Methoprene acts as a juvenile hormone (JH) agonist, binding to juvenile hormone receptors in insects. It mimics the natural juvenile hormone, disrupting the hormonal control of insect development and preventing metamorphosis from larval to pupal or adult stages. This interference with normal development leads to the failure of insects to reach reproductive maturity, thereby reducing population growth over time. Its mechanism is species-specific and does not affect non-target organisms such as mammals, birds, or fish to the same extent.

甲氧普烯会减缓水蚤的生长速度，其浓度-反应曲线呈现单相线，阈值为 12.6 nM。甲苯的反应曲线呈现双相线，阈值分别为 4.2 nM 和 0.21 nM，甲苯以浓度依赖的方式降低水蚤的蜕皮频率。甲氧普烯对与生殖成熟相关的终点指标——首次产卵时间——也具有明显的浓度依赖性影响，其无效应浓度 (NOEC) 为 32 nM。甲氧普烯会降低水蚤的繁殖力，其双相线阈值分别为 24 nM 和 ≤ 0.18 nM。在 5–50 nM 的剂量范围内，甲氧普烯对内分泌相关过程具有显著的损害作用 [1]。
在体外，甲氧普烯的保幼激素样活性可通过表达保幼激素受体的昆虫细胞系或组织培养物进行评估。标准检测方法测量化合物激活保幼激素（JH）响应基因或诱导培养昆虫细胞形态变化的能力。然而，由于甲氧普烯的主要作用是影响发育而非急性毒性，因此体外活性通常采用全生物体或幼虫生物测定法进行评估，而非传统的基于细胞的效力测定。其活性特征在于能够模拟天然JH在受体结合和信号传导测定中的作用。

在体内，甲氧普烯对昆虫发育表现出明显的浓度依赖性效应。在蚊幼虫中，低浓度甲氧普烯可抑制蛹化和成虫羽化。研究表明，甲氧普烯对蚊子首次产卵的无观察效应浓度（NOEC）为32 nM。它对双翅目昆虫（蝇和蚊）及其他害虫有效。在哺乳动物中，甲氧普烯摄入或吸入后基本无毒。由于其作为生长调节剂的体内活性，甲氧普烯已被广泛应用于公共卫生和农业害虫防治项目中。

体外酶/受体结合研究通常采用昆虫受体制剂进行保幼激素受体结合试验。在竞争性结合实验中，使用放射性标记的保幼激素或保幼激素类似物来确定甲氧普烯与保幼激素受体的亲和力。标准实验方案包括：将含有受体的昆虫组织或培养细胞制剂与浓度递增的甲氧普烯在固定浓度的放射性标记配体存在下孵育，然后分离结合的和游离的配体，并进行闪烁计数。

由于甲氧普烯的作用机制是作为发育激素类似物而非直接细胞毒素，因此体外细胞试验并不常用。当进行细胞试验时，通常使用昆虫细胞系，例如CF-203或Sf9细胞，通过qRT-PCR或Western blotting检测JH响应基因或蛋白的诱导情况，来评估其JH样活性。同时，也会评估细胞毒性，以确保观察到的效应并非由非特异性细胞死亡引起。然而，对于这种昆虫生长调节剂而言，全生物体试验更为相关。

甲氧普烯的体内动物试验在目标昆虫物种（例如蚊子、苍蝇、甲虫）中进行，以评估其作为昆虫生长调节剂的功效。标准试验方案包括将幼虫或若虫暴露于不同浓度的水或饲料中，并监测其发育进程、变态期死亡率和繁殖力。为评估其对哺乳动物的安全性，甲氧普烯在啮齿动物、犬和牛中进行测试，以评估其毒性和药代动力学。环境影响研究则评估其对非目标水生生物的影响。

