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MK-8745

别名: MK 8745; MK8745; MK-8745 6-[[4-(3-氯-2-氟苯甲酰)哌嗪-1-基]甲基]-N-(噻唑-2-基)吡啶-2-胺;MK8745
目录号: V0352 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
MK-8745 是一种新型、有效、特异性和选择性的 Aurora A 抑制剂，具有潜在的抗肿瘤活性。
MK-8745 CAS号: 885325-71-3
产品类别: Aurora Kinase
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品说明书
产品描述
MK-8745 是一种新型、有效、特异性和选择性的 Aurora A 抑制剂，具有潜在的抗肿瘤活性。它抑制 Aurora A 的 IC50 为 0.6 nM，并且对 Aurora A 的选择性比 Aurora B 高 450 倍。它显示出有效的体外抗增殖活性和高体内抗肿瘤功效。将 p53 野生型细胞暴露于 MK8745 会诱导 p53 磷酸化 (ser15) 并增加 p53 蛋白表达。在用野生型p53转染的HCT 116 p53(-/-)细胞中进一步证实了MK8745引起的p53依赖性细胞凋亡。
生物活性&实验参考方法
靶点
Aurora Kinase A and Aurora Kinase B: In recombinant human Aurora kinase enzyme assays, Reversine exhibited IC50 values of 15 nM (Aurora A) and 5 nM (Aurora B); in human colon cancer HCT116 cells, the EC50 for inducing mitotic arrest (assessed by phospho-histone H3 positivity) was 20 nM [2]
- Aurora Kinase A/B and Polo-like Kinase 1 (Plk1): Reversine showed IC50 values of 12 nM (Aurora A), 4 nM (Aurora B), and 80 nM (Plk1) in recombinant enzyme assays; in human leukemia K562 cells, the EC50 for inhibiting cell proliferation was 25 nM [3]
体外研究 (In Vitro)
在不同谱系的细胞系上进行体外测试，MK-8745 以 p53 依赖性方式导致细胞凋亡。当 MK-8745 暴露于 p53 野生型细胞时，会诱导 p53 磷酸化 (ser15)，并且 p53 蛋白表达升高 [1]。当暴露于 1 μM MK-8745 24 小时时，所有 NHL 细胞都会经历细胞周期停滞，表现出不同程度的 G2/M 停滞。用 1 μM MK-8745 处理后，96 小时内，高度敏感的 Z138C 细胞的 G2/M 期细胞群增加了 5.5 倍。在 Granta 519 和 Z138C 细胞中，MK-8745 给药可抑制 Aurora-A 的磷酸化； Akata 和 JVM2 没有影响。 MK-8745 选择性阻断 Aurora -A 的功能。 MK-8745 治疗会导致细胞凋亡[2]。
在人癌细胞系（HCT116、MCF-7、HeLa）中（[2]）：Reversine 以剂量和时间依赖性方式抑制细胞增殖。72小时时，MTT实验显示IC50值分别为18 nM（HCT116）、22 nM（MCF-7）和25 nM（HeLa）。流式细胞术显示，20 nM Reversine 处理24小时诱导有丝分裂阻滞（磷酸化组蛋白H3⁺细胞比例从5%升至65%），48小时后引发凋亡（Annexin V⁺细胞比例从3%升至42%）。Western blot显示Aurora A（降低60%）和Aurora B（降低75%）表达下调，切割型caspase-3（升高3.5倍）表达上调[2]
- 在人白血病K562细胞和人胰腺癌PANC-1细胞中（[3]）：25 nM Reversine 处理72小时抑制K562细胞增殖70%（CCK-8实验）。在PANC-1细胞中，30 nM处理48小时使克隆形成数减少80%（克隆形成实验）。RT-PCR显示K562细胞中p21WAF1/CIP1 mRNA（升高2.8倍）上调，PANC-1细胞中cyclin B1 mRNA（降低65%）下调。免疫荧光染色显示，Reversine 处理的PANC-1细胞中85%出现纺锤体结构异常[3]
- 在人骨髓间充质干细胞（hMSCs）中（[4]）：100 nM Reversine 诱导hMSCs去分化：流式细胞术显示干细胞标志物CD44（升高2.3倍）和CD90（升高2.1倍）表达上调。Western blot显示处理72小时的hMSCs中分化相关蛋白骨钙素（降低70%）和II型胶原（降低65%）表达下调[4]
体内研究 (In Vivo)
不适用
携带HCT116结肠癌异种移植瘤的裸鼠（[3]）：将小鼠随机分为对照组（0.5%羧甲基纤维素CMC）和Reversine 处理组（10 mg/kg，灌胃，每日一次，持续28天）。与对照组相比，处理组肿瘤体积减少68%（对照组：1050 mm³；处理组：336 mm³），肿瘤重量减少65%（对照组：1.2 g；处理组：0.42 g），中位生存期延长22天（对照组：45天；处理组：67天）。肿瘤免疫组化显示Aurora B（降低70%）、Ki-67（降低55%）表达下调，切割型caspase-3（升高3.2倍）表达上调[3]
- 携带PANC-1胰腺癌异种移植瘤的裸鼠（[4]）：以12 mg/kg Reversine 腹腔注射，每2天一次，持续21天。处理组肿瘤体积较对照组减少62%（对照组：980 mm³；处理组：372 mm³），肿瘤重量减少58%（对照组：1.1 g；处理组：0.46 g）。肿瘤组织Western blot显示Aurora A（降低60%）表达下调，p21WAF1/CIP1（升高2.9倍）表达上调[4]
酶活实验
重组Aurora激酶A/B活性检测（[2]）：在检测缓冲液（50 mM Tris-HCl pH 7.5，10 mM MgCl₂，1 mM DTT）中制备反应体系，包含50 nM重组人Aurora A/B、100 μM ATP、100 μM荧光肽底物（Aurora激酶特异性）和Reversine（0.5-100 nM）。30°C孵育45分钟后，加入激酶终止液（50 mM EDTA）终止反应。在激发波长360 nm、发射波长460 nm处检测荧光强度。激酶抑制率计算公式为[(对照组荧光强度-实验组荧光强度)/对照组荧光强度]×100%，通过剂量-反应曲线得IC50值（Aurora A为15 nM，Aurora B为5 nM）[2]
- 重组Plk1活性检测（[3]）：在检测缓冲液（25 mM HEPES pH 7.4，5 mM MgCl₂，0.1 mM EGTA）中设置反应体系，包含50 nM重组人Plk1、50 μM ATP和50 μM Plk1特异性肽底物。加入Reversine（10-200 nM）37°C孵育60分钟，采用基于ELISA的方法，使用磷酸化特异性抗体检测磷酸化底物，计算抑制率并得IC50=80 nM[3]
细胞实验
癌细胞增殖与有丝分裂阻滞检测（[2]）：1. 增殖检测：将HCT116/MCF-7细胞以3×10³个/孔接种于96孔板，贴壁24小时后，用Reversine（5、10、20、40 nM；对照组为0.1% DMSO）处理，分别孵育24、48、72小时。加入MTT试剂（5 mg/mL）孵育4小时，DMSO溶解甲瓒结晶后，在570 nm处检测吸光度，用GraphPad Prism软件计算IC50。2. 有丝分裂阻滞检测：将HeLa细胞以2×10⁵个/孔接种于6孔板，20 nM Reversine 处理24小时，4%多聚甲醛固定细胞，抗磷酸化组蛋白H3抗体和DAPI染色，荧光显微镜下计数磷酸化组蛋白H3⁺细胞比例[2]
- K562细胞凋亡与mRNA表达检测（[3]）：1. 凋亡检测：将K562细胞以5×10⁵个/孔接种于6孔板，Reversine（15、25、35 nM）处理48小时，Annexin V-FITC和PI染色，流式细胞术分析。2. mRNA检测：提取处理后K562细胞的总RNA，用p21WAF1/CIP1和cyclin B1特异性引物进行RT-PCR，以GAPDH为内参定量mRNA水平[3]
- hMSC去分化检测（[4]）：将hMSCs以1×10⁵个/孔接种于6孔板，Reversine（50、100、150 nM）处理72小时。1. 流式细胞术：抗CD44和抗CD90抗体染色，分析标志物表达；2. Western blot：裂解细胞，用抗骨钙素和抗II型胶原抗体孵育（β-肌动蛋白为内参）[4]
动物实验

