吸收、分布和排泄
……在兔体内，左旋薄荷醇与葡萄糖醛酸结合后排泄的百分比取决于剂量大小；剂量越大，结合程度越低。/左旋薄荷醇/
并非所有葡萄糖醛酸苷都通过肾小管分泌排泄……高分子量结合物，例如雄甾酮的葡萄糖醛酸苷……仅通过肾小球滤过排出，而低分子量的薄荷醇结合物……除了肾小球滤过外，还通过肾小管排出……/左旋薄荷醇/
已知许多结构各异的物质会排泄到胆汁中；其中包括薄荷醇的葡萄糖醛酸苷……/左旋薄荷醇/
局部用药可发生吸收。 /DL-薄荷醇/
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代谢/代谢物
在美国，除薄荷醇外，所有香烟调味剂均被禁用。薄荷醇的清凉作用可能会促进烟草毒素的吸收。我们研究了美国吸烟者（包括吸薄荷醇和非薄荷醇香烟的吸烟者）体内烟草暴露生物标志物的水平。我们研究了4603名20岁及以上的白人、非裔美国人和墨西哥裔美国人，他们均参与了1999年至2010年的美国国家健康与营养调查（NHANES），并拥有香烟类型以及血清可替宁、血镉和血铅浓度的数据。本研究对1607名有可用测量数据的参与者进行了尿液总4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇(NNAL)的检测。共有3210名(74.3%)参与者吸食非薄荷醇香烟，1393名(25.7%)参与者吸食薄荷醇香烟。非薄荷醇香烟吸烟者和薄荷醇香烟吸烟者的血清可替宁几何平均浓度分别为163.1 ng/mL和175.9 ng/mL；血镉分别为0.95 μg/L和1.02 μg/L；血铅分别为1.87 μg/dL和1.75 μg/dL；尿NNAL分别为0.27 ng/mL和0.23 ng/mL。经多变量调整后，薄荷醇香烟吸烟者与非薄荷醇香烟吸烟者血液中可替宁、镉、铅和NNAL的浓度比值[95%置信区间(CI)]分别为1.03 (0.95-1.11)、1.10 (1.04-1.16)、0.95 (0.90-1.01)和0.81 (0.65-1.01)。在美国成年吸烟者的代表性样本中，目前吸食薄荷醇香烟与血液中镉（一种已知的致癌物和剧毒金属）浓度升高相关，但与其他生物标志物无关。这些研究结果提供了有关薄荷醇香烟吸烟者与非薄荷醇香烟吸烟者在接触有毒成分方面可能存在的差异的信息。/L-薄荷醇/
研究人员最近指出，在黑人吸烟者中，通过可替宁和(4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇) (NNAL)等生物标志物测量的尼古丁和致癌物暴露量与每日吸烟量(CPD)无关。研究人员还指出，薄荷醇香烟吸烟者和非薄荷醇香烟吸烟者的尼古丁暴露量没有差异。在本研究中，我们按种族、每日吸烟量和薄荷醇香烟使用情况，考察了美国吸烟者的NNAL暴露情况。我们分析了2007年至2010年参与美国国家健康与营养调查的1500多名日常吸烟者的尿液NNAL浓度。为了进行比较，我们还分析了这些吸烟者的血清可替宁浓度。我们采用线性回归分析，按每日吸烟量（CPD）和种族/族裔群体估算生物标志物平均浓度，并检验生物标志物浓度与薄荷醇香烟使用之间的关联，同时控制其他人口统计学特征和吸烟特征。白人、黑人和西班牙裔吸烟者的生物标志物浓度均随每日吸烟量的增加而升高，但与其他吸烟者相比，黑人吸烟者在较低的每日吸烟量下，NNAL浓度趋于稳定。在所有吸烟者中（β = -0.165，p = .032），以及在所有白人吸烟者中（β = -0.207，p = .048），薄荷醇香烟吸烟者的平均NNAL浓度均低于非薄荷醇香烟吸烟者。我们从国家健康调查数据中发现，尼古丁和致癌物暴露总体上随每日吸烟量的增加而增加，但高每日吸烟量下，不同种族/族裔群体的NNAL暴露模式存在差异。我们还发现，在所有吸烟者以及白人吸烟者中，薄荷醇吸烟者与非薄荷醇吸烟者相比，NNAL暴露量存在差异。/L-薄荷醇/
棒状杆菌RWM1菌株能够以(-)-薄荷醇、(-)-薄荷酮和其他非环状单萜类化合物为唯一碳源生长。在薄荷醇上生长非常缓慢，倍增时间超过24小时，在(-)-薄荷酮上生长也不迅速（倍增时间为12小时）。两种碳源浓度超过0.025%时均会抑制生长。在(-)-薄荷酮上生长的培养物在生长过程中会短暂积累3,7-二甲基-6-羟基辛酸酯，而在(-)-薄荷醇上生长的细胞会氧化(-)-薄荷醇、(-)-薄荷酮、3,7-二甲基-6-辛内酯和3,7-二甲基-6-羟基辛酸酯。尽管在用(-)-薄荷醇或(-)-薄荷酮培养的细胞提取物中均未检测到薄荷醇氧化酶或薄荷醇脱氢酶，但很容易检测到一种对(-)-薄荷酮具有活性的诱导型NADPH偶联单加氧酶。在粗细胞提取物中，仅检测到3,7-二甲基-6-羟基辛酸酯作为反应产物。当通过羟基磷灰石色谱法将(-)-薄荷酮单加氧酶与诱导型3,7-二甲基-6-辛内酯水解酶分离时，证实内酯3,7-二甲基-6-辛内酯是氧化产物。/L-薄荷醇/
L-薄荷醇被快速但不完全地葡萄糖醛酸化。除1名受试者预先服用西咪替丁（1克/天，持续1周，一种氧化药物代谢抑制剂）外，其余所有受试者的左旋薄荷醇葡糖醛酸苷产量均增加；所有预先服用药物代谢酶诱导剂苯巴比妥（60毫克，每晚一次，持续10天）的受试者的左旋薄荷醇葡糖醛酸苷产量也增加。/左旋薄荷醇/
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新薄荷醇已知的人体代谢物包括(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(5-甲基-2-丙-2-基环己基)氧杂氧烷-2-羧酸。

