| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 5g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Methyl eugenol inhibits the PI3K/mTOR/Akt signaling pathway. [2]
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| 体外研究 (In Vitro) |
在RB355人视网膜母细胞瘤细胞中，甲基丁香酚表现出剂量依赖性的抗增殖活性，IC₅₀值为50 μM（0–200 μM，48 h）。[2] 甲基丁香酚（0、25、50、100 μM）以浓度依赖性方式诱导G2/M期细胞周期阻滞，在100 μM时阻滞作用最强。[2] 甲基丁香酚（50 μM，24 h）诱导RB355细胞自噬，表现为单丹酰尸胺（MDC）和吖啶橙（AO）染色增强，表明自噬体形成和酸性囊泡细胞器增多。 [2]
- Western blot 分析显示，甲基丁香酚 (50 μM) 以时间依赖性方式增加 LC3-II 的表达，同时略微降低 p62 的表达。Vps34、Beclin-1 和 LC3-I 的表达未见显著变化。[2] - Western blot 分析显示，甲基丁香酚 (50 μM) 可消除自噬抑制剂胃蛋白酶抑制剂 A (15 μg/mL) 的作用。[2] - Western blot 分析显示，甲基丁香酚 (0、25、50、100 μM) 以浓度依赖性方式下调 PI3K、p-PI3K、Akt、p-Akt、mTOR 和 p-mTOR 的表达。[2] |
| 体内研究 (In Vivo) |
本文描述的体内活性是指在夏威夷野外环境中对雄性东方果蝇（Bactrocera dorsalis）的吸引作用。
当使用桶式诱捕器投放诱饵时，研究人员比较了丁香酚甲酯与添加诱饵剂的混合物对东方果蝇的吸引力。东方果蝇的捕获量随混合物中丁香酚甲酯浓度的变化而变化。使用100%丁香酚甲酯作为诱饵的诱捕器捕获的果蝇数量显著高于使用25%、50%或75%丁香酚甲酯（与诱饵剂混合）作为诱饵的诱捕器。[1] 在另一项野外研究中，研究人员将三种不同的诱饵投放器（棉芯桶式诱捕器、甘蔗圆盘诱饵和Min-U-Gel凝胶点）分别装入8 mL丁香酚甲酯和2 mL马拉硫磷，在夏威夷气候条件下放置2-16周，然后进行生物测定，以评估它们对东方果蝇的吸引能力。最初，使用新鲜制备的诱捕器捕获的动物数量没有显著差异。风化后，桶式诱捕器和 Canecc 圆盘诱捕器仍能保持长达 16 周的吸引力。而 Min-U-Gel 诱捕器在 2 周内就失去了吸引力。[1] |
| 酶活实验 |
乳酸脱氢酶 (LDH) 活性测定：为评估组织损伤，测定了血清 LDH 水平。该测定采用动力学紫外分光光度法，其中 NADH 氧化的初始速率与 LDH 的催化活性成正比，以 U/L 表示。[3]
谷胱甘肽 S-转移酶 (GST) 活性测定：根据制造商的说明，测定了小肠匀浆中 GST 的组织活性。[3] 超氧化物歧化酶 (SOD) 活性测定：基于 SOD 抑制黄嘌呤-黄嘌呤氧化酶还原硝基蓝四唑 (NitroBT) 的能力，测定了肠组织中的 SOD 活性。活性以单位/克肠组织表示。[3] 过氧化氢酶 (CAT) 活性测定：通过将组织上清液与 H₂O₂ 孵育来测定过氧化氢酶活性。用过氧化氢酶抑制剂终止反应，在 510 nm 处测得的复合物的颜色强度与过氧化氢酶的量成反比。[3] |
| 细胞实验 |
RB355视网膜母细胞瘤细胞在含10%胎牛血清和抗生素（100 μg/mL链霉素，100 U/mL青霉素G）的DMEM培养基中，于37°C、5% CO₂条件下培养。[2]
- MTT实验：将细胞以1 × 10⁶个/孔的密度接种于96孔板中，用丁香酚甲酯（0–200 μM）处理48小时，然后加入MTT溶液（20 μL）和DMSO（500 μL）以溶解甲臜。在570 nm处测量光密度值。[2] - 细胞周期分析：用丁香酚甲酯（0、25、50、100 μM）处理细胞，并按照制造商的说明书使用Muse™细胞分析仪和Muse™细胞周期试剂盒进行分析。 [2] - 自噬检测：细胞用丁香酚甲酯 (50 μM) 处理 24 小时，然后用 MDC 或 AO 染色。在显微镜下采集图像。[2] - Western blot：细胞用丁香酚甲酯 (0、25、50、100 μM) 处理 48 小时，裂解细胞，取 20 μg 蛋白进行 10% SDS-PAGE 电泳分离，转移至硝酸纤维素膜，用 5% BSA 封闭，依次用一抗和二抗孵育，最后用 ECL 试剂显色。[2] - 自噬抑制剂实验：细胞用胃蛋白酶抑制剂 A (15 μg/mL) 预处理 1 小时，然后用丁香酚甲酯 (50 μM) 处理 48 小时，通过 Western blot 分析蛋白表达。[2] |
| 动物实验 |
本研究描述了评估丁香酚甲酯对东方果蝇（Bactrocera dorsalis）吸引力的田间试验方案。
