Miquelianin

别名: Quercituron Mikwelianin Miquelianin 槲皮素-3-葡萄糖醛酸苷;槲皮黄酮 3-O-β-D-葡萄糖苷酸;槲皮素3-O-葡萄糖酸苷;(3-槲皮黄酮)-葡糖苷酸;2-(3,4二羟基苯基)-5,7-二羟基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-基-BETA-D-吡喃葡糖苷酸;槲皮素 3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷;槲皮素-3-0葡萄糖醛酸苷;槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡糖苷酸;槲皮素-3-O-葡糖苷酸;槲皮素-3-O-葡萄糖醛酸苷;槲皮素-3-葡糖醛酸
目录号: V21760 纯度: ≥98%
Miquelianin (Quercetin 3-O-glucuronide) 是槲皮素的代谢产物,是一种天然存在的黄酮类化合物。
Miquelianin CAS号: 22688-79-5
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
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产品描述
米奎利宁(槲皮素-3-O-葡糖醛酸苷)是槲皮素的代谢产物,也是一种天然存在的黄酮类化合物。
米奎利宁(CAS 22688-79-5),又称槲皮素-3-O-葡糖醛酸苷或槲皮素-3-β-D-葡糖醛酸苷,是一种天然存在的黄酮类化合物葡糖醛酸苷,也是膳食黄酮类化合物槲皮素的主要代谢产物。它存在于多种植物中,包括水果、蔬菜和草药。米奎利宁以其抗氧化、抗炎和神经保护活性而闻名。作为槲皮素的代谢产物,它被认为有助于富含黄酮类化合物的饮食带来的健康益处,并已被研究用于治疗神经退行性疾病和心血管疾病。
生物活性&实验参考方法
靶点
Miquelianin targets various cellular pathways involved in oxidative stress, inflammation, and neuroprotection. As a flavonoid metabolite, it acts as a potent antioxidant by scavenging free radicals and chelating metal ions. It also modulates inflammatory signaling pathways including NF-κB and MAPK, and has been shown to inhibit the activity of enzymes such as xanthine oxidase and lipoxygenase. Miquelianin may also interact with neurotransmitter receptors and signaling pathways involved in neuroprotection.
体外研究 (In Vitro)
在人血浆中,米奎利宁表现出抗氧化特性。浓度为50 μM的米奎利宁可显著抑制三种抗氧化剂——番茄红素、β-胡萝卜素和α-生育酚的消耗[1]。体外研究表明,米奎利宁可以从小肠进入中枢神经系统[2]。米奎利宁可显著降低阿尔茨海默病动物模型Tg2576来源的原代神经元细胞中β-淀粉样蛋白(Aβ)肽的合成。此外,它还能破坏Aβ1-40和Aβ1-42之间的初步蛋白-蛋白相互作用,而这种相互作用是神经毒性寡聚体Aβ形成所必需的[3]。0.1 μM米奎利宁处理可降低活性氧(ROS)的产生、cAMP和RAS的激活、ERK1/2的磷酸化以及HMOX1、MMP2和MMP9基因的表达。米奎利宁可阻止[3H]-NA与β2-肾上腺素能受体结合,从而抑制MDA-MB-231乳腺癌细胞的侵袭和MMP-9的诱导。米奎利宁可能是一种膳食化学预防因子,用于预防应激相关性乳腺癌,并可能通过调节β2-肾上腺素能信号通路来降低乳腺癌细胞的侵袭能力[4]。
体外实验表明,米奎利宁在多种基于细胞和无细胞的实验中均表现出强大的抗氧化活性,包括DPPH自由基清除、ABTS自由基清除和铁离子还原抗氧化能力(FRAP)实验。它通过减少受刺激的巨噬细胞和其他细胞类型中促炎细胞因子(如TNF-α、IL-1β和IL-6)的产生,发挥抗炎作用。米奎利宁还通过减少氧化应激和细胞凋亡,在神经元细胞模型中表现出神经保护作用。
体内研究 (In Vivo)
与载体对照组相比,给予美奎利宁可显著修复海马结构中基础突触传递和长时程增强作用的阿尔茨海默病样损伤[3]。
体内研究已在神经退行性疾病、炎症和心血管疾病的动物模型中进行了探讨。作为槲皮素的代谢产物,它被认为有助于槲皮素在体内发挥有益作用。研究表明,美奎利宁可以穿过血脑屏障并发挥神经保护作用。目前已对其在结肠炎和其他炎症模型中减轻炎症以及改善心血管功能的潜力进行了研究。
酶活实验
抗氧化活性测定:DPPH自由基清除活性测定方法为:将不同浓度的米奎利宁与DPPH溶液孵育,并在517 nm处测定吸光度。ABTS自由基清除活性测定方法为:将米奎利宁与ABTS自由基阳离子溶液孵育,并在734 nm处测定吸光度。FRAP测定法用于测定三价铁TPTZ复合物的还原情况。IC₅₀值由剂量-反应曲线计算得出。
细胞实验
巨噬细胞系(例如 RAW 264.7)或原代巨噬细胞在 37°C、5% CO₂ 的条件下于适宜培养基中培养。细胞预先用不同浓度(通常为 1-100 µM)的米奎利宁处理,然后用 LPS 刺激。采用 ELISA 法检测上清液中促炎细胞因子(TNF-α、IL-1β、IL-6)的水平。通过蛋白质印迹法检测磷酸化蛋白,评估 NF-κB 和 MAPK 通路的激活情况。
动物实验
体内研究采用啮齿动物模型。米奎利宁可通过灌胃、腹腔注射或静脉注射以特定剂量给药。神经保护研究采用帕金森病、阿尔茨海默病或中风动物模型。抗炎研究采用结肠炎、关节炎或其他炎症性疾病模型。分析组织样本中的氧化应激标志物、细胞因子水平和组织病理学变化。
药代性质 (ADME/PK)
米奎利宁的分子式为C₂₁H₁₈O₁₃,分子量约为478.36。它是槲皮素葡萄糖醛酸苷的代谢产物,具有良好的水溶性。该化合物在推荐的储存条件下稳定,适用于体外和体内研究。它通常以粉末形式储存在-20℃,可溶于水、甲醇和二甲基亚砜(DMSO)。
参考文献