毒性概述
鉴别与用途：薄荷醇以晶体或颗粒形式生产。DL-薄荷醇用作糖果、利口酒、口香糖、牙膏、化妆品、感冒药膏和人类用药中的调味剂、消毒剂和清凉剂。L-薄荷醇大量用于香烟、化妆品、牙膏、口香糖、糖果和药品中。D-薄荷醇仅用于研究。人体暴露与毒性：对25名志愿者进行了最大剂量试验。该物质在凡士林中以8%的浓度进行测试，未产生致敏反应。摄入高剂量薄荷醇可能导致腹痛、抽搐、恶心、呕吐、眩晕、共济失调、嗜睡和昏迷。
薄荷醇可能在某些个体中引起过敏反应（例如接触性皮炎、潮红和头痛）。极少数情况下，所有病例均发生在1岁以下的儿童中，将薄荷醇涂抹于鼻孔或鼻腔附近会导致反射性呼吸暂停。在美国成年人的代表性样本中，吸食薄荷醇香烟与全因死亡率、心血管疾病死亡率和癌症死亡率的增加相关，与吸食非薄荷醇香烟相比无差异。在系统评价中，与吸食非薄荷醇香烟相比，吸食薄荷醇香烟与癌症风险呈负相关，但有证据表明其会增加心血管疾病的风险。流行病学研究表明，美国吸烟者中，吸食薄荷醇香烟的吸烟者与吸食非薄荷醇香烟的吸烟者在烟瘾方面没有差异。动物研究：所有研究的薄荷醇异构体，如果未稀释直接涂抹于皮肤，均对皮肤有中度刺激性。薄荷醇异构体对眼睛有轻微刺激性。在实验动物中，薄荷醇经口服、注射和皮肤途径给药的急性毒性较低。在一些动物中观察到肝肾变化，主要涉及口服给药。吸入薄荷醇可能导致呼吸道损伤。没有确凿证据表明其对大鼠和小鼠具有致癌性。在对多种动物（大鼠、小鼠、兔和仓鼠）进行灌胃试验时，L-薄荷醇在非母体毒性剂量下未显示出胚胎毒性或胎儿毒性，也未显示出致畸性。薄荷醇异构体在体外细菌和哺乳动物试验系统中被认为无遗传毒性。体内试验表明，L-薄荷醇和D/L-薄荷醇在显性致死试验、细胞遗传学试验以及小鼠骨髓微核试验中均未显示出致突变性。

