Mercaptobenzothiazole   中文名称: 巯基苯并噻唑

吸收、分布和排泄
鲤鱼在服用(14)C-2-巯基苯并噻唑后禁食，1小时后肠道放射性为剂量的45%，胆汁中为9%，72小时后其他组织中的放射性低于剂量的0.05%。鲤鱼在服用(14)C-2-巯基苯并噻唑后喂食，72小时后胆汁中的放射性低于0.3%，其他组织中的放射性可忽略不计。约100%的剂量排泄到水中。
/In/ 4条雄性鲤鱼； 4只雌性大鼠经皮肤（局部）暴露96小时，剂量分别为0.0361和0.0336 mg/kg，结果显示，豚鼠皮肤上可去除的放射性测试物质比大鼠皮肤上去除的更多。96小时后，雄性大鼠和雌性大鼠分别吸收了16.1%和17.5%的剂量。雄性和雌性大鼠局部涂抹试验物质后，分别有11.9%和13.4%的剂量经尿液排出，0.980%和0.641%的剂量经粪便排出。
/在/ 4只雌性豚鼠/暴露/ 皮肤（局部）给药，96小时/剂量/ 0.0361和0.0336 mg/kg/结果/ 清洗豚鼠皮肤可去除的放射性试验物质比清洗大鼠皮肤可去除的更多。96小时后，38.4%的剂量被吸收。雌性豚鼠局部涂抹试验物质后，尿液中排出33.3%的剂量，粪便中排出0.389%的剂量。
/在/ 4只雄性、4只雌性大鼠/口服（灌胃）给药，96小时/剂量/ 0.592、55.5 mg/kg/结果/ 高剂量试验动物暴露于¹⁴C-MBT和¹⁴C-MBTS（分别为2-巯基苯并噻唑和2-巯基苯并噻唑二硫化物）后，96小时内尿液中排出给药剂量的72.1%至106%，粪便中排出4.03%至10.3%。少量（0.423%至2.04%）剂量仍与红细胞结合。低剂量组动物全血和血浆中药物保留率高于高剂量组动物。
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代谢/代谢物
研究了鲤鱼服用 (14)C 标记的 2-巯基苯并噻唑后的吸收、组织分布和排泄情况。胆汁中的放射性化学物质被确定为苯并噻唑-2-巯基葡糖醛酸苷。
半胱氨酸结合物β-裂解酶存在于哺乳动物的肝脏、肾脏和肠道菌群中，最近被用于将 6-巯基嘌呤选择性地递送至肾脏。本研究采用S-(2-苯并噻唑基)-L-半胱氨酸评估了体内半胱氨酸结合物β-裂解酶活性。2-巯基苯并噻唑和2-巯基苯并噻唑S-葡萄糖醛酸是S-(2-苯并噻唑基)-L-半胱氨酸在大鼠肝脏、肾脏、血浆和尿液中的主要代谢产物。30分钟时肝脏、肾脏或血浆中的代谢物总浓度相似，且高于3小时时的浓度；代谢物主要以葡萄糖醛酸苷形式存在。8小时和24小时时尿液中代谢物的排泄量分别约为40小时时的93%和99%。用氨氧乙酸预处理大鼠并未改变肾脏、肝脏、血浆或尿液中的代谢物浓度。 24 小时内，以代谢物形式排出的 S-(2-苯并噻唑基)-L-半胱氨酸剂量比例与 S-(2-苯并噻唑基)-L-半胱氨酸的剂量（100-400 μmol/kg）、年龄（5-12 周）或大鼠性别无关。豚鼠肝脏和肾脏半胱氨酸结合物β-裂解酶对 S-(2-苯并噻唑基)-L-半胱氨酸的体外代谢速率低于大鼠，但 24 小时后豚鼠尿液中回收的 S-(2-苯并噻唑基)-L-半胱氨酸代谢物比例接近 60%，几乎是大鼠、小鼠或仓鼠尿液中回收量的两倍。小鼠和仓鼠尿液中代谢物总量相似，但仓鼠尿液中葡萄糖醛酸苷形式的代谢物比例高于小鼠尿液。
本研究利用¹⁴C和³⁵S标记的L-半胱氨酸和2-硫代苯并噻唑代谢物，在一系列大鼠实验中考察了2-硫代苯并噻唑代谢物巯基中硫原子的代谢命运。雄性Wistar大鼠口服³⁵S标记的2-巯基苯并噻唑。在体外大鼠肝脏中测定了胆汁代谢物中2-巯基苯并噻唑的谷胱甘肽结合物。2-巯基苯并噻唑中³⁵S的保留率超过90%。
肾脏半胱氨酸结合物β-裂解酶催化肾毒性半胱氨酸S-结合物的生物活化。半胱氨酸结合物β-裂解酶活性存在于肾脏胞质和线粒体组分中。虽然胞质半胱氨酸结合物β-裂解酶与谷氨酰胺转氨酶K相同，但线粒体半胱氨酸结合物β-裂解酶尚未被鉴定。由于半胱氨酸结合物β-裂解酶是一种吡哆醛磷酸依赖性酶，因此在半胱氨酸S-结合物的代谢过程中可能会生成吡哆胺磷酸。本研究考察了α-酮酸（可将酶的吡哆胺磷酸形式转化为吡哆醛磷酸形式）对半胱氨酸S-结合物代谢和细胞毒性的影响；吡哆胺磷酸酶在β-消除反应中无催化活性，但在转氨反应中具有催化活性。 α-酮-γ-甲硫醇丁酸和α-酮丁酸均能增强大鼠肾细胞质或线粒体对S-(2-苯并噻唑基)-L-半胱氨酸代谢为2-巯基苯并噻唑。α-酮-γ-甲硫醇丁酸和苯丙酮酸均能增强S-(1,2-二氯乙烯基)-L-半胱氨酸对分离的大鼠肾近端小管细胞的细胞毒性以及S-(1,2-二氯乙烯基)-L-半胱氨酸对线粒体呼吸的抑制作用。这些结果与肾细胞质或线粒体代谢半胱氨酸S-结合物过程中吡哆胺磷酸的生成相一致。线粒体半胱氨酸结合物β-裂解酶此前已被定位于外膜。为了探究线粒体质体中是否存在以磷酸吡哆胺形式存在的半胱氨酸结合物β-裂解酶活性，我们研究了α-酮-γ-甲硫醇丁酸对S-(2-苯并噻唑基)-L-半胱氨酸代谢为2-巯基苯并噻唑以及S-(1,2-二氯乙烯基)-L-半胱氨酸诱导的线粒体质体状态3呼吸抑制的影响。结果表明，大部分线粒体半胱氨酸结合物β-裂解酶活性存在于外膜，且外膜半胱氨酸结合物β-裂解酶的比活性高于线粒体质体半胱氨酸结合物β-裂解酶。 α-酮-γ-甲硫醇丁酸酯在完整线粒体、线粒体外膜和线粒体质体中均能产生等效的半胱氨酸结合物β-裂解酶活性刺激作用，并能增强S-(1,2-二氯乙烯基)-L-半胱氨酸诱导的完整线粒体呼吸抑制作用，但对线粒体质体无此作用。这些结果进一步证实了半胱氨酸结合物β-裂解酶在肾毒性半胱氨酸S-结合物生物活化中的核心作用。

