| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Menadione targets vitamin K-dependent γ-glutamyl carboxylase, an enzyme that catalyzes the γ-carboxylation of glutamate residues in vitamin K-dependent proteins, including coagulation factors (II, VII, IX, X) and bone proteins (osteocalcin). As a precursor to vitamin K2 and K1, menadione supports the production of the active, reduced form of vitamin K (vitamin KH2), which is a cofactor for γ-glutamyl carboxylase. Menadione also generates reactive oxygen species (ROS) through redox cycling, which can induce oxidative stress in cells.
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| 体外研究 (In Vitro) |
在体外，甲萘醌被用作研究维生素K代谢和氧化应激的工具。它是甲萘醌（维生素K2）和叶绿醌（维生素K1）的前体。甲萘醌可通过氧化还原循环产生活性氧（ROS），从而诱导细胞氧化应激。在基于细胞的实验中，甲萘醌处理会导致ROS生成增加、应激信号通路激活和细胞死亡。该化合物对维生素K依赖性羧化作用的影响可通过测量维生素K依赖性蛋白的γ-羧化水平来评估。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，甲萘醌可用作营养补充剂，以提供维生素K活性。它在体内转化为甲萘醌（维生素K2），后者支持血液凝固和骨代谢。甲萘醌也可用作动物饲料中的维生素K来源。该化合物在氧化应激中的作用已在动物模型中得到研究。补充甲萘醌可以预防维生素K缺乏症及相关的出血性疾病。
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| 酶活实验 |
甲萘醌的体外酶活性测定包括测量维生素K依赖性γ-谷氨酰羧化酶的活性。将该酶与其肽底物和由甲萘醌生成的维生素K氢醌（KH₂）一起孵育。使用放射性测定法测量CO₂掺入底物的量。这些测定证实了该化合物作为γ-谷氨酰羧化酶活性辅因子前体的作用。
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| 细胞实验 |
体外细胞实验评估了甲萘醌对氧化应激和维生素K代谢的影响。实验中，细胞经培养并用甲萘醌处理后，使用荧光探针检测活性氧（ROS）的产生。维生素K依赖性蛋白的γ-羧化通过Western blot或ELISA进行检测。细胞活力则通过MTT或LDH释放实验进行评估。这些实验证实了该化合物在维生素K代谢和氧化应激中的双重作用。
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| 动物实验 |
已在维生素K缺乏和氧化应激模型中开展了甲萘醌的体内动物实验。实验中，动物饲喂缺乏维生素K的饲料，并补充甲萘醌。研究评估了甲萘醌对血液凝固、骨代谢和氧化应激标志物的影响。此外，还进行了药代动力学研究，以确定该化合物的吸收、分布、代谢和排泄情况。营养学研究领域已发表了全面的体内研究结果。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
吸收率差异很大，范围从10%到80%不等。甲萘醌及其水溶性衍生物即使在没有胆汁的情况下也能被吸收并直接进入血液。在喂食维生素K缺乏饮食的大鼠中，心脏内注射(3)H-甲萘醌18小时后，78%的(3)H从尿液中排出，3%从粪便中排出，29%残留在动物体内。在犬中观察到胆汁排泄；口服(14)C-甲萘醌12小时后，5-10%的(14)C通过该途径排出。维生素K在肝脏、脾脏和肺中蓄积。然而，大量的维生素K3不会在体内长期储存。兽医：……吸收的甲萘醌（维生素K3）会转化为维生素K2供人体利用，或迅速经尿液排出。 甲萘醌（维生素K3）的药代动力学……在兔静脉注射75 mg磷酸甲萘醌钠（Synkayvite）后进行了研究。……血浆清除率为0.822 L/min。红细胞清除率为0.407 L/min。血浆表观分布容积为30.833 L，红细胞表观分布容积为20.488 L。血浆浓度-时间曲线下面积为32.453 μg·min/ml，红细胞浓度-时间曲线下面积为67.219 μg·min/ml。 /甲萘醌二磷酸钠/ 代谢/代谢物 肝脏 氚标记的甲萘醌((3)H(6,7))-2-甲基-1,4-萘醌在大鼠体内的分布显示，甲萘醌的亲脂性代谢物甲萘醌-4,2-甲基-3-香叶基香叶基-1,4-萘醌存在于所有检测的组织中。 2-甲基-1,4-萘醌在大鼠体内产生维生素K2(20)；它可能在人体内产生维生素K2(45)和维生素K2(50)。 /表格摘录/ ...羰基还原酶还原的外源性物质包括...甲萘醌... 甲萘醌部分以葡萄糖醛酸苷的形式排泄，并与胆红素竞争新生儿有限的解毒机制。 有关甲萘醌（共6种代谢物）的更多代谢物/完整代谢物数据，请访问HSDB记录页面。 肝脏 生物半衰期 在兔子静脉注射75 mg甲萘醌二磷酸钠（Synkayvite）后，进行了甲萘醌（维生素K3）的药代动力学研究。甲萘醌在血浆中的平均消除半衰期为27.17分钟，在红细胞中的平均消除半衰期为35.22分钟。甲萘醌二磷酸钠：甲萘醌在小肠被吸收后运至肝脏，并在肝脏中转化为甲萘醌（维生素K2）。它经代谢后通过尿液和粪便排出体外。该化合物的半衰期很短。甲萘醌用作营养补充剂，在适当剂量下通常被认为是安全的（GRAS）。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
甲萘醌（维生素K3）作为辅因子参与体内某些蛋白质谷氨酸残基的翻译后γ-羧化修饰。这些蛋白质包括维生素K依赖性凝血因子II（凝血酶原）、VII（凝血酶原转化酶）、IX（圣诞因子）、X（斯图尔特因子）、蛋白C、蛋白S、蛋白Zv和生长停滞特异性因子（Gas6）。与其他血液凝固级联反应中的维生素K依赖性蛋白不同，蛋白C和蛋白S具有抗凝血作用。骨骼中发现的两种维生素K依赖性蛋白是骨钙素（也称为骨G1a（γ-羧基谷氨酸）蛋白或BGP）和基质G1a蛋白（MGP）。γ-羧化修饰由维生素K依赖性γ-羧化酶催化。维生素K的还原形式，即维生素K氢醌，是γ-羧化酶的真正辅因子。含有γ-羧基谷氨酸的蛋白质称为G1a蛋白。相互作用 高剂量水杨酸盐……拮抗维生素K。……具有拮抗活性的化合物是磺胺喹啉，一种用于兽医的磺胺类药物……/维生素K/ 维生素K拮抗作用/乙酰香豆素、苯丙炔基、苯甲醚、二苯甲酮和苯基茚酮/抑制肝脏中维生素K依赖性凝血蛋白的合成……/维生素K/ 非人类毒性值 小鼠口服LD50：500 mg/kg 小鼠腹腔注射LD50：50 mg/kg 大鼠腹腔注射LD50：75 mg/kg 小鼠皮下注射LD50：138 mg/kg 甲萘醌的毒性呈剂量依赖性。高剂量服用可能导致溶血性贫血、黄疸和肝损伤。甲萘醌在适当剂量下通常被认为是安全的（GRAS），可用于营养补充。它可用于研究和作为营养补充剂。 |