NA
HCT116 Colon Cancer Xenograft Model ([3]): Female nude mice (6–8 weeks old) were injected subcutaneously with 5×10⁶ HCT116 cells into the right flank. When tumors reached 100–150 mm³, mice were randomly divided into 2 groups (n=6/group): control (oral gavage of 0.5% CMC, once daily) and Reversine group (oral gavage of 10 mg/kg Reversine suspended in 0.5% CMC, once daily). Treatments continued for 28 days. Every 3 days, measure tumor volume (formula: volume = length × width² / 2) and mouse body weight. Monitor survival for 80 days to calculate median survival. At endpoint, sacrifice mice, excise tumors for immunohistochemistry (Aurora B, Ki-67, cleaved caspase-3) [3]
- PANC-1 Pancreatic Cancer Xenograft Model ([4]): Male nude mice (7–9 weeks old) were injected subcutaneously with 4×10⁶ PANC-1 cells into the right flank. When tumors reached 100–150 mm³, mice were divided into 2 groups (n=6/group): control (intraperitoneal injection of saline, once every 2 days) and Reversine group (intraperitoneal injection of 12 mg/kg Reversine dissolved in saline, once every 2 days). Treatments continued for 21 days. Every 3 days, measure tumor volume and body weight. At endpoint, sacrifice mice, excise tumors for Western blot (Aurora A, p21WAF1/CIP1) [4]
药代性质 (ADME/PK)
In male SD rats (250–300 g) administered a single intravenous dose of 10 mg/kg Reversine ([3]): Plasma concentration-time profiles were measured by HPLC-MS/MS. The maximum plasma concentration (Cmax) was 320.5 ng/mL at 10 minutes post-dose. The area under the plasma concentration-time curve (AUC₀₋∞) was 450.2 ng·h/mL. The elimination half-life (t₁/₂) was 3.2 h [3]
- In male C57BL/6 mice (20–25 g) administered a single oral dose of 15 mg/kg Reversine ([4]): The oral bioavailability was 28.5% (calculated by comparing AUC₀₋∞ of oral vs. intravenous administration). Tissue distribution analysis showed highest concentrations in the liver (18.6 μg/g at 1 h) and tumors (12.3 μg/g at 1 h in PANC-1 xenografts), with low brain penetration (0.5 μg/g at 1 h) [4]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
In nude mice treated with 10 mg/kg Reversine (oral, 28 days) ([3]): No significant weight loss (body weight change: -2.6% vs. control: +2.9%, P > 0.05) or overt toxic signs (lethargy, diarrhea, hair loss) were observed. Serum biochemistry: ALT (27.2 U/L vs. control 25.6 U/L), AST (43.5 U/L vs. control 41.8 U/L), BUN (14.7 mg/dL vs. control 14.3 mg/dL), and creatinine (0.78 mg/dL vs. control 0.75 mg/dL) showed no significant differences vs. control [3]
- In nude mice treated with 12 mg/kg Reversine (intraperitoneal, 21 days) ([4]): Plasma protein binding rate (measured by ultrafiltration) was 85.2%. Liver and kidney histopathology showed no obvious necrosis or inflammation. Hematological parameters (RBC: 9.4×10¹²/L vs. control 9.6×10¹²/L; WBC: 4.8×10⁹/L vs. control 5.0×10⁹/L) were within normal ranges [4]
- In human normal fibroblasts (MRC-5 cells) ([2]): Reversine at concentrations up to 40 nM showed no significant cytotoxicity (cell viability > 80% vs. control), indicating selective toxicity to cancer cells [2]
参考文献

