Metsulfuron-methyl   中文名称: 甲磺隆

Metsulfuron-methyl targets acetolactate synthase (ALS), also known as acetohydroxyacid synthase (AHAS), an enzyme involved in the biosynthesis of branched-chain amino acids. By inhibiting ALS, metsulfuron-methyl blocks the production of valine, leucine, and isoleucine, which are essential for protein synthesis and cell division in plants. This leads to the cessation of growth and eventual death of susceptible weeds.

体外实验表明，甲磺隆是一种强效的ALS活性抑制剂。它对多种阔叶杂草和部分禾本科杂草具有除草活性。其高效低用量使其成为一种极具价值的除草剂。

在生物体内，甲磺隆甲基酯被用作苗后除草剂，用于控制天然牧场、道路沿线、商业和工业区、居民区和公共服务区以及农作物中的杂草。它是一种内吸性化合物，具有叶面和土壤活性，可抑制地上部分和根系的细胞分裂。它在土壤中具有残留活性。

甲磺隆甲基的体外酶/受体结合试验通常包括评估其对纯化ALS的抑制活性。将酶与不同浓度的甲磺隆甲基及其底物丙酮酸和2-酮丁酸一起孵育。通过测量乙酰乳酸的生成来监测反应，并确定IC₅₀值。

在体外细胞实验中，将甲磺隆甲基溶解于二甲基亚砜（DMSO）或有机溶剂中，并以0.1-100 µM的浓度施用于培养的植物细胞或藻类。处理24-72小时后，评估其对细胞分裂、氨基酸生物合成和叶绿素含量的影响。

甲磺隆甲基的体内动物研究通常是在啮齿动物中进行的毒理学研究。该化合物以100-1000 mg/kg的剂量口服给药。评估其对体重、器官重量、血液学参数和组织病理学的影响。

吸收、分布和排泄
所有治疗组中甲磺隆甲酯的总体回收率均可接受（约91.6-103.8%）。在大鼠中，主要排泄途径为尿液，各治疗组中尿液排泄量约占总排泄量的71-95%（若考虑笼具清洁放射性，则为78-96%）。粪便排泄量占4.8-13.3%。排泄几乎完全在48小时内完成。根据尿液和粪便排泄的时间进程数据，各组的估计消除半衰期（男性和女性）分别为：I组（单次低剂量）13-16小时，II组（21天膳食暴露）9-12小时，III组（单次高剂量）23-29小时，表明高剂量组的吸收和/或排泄过程发生了显著改变。无论采用何种暴露方案，组织中的放射性负荷均极低（通常<0.1%至1%）；放射性浓度最高的组织为胃肠道、胴体和皮肤。对于单次或重复低剂量组，组织中的放射性通常>0.03 ppm。在高剂量组中，雌性动物的组织放射性负荷（脑组织0.8 ppm，肝脏7.1 ppm，肾脏8.0 ppm）略高于雄性动物（血液0.1 ppm，肝脏1.6 ppm，肾脏2.6 ppm）。未发现受试物质在体内滞留或其生物转化的证据。在哺乳动物中，口服甲磺隆后，甲磺隆主要以原形排出体外。甲氧羰基和磺酰脲基团仅部分降解，主要通过O-去甲基化和羟基化。代谢物/代谢物质：在所有治疗组的大鼠尿液和粪便中均检测到四种代谢物和母体化合物。母体化合物占尿液和粪便中放射性的大部分（分别为给药剂量的77-90%和1.8-6.2%）。代谢物 I 与 2-(((氨基)磺酰基)苯甲酸甲酯一致；代谢物 II 与 2-(((氨基)磺酰基)苯甲酸)一致；代谢物 III 与 2-((((氨基)羰基)氨基)磺酰基)苯甲酸甲酯一致。代谢物 I 和 II 似乎是由一系列水解反应最终生成糖精而产生的，而代谢物 III 则是由两个环状结构的断裂形成的。各组中尿液和粪便中的总代谢物约占给药剂量的 5.4%～8.2%。母体化合物在尿液和粪便中的代谢物谱性质相似，所有四种代谢物（糖精、代谢物 I、II 和 III）均在两种基质中检测到。在分离的小麦幼苗（对磺酰甲酯敏感）中，(苯基-(U)-(14)C)磺酰甲酯代谢为(14)C-甲基2-(((((4-羟甲基)-6-甲基嘧啶-2-基)氨基)羰基)氨基磺酰)苯甲酸及其碳水化合物结合物。该代谢途径与狗牙根等耐受物种中磺酰甲酯的代谢途径一致。小麦中磺酰甲酯的代谢速率低于甲磺隆甲酯。当植物暴露于 (14)C 甲基-4-羟基-2(((((4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基-)氨基)羰基)氨基)-磺酰基)苯甲酸和 (14)C 甲基-2-(((((4-羟甲基)-6-甲基嘧啶-2-基)氨基)羰基)氨基)磺酰基)苯甲酸（分别是甲磺隆-甲基和磺甲基的主要羟基化小麦代谢物）时，甲基-4-羟基-2(((((4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基-)氨基)羰基)氨基)-磺酰基)苯甲酸的葡萄糖结合率远高于甲基-2-(((((4-羟甲基)-6-甲基嘧啶-2-基)氨基)羰基)氨基)-磺酰基)苯甲酸。 2-(((((4-羟甲基)-6-甲基嘧啶-2-基)氨基)羰基)氨基)磺酰基)苯甲酸甲酯和4-羟基-2(((((4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基)羰基)氨基)磺酰基)苯甲酸甲酯及其母体化合物是野生型芥菜乙酰乳酸合酶的强效抑制剂。这些结果表明，小麦对磺胺甲噁唑的不耐受（但对结构相似的甲磺隆甲酯耐受）不仅反映了其羟基化母体分子的能力降低，也反映了其将主要毒性代谢物与无毒部分结合的能力降低。在哺乳动物中，口服甲磺隆甲酯后，主要以原形排出体外。甲氧羰基和磺酰脲基团仅通过O-去甲基化和羟基化部分降解。

