| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Monobenzone primarily targets tyrosinase, the rate-limiting enzyme in melanin biosynthesis. Tyrosinase catalyzes the oxidation of tyrosine to DOPA and subsequently to dopaquinone, which are critical steps in the production of melanin pigments. By inhibiting tyrosinase activity, Monobenzone reduces melanin synthesis. However, unlike hydroquinone, which acts as a reversible competitive inhibitor, Monobenzone's depigmenting effect is mediated through the generation of reactive quinone metabolites that are cytotoxic to melanocytes. These metabolites haptenate melanocyte proteins, triggering an autoimmune response that leads to the permanent destruction of melanocytes. This tyrosinase-dependent irreversible melanocyte loss is the hallmark of Monobenzone's mechanism and is responsible for its permanent depigmenting effect.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外研究表明，莫诺苯宗能特异性抑制酪氨酸酶活性。该化合物与酪氨酸酶的活性位点结合，阻断酶催化酪氨酸氧化的能力。然而，莫诺苯宗的作用远不止于简单的酶抑制。在黑素细胞培养中，莫诺苯宗处理会导致活性醌类代谢物的产生，从而引起氧化应激并损伤黑素细胞。这些代谢物还会触发黑素体自噬，即细胞自身黑素体被降解的过程。酶抑制、氧化损伤和自噬的共同作用最终导致黑素细胞死亡。体外研究还证实了该化合物具有诱导免疫反应的能力，即半抗原化的黑素细胞蛋白可被免疫细胞识别。莫诺苯宗的分子量为200.23 g/mol，分子式为C13H12O2。它可溶于醇、乙醚和苯，但几乎不溶于水。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，莫诺苯宗以乳膏或软膏的形式局部应用于白癜风的治疗。临床研究表明，经过数月的治疗，它能诱导皮肤逐渐脱色。由于该过程涉及黑素细胞的破坏，因此脱色过程是永久性的且不可逆的。莫诺苯宗也被用于构建白癜风动物模型，将其涂抹于动物皮肤以诱导局部脱色。在这些模型中，莫诺苯宗模拟了人类白癜风中观察到的黑素细胞自身免疫性破坏，为研究该疾病的发病机制和测试潜在疗法提供了宝贵的工具。该化合物诱导针对黑素细胞的免疫反应的能力也被用于黑色素瘤研究，用于研究免疫疗法。
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| 酶活实验 |
单苯甲酮的体外酶/受体结合试验主要研究其对酪氨酸酶活性的抑制作用。在这些试验中，酪氨酸酶与底物（例如L-DOPA）孵育，并在475 nm处通过分光光度法监测多巴色素的生成。加入不同浓度的单苯甲酮，并通过测量多巴色素生成量的减少来确定酶活性的抑制情况。酪氨酸酶抑制的IC50值可根据剂量-反应曲线计算得出。这些试验证实单苯甲酮是一种强效的酪氨酸酶抑制剂。除了酶抑制作用外，该化合物生成活性代谢物和诱导黑素细胞毒性的能力也可以在细胞系统中进行评估。
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| 细胞实验 |
利用黑素细胞培养物进行单苯甲酮的细胞活性测定，以评估其对细胞活力和黑色素生成的影响。将黑素细胞用不同浓度的单苯甲酮处理，并使用MTT或台盼蓝排除法等方法测定细胞活力。细胞裂解后，通过分光光度法定量黑色素含量。通过Western blot分析自噬标志物（例如LC3）和凋亡标志物（例如cleaved caspase-3）来评估自噬和凋亡的诱导情况。活性氧的生成可使用DCFH-DA等荧光探针进行测定。这些细胞活性测定能够全面揭示单苯甲酮的作用机制及其对黑素细胞生物学的影响。
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| 动物实验 |
为了建立白癜风模型并研究单苯甲酮的脱色效果，人们开展了体内动物实验。在这些模型中，通常将单苯甲酮局部涂抹于豚鼠、小鼠或其他动物的皮肤上。该化合物被制成乳膏或软膏，每日涂抹于剃毛后的皮肤区域，持续数周。脱色情况通过目测评估，并通过组织学分析进行确认，结果显示表皮中黑素细胞数量和黑色素含量均有所减少。这些动物模型用于研究白癜风的发病机制，并测试潜在的治疗方法。此外，单苯甲酮诱导的脱色模型也被用于研究针对黑素细胞的免疫反应，并评估黑色素瘤的免疫疗法。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
代谢/代谢物……由于其慢性毒性较低，预计氢醌单苄醚的代谢方式与苯酚类似。
单苯甲酮的分子量为200.23 g/mol，分子式为C13H12O2。它具有亲脂性（logP ~3.2）和低水溶性（25℃时为251 mg/L），因此适用于外用制剂。该化合物极易溶于丙酮，可溶于醇、乙醚和苯，几乎不溶于水和石油烃。储存时，短期储存应置于0-4℃的干燥避光处，长期储存应置于-20℃。这些理化性质对于外用脱色产品的配制至关重要。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
单苯甲酮的毒性特征主要体现在其对皮肤的局部作用上。它是一种强效致敏剂，可导致部分个体发生接触性皮炎。该化合物可引起永久性、不可逆的色素脱失，这原本是其治疗白癜风的预期疗效，但在其他情况下则被视为不良反应。由于其局部给药途径和全身吸收率低，全身毒性有限。然而，与所有外用药物一样，必须考虑其刺激和致敏的风险。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