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相互作用
本研究使用两个方程和一个双层体外皮肤模型，研究了L-薄荷醇（(-)-薄荷醇）与乙醇联合使用对模型药物经皮吸收的影响。采用非线性最小二乘法，利用两个方程以及实验测得的全层皮肤渗透系数和全层皮肤/载体浓度比，确定了6个系数。在水和40%乙醇中添加薄荷醇可提高药物在角质层脂质和孔隙通道中的扩散系数。在水和5%薄荷醇中添加乙醇可提高药物在载体中的溶解度，降低皮肤极性，并增强孔隙通道在全层皮肤渗透中的作用。结论是，左旋薄荷醇和乙醇对体外经皮药物吸收具有协同作用。/左旋薄荷醇/
大多数药物经眼渗透性非常有限，因此，寻找安全有效的渗透促进剂在当前的眼科研究中至关重要。本文采用中西医结合的新方法，在体外提高水脂不溶性靶向药物黄芩苷的角膜渗透性。将兔子分为三组。第一组分别单独给予冰片（0.05%、0.1%）、薄荷醇（0.1%、0.2%）或拉布拉索（1%、2%）；第二组给予拉布拉索与冰片或薄荷醇的联合用药；第三组为对照组。与对照组相比，单独使用冰片、薄荷醇或拉布拉索均能显著提高黄芩苷的体外渗透性。此外，拉布拉索与薄荷醇或冰片联合使用可显著增强其渗透效果。在各种联合渗透促进剂中，0.1%冰片与2%拉布拉索的联合用药效果最佳，表观渗透性约为对照组的16.35倍。此外，角膜水合水平的计算和Draize试验表明，这些渗透促进剂在兔角膜体内具有良好的安全性。本研究证实，冰片或薄荷醇（均源自中草药）与Labrasol联合使用可以提高水不溶性和脂不溶性药物的角膜渗透性。/DL-薄荷醇/
炎症和氧化应激与多种病理过程有关，包括皮肤肿瘤的发生。皮肤癌是最常见的癌症类型，导致相当高的发病率和死亡率，但其治疗进展仍然缓慢。因此，人们正在考虑化学预防和其他策略。薄荷醇已显示出对多种人类癌症的高抗癌活性，但其对皮肤癌的影响尚未得到评估。本研究探讨了薄荷醇对9,10-二甲基苯并[a]蒽（DMBA）/12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）诱导的雌性ICR小鼠皮肤炎症、氧化应激和癌变的化学预防作用。不同剂量的薄荷醇预处理显著抑制了肿瘤的形成和生长，并显著降低了肿瘤的发生率和体积。此外，薄荷醇抑制了TPA诱导的皮肤增生和炎症，并显著抑制了环氧合酶-2（COX-2）的表达。薄荷醇预处理还抑制了活性氧的生成，并影响了皮肤中多种抗氧化酶的活性。薄荷醇给药下调了NF-κB、Erk和p38的表达。因此，炎症和氧化应激共同在薄荷醇对小鼠皮肤肿瘤发生的化学预防作用中发挥了关键作用。/DL-薄荷醇/
本研究旨在探讨薄荷醇对乙醇诱导的大鼠胃溃疡的抗凋亡、抗氧化和抗炎特性。Wistar大鼠分别口服给予溶剂、卡贝诺酮（100 mg/kg）或薄荷醇（50 mg/kg），然后用乙醇诱导胃溃疡。处死后，制备胃组织样本用于组织学切片和生化分析。对具有细胞保护和抗凋亡作用的热休克蛋白-70 (HSP-70) 和凋亡蛋白Bax进行免疫组织化学分析。手工计数中性粒细胞。测定髓过氧化物酶 (MPO) 的活性。为了测定抗氧化功能水平，采用酶联免疫吸附试验（ELISA）检测了谷胱甘肽（GSH）、谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-Px）、谷胱甘肽还原酶（GR）和超氧化物歧化酶（SOD）的水平。同时，采用ELISA试剂盒检测了促炎细胞因子肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白细胞介素-6（IL-6）以及抗炎细胞因子白细胞介素-10（IL-10）的水平。与溶剂对照组相比，薄荷醇处理组的胃黏膜保护率达到92%。薄荷醇处理组中HSP-70的免疫标记面积增加，而Bax蛋白的免疫标记面积减少。薄荷醇处理降低了髓过氧化物酶（MPO）和SOD的活性，并提高了GSH、GSH-Px和GR的蛋白水平。 TNF-α 和 IL-6 的水平也有所下降，而 IL-10 的水平则有所上升。总之，口服薄荷醇通过抗凋亡、抗氧化和抗炎机制表现出胃保护作用。/DL-薄荷醇/
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非人类毒性值
大鼠口服LD50：2900 mg/kg /DL-薄荷醇/
大鼠口服LD50：3180 mg/kg /DL-薄荷醇/
大鼠肌肉注射LD50：10,000 mg/kg /DL-薄荷醇/
猫口服LD50：1500-1600 mg/kg /DL-薄荷醇/
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[1]. Menthol: a natural analgesic compound. Neuroscience Letters. 2002 Apr.