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生物半衰期
根据大鼠尿液和粪便中排泄的时间进程数据，各组（雄性和雌性）的估计消除半衰期如下：I组（单次低剂量）13-16小时，II组（21天膳食暴露）9-12小时，III组（单次高剂量）23-29小时……
甲磺隆甲基的分子式为C₁₄H₁₅N₅O₆S，分子量为381.36 g/mol。它是一种白色结晶性粉末，熔点为163-166℃。在25℃时的蒸气压为5.8×10⁻⁵ mmHg。它微溶于水。

毒性数据
LC50（大鼠）> 5,000 mg/m³/4h
非人类毒性值 LC50 大鼠（雄性和雌性）吸入 > 5 mg/L 空气/4 小时
LD50 大鼠（雄性和雌性）口服 > 5000 mg/kg
LD50 兔皮肤接触 > 2000 mg/kg
LD50 兔（雄性和雌性）口服 > 2000 mg/kg
甲磺隆对哺乳动物和非靶标生物的毒性较低。它通常不具有急性毒性，但可能引起皮肤和眼睛刺激。大鼠口服 LD₅₀ > 5000 mg/kg。

甲磺隆是一种N-磺酰脲类除草剂，其结构为：磺酰基连接在2-(甲氧羰基)苯基上，4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基取代了剩余脲基中的一个氨基氢原子。它既是一种除草剂，也是一种环境污染物和外源物质。它是一种苯甲酸盐、N-磺酰脲类化合物和甲氧基-1,3,5-三嗪类化合物。甲磺隆是一种残效磺酰脲类除草剂，可杀死阔叶杂草和某些一年生禾本科杂草。它是一种内吸性化合物，具有叶面和土壤活性，可抑制植物地上部分和根系的细胞分裂。它在土壤中具有残留活性，因此可以不频繁使用，但对于某些作物（例如向日葵、亚麻、玉米或红花），播种前需要间隔长达 22 个月。它对哺乳动物、鸟类、鱼类和昆虫的毒性极低，但对眼睛有中度刺激性。
甲磺隆甲基是一种内吸性磺酰脲类除草剂，用于防治阔叶杂草和某些禾本科杂草。它也被称为 Ally 或 Escort。甲磺隆甲基已在许多国家获准用于农业。多家化学品供应商供应该药，用于农业和科研用途。

C14H15N5O6S

381.36

381.074

74223-64-6

52999

White crytals
White to pale yellow solid
Colorless crystals

1.473 g/cm3

647.2ºC at 760 mmHg

158°C

345.2ºC

1.593

2.03

157.85

2

9

6

26

609

0

CC1=NC(NC(OC)=N1)=NC(NS(=O)(C2=CC=CC=C2C(OC)=O)=O)=O

RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C14H15N5O6S/c1-8-15-12(18-14(16-8)25-3)17-13(21)19-26(22,23)10-7-5-4-6-9(10)11(20)24-2/h4-7H,1-3H3,(H2,15,16,17,18,19,21)

methyl 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ~100 mg/mL (~262.22 mM)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.56 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.56 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。