毒性概述
识别和用途：巯基苯并噻唑 (MBT) 为淡黄色粉末。目前未在美国注册使用，但已批准的农药用途可能会定期变更，因此必须咨询联邦、州和地方当局以了解当前批准的用途。MBT 是一种抗氧化剂和稳定剂，添加到聚醚聚合物中以改善其空气老化和耐臭氧性能。MBT 及其衍生物曾用于保护铜和铜合金免受腐蚀。MBT 可用作光度法测定金、镉、铜、铅和钯的指示剂。它也用作兽药。人体暴露和毒性：MBT 可引起接触性过敏，例如接触橡胶避孕套和橡胶耳塞等产品。曾有报道一例由橡胶乳胶引起的职业性过敏性接触性皮炎和过敏性休克病例。医院护士和其他医务人员职业性接触 MBT 可能导致手部皮炎。流行病学调查表明，职业性接触MBT的工人罹患膀胱癌的死亡风险增加。动物实验：小鼠急性暴露于MBT后出现惊厥。妊娠1-15天腹腔注射200 mg/kg MBT后，大鼠胎儿未观察到致畸作用。在NTP为期2年的灌胃实验中，雄性大鼠的单核细胞白血病、胰腺腺泡细胞腺瘤、肾上腺嗜铬细胞瘤和包皮腺腺瘤或癌（合并）的发生率增加，表明MBT具有一定的致癌活性。雌性大鼠的肾上腺嗜铬细胞瘤和垂体腺瘤的发生率增加，也表明MBT具有一定的致癌活性。对雄性小鼠给予 375 或 750 mg/kg 剂量的 MBT 后，未发现其致癌活性。对雌性小鼠的致癌活性证据尚不明确，表现为肝细胞腺瘤或癌（两者合计）发生率增加。MBT 对鼠伤寒沙门氏菌 TA98、TA100、TA1535 或 TA1537 菌株均无致突变性，无论是否经过代谢活化。在大鼠肝脏 S9 细胞存在的情况下，MBT 可增加中国仓鼠卵巢细胞的染色体畸变和姐妹染色单体交换频率，以及小鼠 L5178Y 淋巴瘤细胞 TK 基因座的突变频率。生态毒性研究：MBT 对鸟类急性经口摄入几乎无毒，对鸟类膳食摄入也仅有轻微毒性。 MBT对淡水鱼具有剧毒，对水生无脊椎动物具有中等毒性。

