测TNF-α/IL-1β mRNA，Western blot检测III类PI3K/Beclin-1/Bcl-2通路蛋白[9]
- β细胞胰岛素敏感性实验：INS-1E细胞用积雪草苷（Madecassoside）（10、20 μM）处理24小时，ELISA检测葡萄糖刺激的胰岛素分泌，qPCR检测GLUT2 mRNA[8]
动物实验
肺纤维化模型：C57BL/6小鼠经气管内滴注博来霉素（5 mg/kg）诱导肺纤维化。积雪草苷（20、40 mg/kg/天）溶于0.5%羧甲基纤维素钠溶液中，口服给药，连续21天。收集肺组织进行Masson染色和qPCR检测；收集结肠组织进行qPCR/Western blot检测[2]
- 肾毒性模型：BALB/c小鼠腹腔注射阿霉素（15 mg/kg）诱导肾毒性。积雪草苷（10、20 mg/kg）每隔一天腹腔注射一次，连续2周。收集血清进行肌酐/尿素氮检测；肾组织用于HE染色、TUNEL检测和氧化应激标志物检测[3]
- 脑缺血/再灌注模型：Sprague-Dawley大鼠接受大脑中动脉闭塞（MCAO）2小时后进行再灌注。积雪草苷（10、20 mg/kg）于再灌注前30分钟腹腔注射。评估神经功能缺损评分；脑组织用于TTC染色、伊文思蓝渗漏试验和氧化应激/炎症标志物检测[6]
- 神经毒性模型：Sprague-Dawley大鼠腹腔注射LPS（5 mg/kg）以诱导神经毒性。积雪草苷（20、40 mg/kg/天）溶于生理盐水中，连续7天口服给药。进行Morris水迷宫试验；用于HE染色和Western blot的海马组织[10]
药代性质 (ADME/PK)
在口服积雪草提取物 ECa 233（含马德卡苷）的大鼠中，马德卡苷的药代动力学参数为：Cmax = 1.8 ± 0.5 μg/mL，Tmax = 1.5 ± 0.5 h，AUC0-t = 8.2 ± 2.1 μg·h/mL，AUC0-∞ = 9.5 ± 2.4 μg·h/mL，t1/2 = 3.2 ± 0.8 h，口服生物利用度 (F) = 3.1 ± 0.9% [4]
- 马德卡苷广泛分布于大鼠组织中，在肝脏、肾脏和肺脏中的浓度较高，在脑组织中的浓度较低 [4]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
在所有体内实验中，测试剂量（10-40 mg/kg/天，口服/腹腔注射）的积雪草苷均未引起动物体重、食物摄入量或血清ALT/AST水平的显著变化，表明其无明显的肝毒性[2][3][6][10]
- 在体外实验中，浓度高达40 μM的积雪草苷对正常细胞（HUVECs、黑素细胞、HK-2细胞）未显示细胞毒性[5][7][3]
参考文献

[1]. Madecassoside suppresses proliferation and invasiveness of HGF-induced human hepatocellular carcinoma cells via PKC-cMET-ERK1/2-COX-2-PGE2 pathway. Int Immunopharmacol. 2016 Apr;33:24-32.

[2]. Madecassoside ameliorates bleomycin-induced pulmonary fibrosis in mice through promoting the generation of hepatocyte growth factor via PPAR-γ in colon. Br J Pharmacol. 2016 Apr;173(7):1219-35.

[3]. Protective effects of madecassoside against Doxorubicin induced nephrotoxicity in vivo and in vitro. Sci Rep. 2015 Dec 14.

[4]. Pharmacokinetics of a Standardized Extract of Centella asiatica ECa 233 in Rats. Planta Med. 2017 May;83(8):710-717.

[5]. Madecassoside, a triterpenoid saponin isolated from Centella asiatica herbs, protects endothelial cells against oxidative stress. J Biochem Mol Toxicol. 2012 Oct;26(10):399-406.

[6]. Neuroprotective effects of madecassoside against focal cerebral ischemia reperfusion injury in rats. Brain Res. 2014 May 27;1565:37-47.