在诱饵混合物研究中，诱捕器被放置在离地1米的金属桩上，并围绕田地边缘布置。诱捕器每周清空并重新放置诱饵。诱饵处理剂被涂抹在置于塑料桶诱捕器内的棉芯（长3.8厘米，直径1.9厘米）上。每个棉芯包含8毫升诱饵处理剂和2毫升95%工业马拉硫磷。[1] 在释放器对比研究中，丁香酚甲酯释放器在夏威夷大学实验站进行2-16周的风化处理。每隔2周收集释放器，冷冻保存直至进行生物测定。在生物测定中，将风化的释放器放入塑料桶诱捕器中，然后将诱捕器放置在番石榴树上与果蝇视线齐平的位置，并按照随机完全区组设计布置在果园中。数据以每日每个诱捕器捕获的果蝇平均数量表示。[1] 本研究描述了评估丁香酚甲酯对东方果蝇（Bactrocera dorsalis）吸引力的田间操作规程。 在诱饵混合物研究中，诱捕器被放置在离地1米的金属桩上，并围绕田地边缘布置。诱捕器每周清空并重新放置诱饵。诱饵处理剂被涂抹在置于塑料桶诱捕器内的棉芯（长3.8厘米，直径1.9厘米）上。每个棉芯包含8毫升诱饵处理剂和2毫升95%工业马拉硫磷。[1] 在释放器对比研究中，丁香酚甲酯释放器在夏威夷大学实验站进行2-16周的风化处理。每隔2周收集释放器，冷冻保存，直至进行生物测定。在生物测定中，将风化的释放器放入塑料桶陷阱中，然后将陷阱放置在番石榴树上与人眼齐平的位置，并按照随机完全区组设计布置在果园中。数据以每个陷阱每天的平均苍蝇数量来收集。[1] |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
……一项研究纳入了9名健康的成年男性和女性志愿者。……血清中甲基丁香酚的平均空腹水平为16.2 ± 4.0 pg/g湿重。血浆浓度峰值出现在15分钟（平均值±标准差，53.9 ± 7.3 pg/g湿重），随后迅速下降；消除半衰期约为90分钟。该峰值水平与美国人群中甲基丁香酚血浆浓度的范围一致，这些浓度是在第三次全国健康和营养调查（NHANES III）期间对非空腹参与者同时测量的。代谢/代谢物 在大鼠中，丁香酚甲醚的烯丙基侧链发生氧化反应，生成三种代谢物，其中两种以甘氨酸结合物的形式排出体外。其他代谢反应包括苯环羟基化、邻位去甲基化和两种氧化反应；占初始剂量的 63%–95%。大多数代谢物存在于胆汁中。 已知丁香酚甲酯的人体代谢物包括 1-羟甲基丁香酚。 生物半衰期 ……人体消除半衰期约为 90 分钟。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性数据
LC50（大鼠）> 4,800 mg/m3 非人类毒性值 LD50 兔皮肤给药 > 2025 mg/kg LD50 大鼠口服给药 1179 mg/kg LD50 小鼠腹腔注射 540 mg/kg LD50 小鼠静脉注射 112 mg/kg LD50 小鼠腹腔注射 > 640 mg/kg /table/ 致癌性：先前的研究表明，甲基丁香酚在 150-300 mg/kg/天的剂量范围内可诱导 F344 大鼠和 B6C3F1 小鼠不同器官的致癌活性。 [3] 亚慢性毒性：其他研究报告称，亚慢性剂量给药14周后出现毒性作用，包括肝细胞损伤、胆汁淤积、肝功能改变、低蛋白血症、低白蛋白血症、萎缩性胃炎和肾上腺皮质肥大。[3] LD50：甲基丁香酚的LD50先前测定为850-1560 mg/kg。本研究中使用的剂量（100 mg/kg/天）远低于此LD50范围。[3] |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
根据美国国家毒理学计划 (NTP) 的说法，甲基丁香酚是一种潜在致癌物。甲基丁香酚是一种清澈、无色至淡黄色的液体，具有刺鼻的泥土气味和苦涩的灼烧味。(NTP, 1992) 邻甲基丁香酚是一种苯丙素类化合物，其功能与丁香酚相关。据报道，甲基丁香酚存在于厚朴、红豆杉和其他具有相关数据的生物体中。甲基丁香酚是一种淡黄色油状天然液体，具有类似丁香的香气，存在于许多精油中。甲基丁香酚可用作调味剂、香料和啮齿动物麻醉剂。甲基丁香酚对动物具有致突变性，并且基于其在动物中的致癌性证据，有理由预期它对人类也具有致癌性。(NCI05) 甲基丁香酚存在于多香果中。甲基丁香酚存在于许多精油中，例如肉豆蔻和肉豆蔻皮，以及许多水果中，例如苹果、香蕉、橙汁或橙皮、葡萄柚和蓝莓。研究表明，甲基丁香酚具有镇痛作用（A7914）。甲基丁香酚属于苯甲醚类化合物。苯甲醚类化合物是含有甲氧基苯或其衍生物的有机化合物。
治疗用途 麻醉剂 兽药：甲基丁香酚悬浮于吐温-80或聚氧乙烯醚中，可安全地以200至275 mg/kg的剂量腹腔注射给接受脑部手术的大鼠和小鼠，且避免了戊巴比妥钠的一些不便。 甲基丁香酚是一种植物来源的苯丙烯类化合物，主要从丁香（Eugenia caryophyllata）中分离得到。[2] - 据报道，它具有抗菌和抗癌活性。[2] - 本研究表明，甲基丁香酚通过抑制PI3K/mTOR/Akt信号通路，诱导视网膜母细胞瘤RB355细胞的抗增殖作用、G2/M期细胞周期阻滞和自噬。 [2] - 该化合物的IC₅₀值为50 μM，低于其他几种抗癌化合物，表明其具有作为视网膜母细胞瘤治疗先导化合物的潜力。[2] |