吸收、分布和排泄
当大鼠口服(14)C-甲氧基蛋白后，5天内约有20%的药物经尿液排出，粪便中排出的药物量与之相近。近40%的药物以(14)CO2的形式排出。约17%的药物残留在体内。药物浓度最高的组织为肝脏（84.5 ppm）、肾脏（29 ppm）、肺（26 ppm）、脂肪（36.5 ppm）和肾上腺皮质（12-13 ppm）。尿液中检测到约12种标记化合物，但未观察到未代谢的甲氧普烯。本研究探讨了施用甲氧普烯（14C）（异丙基（2E,4E）-11-甲氧基-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸酯）后，鸡体内14C的分布和消除情况。当给已造口的鸡单次口服约4 mg甲氧普烯时，14C主要通过呼出气体排出；然而，当给予105或107 mg甲氧普烯时，14C主要通过尿液排出。单次甲氧普烯给药后，产蛋母鸡的蛋中14天内最多可消除19%的14C，并且在所有检测的组织和器官中均检测到了14C。本研究利用放射性标记物(2E,4E)-11-甲氧基-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸酯（Methodepene），在豚鼠、肉牛和奶牛体内研究了异丙基甲氧普烯的代谢途径。结果表明，相当一部分放射性标记物被动物组织吸收并通过呼吸作用排出体外。在尿液和粪便中，少量放射性标记物代谢为游离的初级代谢物，略多一些则整合到简单的葡萄糖醛酸苷中，而相当一部分则以极性化合物的形式存在，可能是复杂的结合物或极性生化物质。尿液中未检测到甲氧普烯，但粪便中约40%的放射性标记物来源于未代谢的甲氧普烯。与豚鼠相比，去势牛体内甲氧普烯结合物的形成和代谢更为广泛。用单次口服剂量的(5-14C)-甲氧普烯（异丙基）处理来航鸡后，其组织和蛋中均残留有放射性。本研究全面分析了不同剂量（0.6至77 mg/kg）下组织（肌肉、脂肪、肝脏）、蛋和粪便中残留放射性标记物质的化学性质。虽然初始剂量较高（59 mg/kg）导致肌肉（0.01 ppm）、脂肪（2.13 ppm）和蛋黄（8.03 ppm）中均有甲氧普烯残留，但这些残留分别仅占脂肪和蛋黄中总14C标记量的39%和2%。甲氧普烯广泛降解产生的放射性标记天然产物是组织和蛋中最主要的14C残留，尤其是在0.6 mg/kg的低剂量下。 14C标记的胆固醇和正常的14C标记的脂肪酸（以甘油三酯的形式存在）也参与了14C标记，分别占蛋黄中总放射性标记的8%和71%。由于二烯酸酯体系的饱和，在脂质池中观察到了甲丙氨酯的新型微量代谢物。这些微量代谢物与甘油和/或胆固醇结合。在胆汁、肝脏、皮肤、胎儿和乳腺中均检测到了放射性。在所有物种中，粪便中约40%的放射性来自未代谢的甲氧西林。尿液中未检测到甲氧普烯。有关甲氧西林（6种类型）的吸收、分布和排泄的更完整数据，请访问HSDB记录页面。代谢物/代谢物：向结肠造口鸡口服了约4毫克14C标记的甲氧西林。检测到的主要¹⁴C产物是¹⁴CO₂。在高剂量下，¹⁴C主要通过尿液和肠道排出。¹⁴C也存在于鸡蛋以及所有检测的组织和器官中。除天然存在的¹⁴C标记的胆固醇和¹⁴C标记的脂肪酸甘油三酯外，还存在与甘油和/或胆固醇结合的代谢物。这些化合物存在于尿液和粪便中，并且每种化合物都发生了显著的异构化。约19%的¹⁴C存在于鸡蛋中，其中大部分与蛋清有关。在蛋黄中也发现了放射性标记的脂肪酸甘油酯和胆固醇。在血液中发现了放射性标记的胆固醇和痕量的胆固醇酯。组织残留物与鸡蛋中的残留物相似。一头赫里福德牛被单次口服5-¹⁴C-甲氧基丙酮，并在两周后被屠宰。在脂肪、肌肉、肝脏、肺、血液或胆汁中均未观察到初级代谢产物。然而，大部分组织放射性以¹⁴C标记的胆固醇形式存在。在胆汁中，约72%的放射性胆固醇、胆汁酸和脱氧胆酸被检测到放射性。蛋白质和脂肪酸胆固醇酯中也发现了少量放射性。当给泌乳奶牛服用5-(¹⁴C)-甲氧基丙酮时，会产生随机标记的乙酸盐。这些乙酸盐被掺入乳脂中，随后乳脂降解为饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸和二烯。还观察到了标记的乳糖、乳清蛋白、酪蛋白以及游离和酯化胆固醇……在口服甲氧洛芬的豚鼠尿液中也观察到了类似的定性结果。然而，定量结果有所不同。对家蝇微粒体酶的研究表明，其中存在的β-酯酶对甲氧洛芬的水解作用并不显著，而其他类似物则能被代谢。抗性蝇株对保幼激素类似物表现出更高的微粒体氧化酶活性……家蝇对甲氧洛芬类似物支链酯的水解作用没有显著差异。微粒体酯酶。甲氧洛芬在0.1 μg/蛹的浓度下有效，而其他药物在10 μg/蛹的浓度下无效。有关甲氧洛芬代谢物（共15种）的更完整数据，请访问HSDB记录页面。生物半衰期研究了未鉴定池塘生物对甲氧洛芬的降解。在池塘水中，浓度为 0.001 ppm 时，半衰期约为 30 小时；浓度为 0.01 ppm 时，半衰期约为 40 小时。在小麦中，甲氧基蛋白的半衰期估计为 3 至 7 周，具体取决于水分含量。观察到的唯一代谢物是游离酸。
甲氧普烯在哺乳动物体内的药代动力学特性表明，其全身吸收率低，代谢迅速。摄入或吸入后，对人类和其他哺乳动物基本无毒。在牛、狗和猫体内，该化合物表现出良好的药理学特性，在组织中的蓄积量极低。甲氧普烯主要在肝脏代谢，并通过尿液和粪便排出体外。其快速清除和低毒性使其适用于可能发生人畜接触的环境。