[7]. Protective effect of madecassoside on H2O2-induced oxidative stress and autophagy activation in human melanocytes. Oncotarget. 2017 May 7;8(31):51066-51075.

[8]. Effect of madecassoside and catalpol in amelioration of insulin sensitivity in pancreatic (INS-1E) β-cell line. Nat Prod Res. 2021 Nov;35(22):4627-4631.

[9]. Madecassoside prevents Aβ(25-35)-induced inflammatory responses and autophagy in neuronal cells through the class III PI3K/Beclin-1/Bcl-2 pathway. Int Immunopharmacol. 2014 May;20(1):221-8.

[10]. Madecassoside ameliorates lipopolysaccharide-induced neurotoxicity in rats by activating the Nrf2-HO-1 pathway. Neurosci Lett. 2019 Sep 14;709:134386.
其他信息
据报道，积雪草苷存在于白垩纪乳香（Actaea dahurica）、直立积雪草（Centella erecta）以及其他有相关数据的生物体中。
另见：积雪草苷（注释已移至此处）。
- 积雪草苷是一种从中药积雪草（Centella asiatica）中分离得到的三萜皂苷[3][5][9]
- 其核心生物活性包括抗肿瘤（抑制肝细胞癌细胞增殖/侵袭）、抗纤维化（改善肺纤维化）、器官保护（肾脏、脑、神经元、内皮细胞）、抗氧化应激、抗炎以及提高胰岛素敏感性[1][2][3][5][6][7][8][9][10]
- 其潜在机制涉及调节多种信号通路：PKC-cMET-ERK1/2-COX-2-PGE2、PPAR-γ-HGF、Nrf2-HO-1、III类PI3K/Beclin-1/Bcl-2通路，以及调节氧化应激、细胞凋亡、自噬和炎症[1][2][5][7][9][10]
- 积雪草苷在肝细胞癌、肺纤维化、药物性肾毒性、脑缺血再灌注损伤、神经炎症和代谢紊乱（胰岛素抵抗）方面显示出潜在的治疗价值[1][2][3][6][8][10]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C48H78O20
分子量
975.1209
精确质量
974.508
CAS号
34540-22-2
PubChem CID
161823
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.5±0.1 g/cm3
沸点
1043.6±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
220 - 223 °C
闪点
295.8±27.8 °C
蒸汽压
0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率
1.637
LogP
1.88
tPSA
335.44
氢键供体(HBD)数目
13
氢键受体(HBA)数目
20
可旋转键数目(RBC)
10
重原子数目
68
分子复杂度/Complexity
1860
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(C[C@H]([C@@H]5[C@@]4(C[C@H]([C@@H]([C@@]5(C)CO)O)O)C)O)C)[C@@H]2[C@H]1C)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O[C@H]8[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O8)C)O)O)O)O)O)O)O)O
InChi Key
BNMGUJRJUUDLHW-HCZMHFOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C48H78O20/c1-19-10-11-48(13-12-46(6)22(28(48)20(19)2)8-9-27-44(4)14-24(52)39(61)45(5,18-50)38(44)23(51)15-47(27,46)7)43(62)68-42-35(59)32(56)30(54)26(66-42)17-63-40-36(60)33(57)37(25(16-49)65-40)67-41-34(58)31(55)29(53)21(3)64-41/h8,19-21,23-42,49-61H,9-18H2,1-7H3/t19-,20+,21+,23-,24-,25-,26-,27-,28+,29+,30-,31-,32+,33-,34-,35-,36-,37-,38-,39+,40-,41+,42+,44-,45+,46-,47-,48+/m1/s1
化学名
[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8R,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-8,10,11-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~102.55 mM)
H2O : ~33.33 mg/mL (~34.18 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.56 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.56 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.56 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: 25 mg/mL (25.64 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.0255 mL 5.1276 mL 10.2551 mL
5 mM 0.2051 mL 1.0255 mL 2.0510 mL
10 mM 0.1026 mL 0.5128 mL 1.0255 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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