[2]. Menthol decreases oral nicotine aversion in C57BL/6 mice through a TRPM8-dependent mechanism. Tob Control. 2016 Nov;25(Suppl 2):ii50-ii54.

[3]. Menthol attenuates respiratory irritation and elevates blood cotinine in cigarette smoke exposed mice. PLoS One. 2015 Feb 13;10(2):e0117128.

治疗用途
止痒药
探索治疗：薄荷醇主要因其药理特性（例如增强肺容量和气道容积）而接受人体试验。
薄荷醇是薄荷植物（唇形科）的天然产物，是一种单萜，广泛用作化妆品中的天然成分、调味剂以及其他化合物生产的中间体。薄荷的各种提取物均含有薄荷醇这一主要活性成分，几个世纪以来一直被用作治疗多种疾病的传统药物，包括感染、失眠和肠易激综合征，以及作为驱虫剂。/传统医学//
兽医用药：其蒸汽已在临床上用于治疗马、猪和家禽的呼吸系统疾病。 ……肠外给药时，它用于刺激性祛痰剂混合物中……
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药物警告
研究发现，左旋薄荷醇的“清凉”效果优于其他异构体；左旋薄荷醇的气味和味道也更胜一筹，某些异构体会产生尖锐、刺激和令人不适的感觉。/左旋薄荷醇/
新生儿葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏症可能导致服用薄荷醇后出现严重黄疸，因为新生儿无法结合薄荷醇。
已有关于使用薄荷醇产品（包括香烟）引起过敏反应的报道。婴儿使用薄荷醇滴鼻剂显然会导致个别喉痉挛病例，少数神经系统或消化系统紊乱病例与过量吸入或口服薄荷醇有关。
薄荷醇……可能在某些人身上引起过敏反应（例如接触性皮炎、潮红和头痛）。在婴儿鼻孔内涂抹含薄荷醇的软膏治疗感冒症状可能导致婴儿立即昏厥。
兽医：过量使用会导致抽搐，最终甚至死亡。

C10H20O

156.2652

156.151

1490-04-6

Menthol-d4;1217765-02-0

1254

White to off-white solid powder

0.9±0.1 g/cm3

215.4±8.0 °C at 760 mmHg

34-36 ℃(lit.)

93.3±0.0 °C

0.0±0.9 mmHg at 25°C

1.457

3.2

20.23

1

1

1

11

120

0

NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3

5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ~250 mg/mL (~1599.80 mM)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (13.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (13.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (13.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。