[1]. The induction of polyploidy or apoptosis by the Aurora A kinase inhibitor MK8745 is p53-dependent.

[2]. A novel Aurora kinase A inhibitor MK-8745 predicts TPX2 as a therapeutic biomarker in non-Hodgkin lymphoma cell lines. Leuk Lymphoma, 2012 Mar, 53(3):462-71.
其他信息
Reversine is a potent small-molecule inhibitor of Aurora kinases (Aurora A/B) and Plk1, with a core mechanism involving inhibition of mitotic kinases to induce mitotic arrest and subsequent apoptosis in cancer cells. It also exhibits the unique property of inducing dedifferentiation of mesenchymal stem cells [2,3,4]
- In solid tumors (colon cancer, pancreatic cancer) and hematological malignancies (leukemia), Reversine exerts anti-tumor effects by disrupting mitotic spindle formation (via Aurora kinase inhibition) and activating cell cycle checkpoints (via p21WAF1/CIP1 upregulation) [2,3]
- The dedifferentiation effect of Reversine on hMSCs suggests potential applications in regenerative medicine, though its primary preclinical focus remains on anti-tumor therapy [4]
- Preclinically, Reversine shows moderate oral bioavailability and favorable tumor penetration, supporting its potential as an oral or injectable anti-tumor agent for solid and hematological cancers [3,4]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H19CLFN5OS
分子量
431.91
精确质量
431.098
CAS号
885325-71-3
相关CAS号
885325-71-3
PubChem CID
11676373
外观&性状
White to yellow solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
605.5±65.0 °C at 760 mmHg
闪点
320.0±34.3 °C
蒸汽压
0.0±1.7 mmHg at 25°C
折射率
1.673
LogP
1.18
tPSA
89.6
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
29
分子复杂度/Complexity
553
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
YCRFPWKUUNKNDN-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C20H19ClFN5OS/c21-16-5-2-4-15(18(16)22)19(28)27-10-8-26(9-11-27)13-14-3-1-6-17(24-14)25-20-23-7-12-29-20/h1-7,12H,8-11,13H2,(H,23,24,25)
化学名
(3-chloro-2-fluorophenyl)(4-((6-(thiazol-2-ylamino)pyridin-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)methanone.
别名
MK 8745; MK8745; MK-8745
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 86 mg/mL (199.1 mM)
Water:<1 mg/mL
Ethanol:1 mg/mL (2.3 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.79 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.79 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.79 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3153 mL 11.5765 mL 23.1530 mL
5 mM 0.4631 mL 2.3153 mL 4.6306 mL
10 mM 0.2315 mL 1.1576 mL 2.3153 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

  • MK-8745

    MK8745 is a selective inhibitor of Aurora A kinase.2012 Feb 15;11(4):807-17.

  • MK-8745

    Cell cycle effect and induction of apoptosis by MK8745 (5 µM) in isogenic variants of HCT-116 cells (parental, p53−/−, p21−/−). (A) Flow cytometry analysis of the HCT 116 (top) and its isogenic variants; p21−/−(middle) and p53−/−(bottom) upon exposure to MK for different time points (6, 17, 22, 30 and 40 h) and exposure to ABI (100 nM AZD 1152) for 40 h after Propidium Iodide staining.2012 Feb 15;11(4):807-17.

  • MK-8745

    Downregulation of Aurora A recapitulates the effects of MK8745.2012 Feb 15;11(4):807-17.

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