| 其他信息 |
治疗用途
长期以来，人们一直认为合成水溶性维生素K（甲萘醌、甲萘二醇）在治疗药物引起的低凝血酶原血症方面不如维生素K1（植物来源的甲萘醌）有效。甲萘醌（维生素K3）是一种氧化还原环醌，也是临床上重要的化疗药物。……甲萘醌，或维生素K3 (VK3)，是一种强效的氧化应激诱导剂，近年来已被用作治疗多种人类癌症的有效且高度安全的细胞毒性药物。……药物警告……新生儿或妊娠最后几周的妇女禁用。甲萘醌对治疗华法林和超级华法林中毒无效。它无效，不应使用。维生素K（推荐使用植物来源的甲萘醌）必须谨慎用于已接受抗凝治疗以预防血管内血栓形成的患者。……维生素的用量必须与抗凝剂的剂量相匹配，以避免患者再次面临导致最初接受抗凝治疗的血栓风险。对于因意外或自杀性摄入抗凝灭灭鼠剂而中毒的患者，不存在此类问题。没有证据表明维生素K会导致正常人出现过度凝血倾向。维生素K 甲萘醌……可能导致葡萄糖-6-磷酸脱氢酶基因缺陷患者发生溶血。 有关甲萘醌的更多药物警告（完整）数据（共6条，第6条），请访问HSDB记录页面。 药效学 甲萘醌（维生素K3）是一种脂溶性维生素前体，在肝脏中转化为甲萘醌。维生素K1和K2是天然存在的维生素K类型。前者也称为氯醌，由植物合成，存在于菠菜、西兰花、生菜和大豆等食物中。后者有时被称为甲萘醌，主要由前肠和小肠中的细菌产生。另一方面，维生素K3是几种合成维生素K化合物之一。这种淡黄色合成结晶物质，也称为甲萘醌，在动物体内转化为活性形式，即维生素K2。维生素K缺乏可能很危险，尤其对于易出血的婴儿而言，但过量服用同样有害。新生儿摄入过量维生素K3可能导致核黄疸，这是一种严重的脑损伤，可导致活动减少、食欲不振、癫痫发作、耳聋、智力障碍，甚至死亡。这种情况与脑组织中胆红素（一种胆色素）浓度异常升高有关，而维生素K3的存在会导致胆红素水平升高。因此，维生素K3的医疗用途已不如以往广泛。甲萘醌（维生素K3）是一种合成的水溶性维生素K，用作营养补充剂和研究工具。它的分子式为C₁₁H₈O₂，分子量为172.18 g/mol。甲萘醌是甲萘醌（维生素K2）和叶绿醌（维生素K1）的前体。它有助于血液凝固和骨代谢。甲萘醌也被用于研究氧化应激，因为它可以在细胞中产生活性氧（ROS）。 |
| 分子式 |
C11H8O2
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|---|---|
| 分子量 |
172.1800
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| 精确质量 |
172.052
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| CAS号 |
58-27-5
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| PubChem CID |
4055
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| 外观&性状 |
Bright yellow crystals
YELLOW NEEDLES FROM ALC, PETROLEUM ETHER |
| 密度 |
1.225 g/cm3
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| 沸点 |
304.5ºC at 760 mmHg
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| 熔点 |
105-107 °C(lit.)
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| 闪点 |
113.8ºC
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| LogP |
2.011
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| tPSA |
34.14
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
0
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
2
|
| 可旋转键数目(RBC) |
0
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| 重原子数目 |
13
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| 分子复杂度/Complexity |
289
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O=C1C(C([H])([H])[H])=C([H])C(C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C21)=O
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| InChi Key |
MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3
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| 化学名 |
2-methylnaphthalene-1,4-dione
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~125 mg/mL (~725.98 mM)
Ethanol : ~9.09 mg/mL (~52.79 mM) H2O : ~0.1 mg/mL (~0.58 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (12.08 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (12.08 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (12.08 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.8079 mL | 29.0394 mL | 58.0788 mL | |
| 5 mM | 1.1616 mL | 5.8079 mL | 11.6158 mL | |
| 10 mM | 0.5808 mL | 2.9039 mL | 5.8079 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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