毒性概述
识别和用途：二氟苯隆是一种透明的琥珀色液体。它用于防治公共卫生、仓储货物（包括烟草）、食品加工和储存场所、动物和植物（包括温室植物）中的多种害虫。具体用途包括防治蚊子幼虫；蘑菇房中的蕈蚋；储存烟草中的烟甲虫和烟蛾；法老蚁；温室菊花上的潜叶虫；以及食品和烟草加工厂及仓库中的储藏害虫。人体暴露和毒性：目前尚无相关数据。动物研究：对皮肤和眼睛无刺激性（兔）。在一项为期两年的喂养研究中，饲喂5000 mg/kg饲料的大鼠和饲喂2500 mg/kg饲料的小鼠均未观察到不良反应。在1000 mg/kg剂量的大鼠和500 mg/kg剂量的兔子中均未观察到致畸作用。在2000 mg/kg剂量下，大鼠未观察到致突变作用。在一项三代生殖研究中，将甲氧普烯添加到2500 mg/kg的饲料中，未观察到对大鼠生殖系统的不良影响。浓度为0.2 ppm的甲氧普烯对食蚊鱼或金鱼的运动活性无显著影响。该浓度是推荐浓度的十倍。甲氧普烯与细胞膜的相互作用及其对细胞生物能量学的扰动可能是该化合物对非靶标生物产生毒性的机制。甲氧普烯在果蝇翅斑试验中表现出弱致突变性。生态毒性研究：将非洲爪蟾胚胎（8期）暴露于受试化学物质中96小时。该研究在静态更新（24小时）条件下进行，并在更新期开始和结束时测量水中化学物质的浓度。暴露于浓度高达 2 mg/L 的甲氧普烯不会导致发育毒性。给予胺基普烯可提高 4 日龄雄性蜜蜂大脑中的多巴胺水平。

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毒性数据
LC50（大鼠）> 210,000 mg/m3

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相互作用
暴露于来自自然和人为来源的各种应激源会对易感甲壳类动物的生长发育构成风险。在浅海沿岸水域附近施用合成拟除虫菊酯和昆虫生长调节剂可能会产生有害的混合效应，具体取决于盐度条件。本研究采用中心复合旋转设计，结合多元回归分析，评估了氯菊酯（0.01–2 μg/L）、甲氧普罗酮（0.03–10 μg/L）和盐度（10–40 ppt）暴露对雄性和雌性Uca pugnax肢体再生和蜕皮过程的非加性效应。实验中，螃蟹在16种不同的混合处理条件下进行单肢自切，随后进行蜕皮挑战。在暴露期（21–66天）内，监测了单个肢体的生长、主要蜕皮阶段的持续时间、异常肢体再生和呼吸情况。蜕皮后6天，评估了体重、头胸甲宽度和体况指数的变化。采集甲壳组织，提取蛋白质和几丁质，以确定新合成外骨骼的组成。结果表明，长期低剂量暴露于多种农药胁迫因子对U. pugnax生长过程的影响并非简单的叠加效应。随着甲氧普罗酮和氯菊酯浓度的增加，雄性U. pugnax的外骨骼蛋白含量高于雌性，但体重、甲壳宽度和体况的增幅却低于雌性。与对照组相比，雌性U. pugnax在甲氧普罗酮和氯菊酯处理下甲壳宽度的增幅也较低。此外，雌性U. pugnax在蜕皮的各个阶段均表现出更高的呼吸频率，表明其代谢率更高。从长远来看，生长和适应方面的性别二态性可能会影响甲壳类动物种群的恢复力。

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非人类毒性值
大鼠口服LD50 >34600 mg/kg
犬口服LD50 >5000 mg/kg
兔皮肤LD50 3500 mg/kg
对成年蜜蜂无毒的LD50（口服和外用）>1000 ug/l/只
有关甲氧基蛋白（7种）的更完整的非人类毒性数据，请访问HSDB记录页面。