单苯甲酮是氢醌的单苄基醚。它是一种用于治疗皮肤色素脱失的局部用药。它能抑制黑色素合成，是一种皮肤科药物，也是一种致敏剂。其作用机制与氢醌类似。单苯甲酮是一种白色、几乎无味的结晶性粉末，易溶于酒精，几乎不溶于水。它通过增加黑素细胞分泌黑色素来使哺乳动物皮肤脱色。它也可能导致黑素细胞破坏和永久性色素脱失。单苯甲酮是一种脱色剂。单苯甲酮的作用机制是抑制黑色素合成。单苯甲酮的生理效应是通过其脱色活性实现的。单苯甲酮是一种具有局部脱色活性的氢醌单苄基醚。尽管其确切的脱色机制尚未完全阐明，但单苯甲酮的代谢产物似乎对黑素细胞具有细胞毒性作用。此外，脱色作用可能通过抑制酪氨酸酶（一种黑色素合成必需酶）介导，从而导致永久性皮肤脱色。
药物适应症 局部用于治疗皮肤脱色（白癜风）。 FDA标签 作用机制 单苯甲酮是一种脱色剂，其作用机制尚未完全阐明。据推测，它能增加黑素细胞分泌黑色素。这种作用不稳定，可能需要一到四个月才能显现，在此期间，已有的黑色素会随着角质层的正常脱落而消失。色素沉着过度的皮肤似乎比正常皮肤褪色更快，并且日晒会降低该药物的脱色效果。局部应用莫诺苯宗后皮肤脱色的组织学研究显示，其结果与白癜风相似，表皮完整但缺乏可识别的黑素细胞。 ……干扰黑色素生物合成。它抑制酪氨酸酶，从而阻止酪氨酸转化为二羟基苯丙氨酸（黑色素的前体）。 莫诺苯宗是美国食品药品监督管理局 (FDA) 批准的用于治疗广泛性白癜风的局部用药。它是唯一获批用于此适应症的氢醌单苄醚。该化合物以商品名 Benoquin 上市，剂型为乳膏。其作用机制包括不可逆地抑制酪氨酸酶，并通过生成活性醌代谢物破坏黑素细胞。除临床应用外，莫诺苯宗还广泛用于构建白癜风动物模型以及研究黑素细胞生物学和免疫疗法。尽管莫诺苯宗疗效显著，但由于其脱色效果是永久性的，且可能引起皮肤刺激和过敏，因此并非适用于所有患者。通常情况下，它仅用于其他治疗方法无效的广泛性白癜风患者。 |
| 分子式 |
C13H12O2
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|---|---|
| 分子量 |
200.237
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| 精确质量 |
200.083
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| CAS号 |
103-16-2
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| PubChem CID |
7638
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| 外观&性状 |
LUSTROUS LEAFLETS FROM WATER
WHITE CRYSTALLINE POWDER |
| 密度 |
1.2±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
359.1±17.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
119-120 °C(lit.)
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| 闪点 |
213.4±5.9 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.8 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.603
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| LogP |
2.96
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| tPSA |
29.46
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
|
| 可旋转键数目(RBC) |
3
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| 重原子数目 |
15
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| 分子复杂度/Complexity |
167
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O(C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])O[H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H]
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| InChi Key |
VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C13H12O2/c14-12-6-8-13(9-7-12)15-10-11-4-2-1-3-5-11/h1-9,14H,10H2
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| 化学名 |
4-phenylmethoxyphenol
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| 别名 |
AI3-14325; Benoquin; Monobenzone
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ≥ 100 mg/mL (~499.43 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (10.39 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (10.39 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (10.39 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.9940 mL | 24.9700 mL | 49.9401 mL | |
| 5 mM | 0.9988 mL | 4.9940 mL | 9.9880 mL | |
| 10 mM | 0.4994 mL | 2.4970 mL | 4.9940 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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