| 分子式 |
C11H14O2
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|---|---|
| 分子量 |
178.23
|
| 精确质量 |
178.099
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| CAS号 |
93-15-2
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| 相关CAS号 |
Methyl Eugenol-13C,d3
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| PubChem CID |
7127
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| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid
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| 密度 |
1.0±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
254.7±0.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
−4 °C(lit.)
|
| 闪点 |
87.1±22.7 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±0.5 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.500
|
| LogP |
2.97
|
| tPSA |
18.46
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
0
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
2
|
| 可旋转键数目(RBC) |
4
|
| 重原子数目 |
13
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| 分子复杂度/Complexity |
156
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O(C)C1C(OC)=CC(CC=C)=CC=1
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| InChi Key |
ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C11H14O2/c1-4-5-9-6-7-10(12-2)11(8-9)13-3/h4,6-8H,1,5H2,2-3H3
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| 化学名 |
1,2-dimethoxy-4-prop-2-enylbenzene
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| 别名 |
Methyl eugenol Eugenol methyl etherMethyleugenol O-Methyleugenol 3,4-Dimethoxyallylbenzene4-Allylveratrole
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： (1). 本产品在运输和储存过程中需避光。 (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~561.07 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.03 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.03 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.03 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.6107 mL | 28.0536 mL | 56.1073 mL | |
| 5 mM | 1.1221 mL | 5.6107 mL | 11.2215 mL | |
| 10 mM | 0.5611 mL | 2.8054 mL | 5.6107 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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