甲氧普烯的毒理学数据表明，其对哺乳动物、鸟类、鱼类和其他非目标生物的毒性较低。该化合物已进行了广泛的环境和人类安全性测试，在害虫防治应用中使用的浓度下未发现明显的不良反应。在慢性研究中，甲氧普烯未显示对哺乳动物具有致癌性、致畸性或神经毒性。由于其安全性，它已成为公共卫生项目（包括蚊虫控制）中首选的昆虫生长调节剂，可将其用于饮用水源，而不会对人类健康造成重大风险。

[1]. Olmstead AW, LeBlanc GL. Low exposure concentration effects of methoprene on endocrine-regulated processes in the crustacean Daphnia magna. Toxicol Sci. 2001;62(2):268-273.

[2]. Toxicity of methoprene as assessed by the use of a model microorganism. Toxicol In Vitro. 2005;19(7):951-956.

治疗用途
本研究探讨了保幼激素类似物（JHA）美托普隆对韩国锥虫出血鞭毛虫（Tulahuen株，Tul 2）的影响。体外实验表明，150 μM美托普隆可诱导韩国锥虫细胞死亡。相反，体内实验表明，美托普隆并未清除出血鞭毛虫，但在连续5天以200 μg/只/天的剂量治疗后，感染小鼠的寄生虫血症水平有所下降。基于这些结果以及美托普隆的低毒性，我们认为该化合物可作为一种有效的输血血液消毒剂。治疗用途
非洲锥虫病（昏睡病）的药物治疗受到毒性和耐药性的限制；过去50年间，仅有一种新药被引入用于治疗人类的这种疾病。我们报道，保幼激素类似物美托普隆及其几种结构相关的异戊二烯类化合物可在体外杀死韩国锥虫（T. koraiensis）。在测试的其他异戊二烯类化合物中，保幼激素III和哺乳动物视黄醇X受体配体是效力最强的锥虫杀灭剂。这些化合物可杀死前环状体和血源性锥虫，LD50值为5–30 μM。在美普西马林的两种立体异构体中，EE形式的活性最高，提示可能存在参与介导这些类似物对寄生虫作用的蛋白质靶点。然而，美普西马林无法清除感染小鼠血液中的锥虫。美普西马林的直接下游代谢物美普西马隆酸并非有效的抗锥虫药物，表明美普西马林在小鼠体内转化为无活性化合物。鉴于甲氧普烯及其类似物对哺乳动物的低毒性及其性质已得到充分表征，这些研究强调了进一步探索这些异戊二烯类化合物作为治疗非洲锥虫病先导化合物的重要性。甲氧普烯以多种商品名销售，包括ALTOSID、Diacon和Dianex。它广泛用于蚊虫控制项目、储藏产品保护、食品加工区、蘑菇棚以及农作物和动物身上。该化合物在许多国家注册为生物农药，被认为是传统杀虫剂的环保替代品。其作为保幼激素类似物的作用机制使其成为综合虫害管理项目的重要工具。目前的研究正在探索其在控制虫媒疾病和农业害虫方面的应用。

C19H34O3

310.478

310.25

40596-69-8

S-Methoprene;65733-16-6;Methoprene-d7;2673270-24-9

5366546

Colorless to light yellow liquid

0.9±0.1 g/cm3

385.7±25.0 °C at 760 mmHg

164ºC

162.4±17.8 °C

0.0±0.9 mmHg at 25°C

1.462

5.63

35.53

0

3

11

22

378

0

CC(OC(/C=C(/C=C/CC(CCCC(OC)(C)C)C)\C)=O)C

NFGXHKASABOEEW-LDRANXPESA-N

InChI=1S/C19H34O3/c1-15(2)22-18(20)14-17(4)11-8-10-16(3)12-9-13-19(5,6)21-7/h8,11,14-16H,9-10,12-13H2,1-7H3/b11-8+,17-14+

propan-2-yl (2E,4E)-11-methoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate

ZPA-1019; ZPA 1019; Methoprene

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

Ethanol : ~100 mg/mL (~322.09 mM)
Acetone :≥ 50 mg/mL (~161.05 mM)
DMSO : ~25 mg/mL (~80.52 mM)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.05 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (8.05 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.05 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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配方 4 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.05 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 EtOH 储备液加入400 μL PEG300 中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL 生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 5 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.05 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100μL 25.0mg/mL澄清EtOH储备液加入到900μL 20％SBE-β-CD生理盐水中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 6 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.05 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清乙醇储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。