[1]. Terao J, e al. Protection by quercetin and quercetin 3-O-beta-D-glucuronide of peroxynitrite-induced antioxidant consumption in human plasma low-density lipoprotein. Free Radic Res. 2001 Dec;35(6):925-31.

[2]. In vitro studies indicate that miquelianin (quercetin 3-O-beta-D-glucuronopyranoside) is able to reach the CNS from the small intestine. Planta Med. 2003 Nov;69(11):1013-7.

[3]. Flavonoids from Hypericum perforatum show antidepressant activity in the forced swimming test. Planta Med. 2000 Feb;66(1):3-6.

[4]. Quercetin-3-O-glucuronide inhibits noradrenaline-promoted invasion of MDA-MB-231 human breast cancer cells by blocking β-adrenergic signaling. Arch Biochem Biophys. 2014 Sep 1;557:18-27.

[5]. Identification of brain-targeted bioactive dietary quercetin-3-O-glucuronide as a novel intervention for Alzheimer's disease. FASEB J. 2013 Feb;27(2):769-81.

[6]. Chemical profile and nutraceutical features of Salsola soda (agretti): Anti-inflammatory and antidiabetic potential of its flavonoids. Food Bioscience, 2020, 37: 100713.

其他信息
米奎利宁是一种槲皮素O-糖苷,由槲皮素与β-D-葡萄糖醛酸部分在3位通过糖苷键连接而成。它从鼠尾草和菜豆中分离得到,具有抗氧化和抗抑郁活性。它既是槲皮素的代谢产物,也是一种抗氧化剂和抗抑郁剂。它是一种β-D-葡萄糖醛酸,也是一种槲皮素O-糖苷。据报道,槲皮素3-O-葡萄糖醛酸苷存在于紫珠、鞑靼紫菀以及其他具有相关数据的生物体中。另见:蓝莓(部分);大花可可豆(部分)。
米奎利宁是一种天然存在的黄酮类葡萄糖醛酸苷,也是槲皮素的主要代谢产物。它具有强大的抗氧化、抗炎和神经保护活性。作为槲皮素的代谢产物,它被认为有助于发挥富含类黄酮饮食带来的健康益处。该化合物已被研究用于治疗神经退行性疾病、炎症性疾病和心血管疾病。它能够穿过血脑屏障,并在体内发挥神经保护作用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H18O13
分子量
478.362
精确质量
478.074
CAS号
22688-79-5
PubChem CID
5274585
外观&性状
Light yellow to yellow solid powder
密度
2.0±0.1 g/cm3
沸点
927.8±65.0 °C at 760 mmHg
闪点
325.8±27.8 °C
蒸汽压
0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率
1.819
LogP
2.1
tPSA
227.58
氢键供体(HBD)数目
8
氢键受体(HBA)数目
13
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
34
分子复杂度/Complexity
830
定义原子立体中心数目
5
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)C(=O)O)O)O)O)O)O
InChi Key
DUBCCGAQYVUYEU-ZUGPOPFOSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H18O13/c22-7-4-10(25)12-11(5-7)32-17(6-1-2-8(23)9(24)3-6)18(13(12)26)33-21-16(29)14(27)15(28)19(34-21)20(30)31/h1-5,14-16,19,21-25,27-29H,(H,30,31)/t14-,15-,16+,19-,21+/m0/s1
化学名
(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
别名
Quercituron Mikwelianin Miquelianin
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 30 mg/mL (~62.71 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.23 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.23 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.23 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.0905 mL 10.4524 mL 20.9048 mL
5 mM 0.4181 mL 2.0905 mL 4.1810 mL
10 mM 0.2090 mL 1.0452 mL 2.0905 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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