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毒性数据
LC50（大鼠）> 1,270 mg/m3

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相互作用
佐剂是制剂中的成分，用于增强活性成分的药理作用或毒性作用。 ...毒理学制剂中使用的佐剂示例包括...使用巯基苯并噻唑增强二硫代氨基甲酸酯的杀菌活性

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非人类毒性值
LD50 小鼠 (Slc:ddY) 雄性 口服 LD50 1558 (mg/kg) /5% 阿拉伯胶溶液悬浮液/
LD50 小鼠 (Slc:ddY) 雄性 口服 LD50 3148 (mg/kg) /橄榄油悬浮液/
LD50 大鼠 /未给药途径/ 3800 mg/kg 体重
LD50 大鼠 /未给药途径/ 2830 mg/kg 体重
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根据加州劳动法和世界卫生组织国际癌症研究机构 (IARC) 的规定，2-巯基苯并噻唑可致癌。
2-巯基苯并噻唑是一种淡黄色至棕褐色结晶性粉末，具有难闻的气味。(NTP, 1992)
1,3-苯并噻唑-2-硫醇是指在 2 位被巯基取代的 1,3-苯并噻唑。它既是致癌物，也是代谢产物。它属于苯并噻唑类化合物，也是一种芳基硫醇。
2-巯基苯并噻唑是一种标准化化学过敏原。 2-巯基苯并噻唑的生理效应是通过增加组胺释放和细胞介导免疫来实现的。
已有关于2-巯基苯并噻唑在牛（Bos taurus）中的作用报道，并有相关数据。

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治疗用途
抗真菌剂
（兽用）：浓度为1-2%的软膏和洗剂可用于治疗犬类多种皮肤病以及奶牛乳头。

C7H5NS2

167.24

166.986

149-30-4

149-30-4 (free);2492-26-4 (Na);

697993

White to yellow solid powder

1.5±0.1 g/cm3

305.0±25.0 °C at 760 mmHg

177-181 °C(lit.)

243 ºC (dec.)

0.0±0.6 mmHg at 25°C

1.784

2.38

79.93

1

2

0

10

158

0

YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C7H5NS2/c9-7-8-5-3-1-2-4-6(5)10-7/h1-4H,(H,8,9)

3H-1,3-benzothiazole-2-thione

Captax; Dermacid; Mercaptobenzothiazole

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ~100 mg/mL (~597.91 mM)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。