| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Monobutyl phthalate does not have a therapeutic target but instead acts as an endocrine-disrupting chemical. It is a potent antagonist of the androgen receptor (AR), with an IC50 of 1.22 × 10^-7 M, making it 8.6-fold more potent as an AR antagonist than its parent compound DBP. It is also 4.7-fold more potent as a thyroid hormone receptor (TR) antagonist. By blocking AR and TR signaling, monobutyl phthalate disrupts normal endocrine function, leading to a range of adverse effects, particularly on male reproductive development. The compound's anti-androgenic effects are well-established in both in vitro and in vivo models, and it is considered a critical biomarker for assessing human exposure to phthalates.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外研究表明，邻苯二甲酸单丁酯是一种强效的抗雄激素化合物。在表达雄激素受体的细胞中进行的报告基因检测显示，邻苯二甲酸单丁酯能抑制雄激素受体（AR）介导的转录活性，IC50值为1.22 × 10^-7 M。该活性显著强于其母体化合物邻苯二甲酸二丁酯（DBP）。除拮抗AR外，邻苯二甲酸单丁酯还被证实能拮抗甲状腺激素受体。这些体外研究结果与该化合物作为内分泌干扰物的作用及其与生殖和发育毒性的关联相符。该化合物的分子量为222.24 g/mol，分子式为C12H14O4。它在室温下为无色油状液体，可溶于有机溶剂。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，邻苯二甲酸单丁酯是邻苯二甲酸二丁酯（DBP）暴露相关毒性的生物活性代谢物。动物研究表明，在发育的关键时期暴露于DBP或其代谢物邻苯二甲酸单丁酯会导致雄性生殖道畸形，包括尿道下裂、隐睾和肛门生殖器距离缩短。这些影响是通过该化合物的抗雄激素活性介导的，该活性会干扰胎儿发育过程中正常的睾酮信号传导。邻苯二甲酸单丁酯也是一种胚胎毒性物质，会对胚胎发育产生不利影响。该化合物的体内效应已在啮齿动物模型中得到广泛研究，这些研究为人类风险评估和邻苯二甲酸酯暴露的监管限值提供了依据。
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| 酶活实验 |
邻苯二甲酸单丁酯的体外酶/受体结合试验主要研究其对雄激素受体的拮抗作用。在这些试验中，表达人雄激素受体的细胞被转染含有雄激素反应元件的报告基因构建体。细胞在不同浓度的邻苯二甲酸单丁酯存在下，用强效雄激素激动剂（例如二氢睾酮）处理，并测量报告基因活性的抑制情况。AR拮抗作用的IC50值由剂量反应曲线确定。类似的试验也用于评估其对甲状腺激素受体的拮抗作用。这些受体结合试验对于理解邻苯二甲酸单丁酯内分泌干扰作用的分子机制至关重要。
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| 细胞实验 |
单丁基邻苯二甲酸酯的细胞活性检测包括用该化合物处理细胞，并测量其对激素敏感终点的影响。对于雄激素受体拮抗作用，用单丁基邻苯二甲酸酯处理表达雄激素受体（AR）的细胞，并通过 qRT-PCR 或报告基因检测来测量雄激素诱导基因表达的抑制情况。该化合物对细胞增殖、分化和凋亡的影响也可以在相关细胞系中进行评估。这些细胞活性检测为受体结合数据提供了功能性验证，并有助于阐明邻苯二甲酸酯毒性的潜在机制。
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| 动物实验 |
为了评估邻苯二甲酸单丁酯的生殖和发育毒性，研究人员开展了体内动物实验。在妊娠期间，怀孕的啮齿动物暴露于邻苯二甲酸单丁酯或其母体化合物邻苯二甲酸二丁酯（DBP）中，并检查其后代是否存在生殖道畸形。评估的参数包括肛门生殖器距离、睾丸下降以及生殖器官的结构。此外，这些模型还用于研究该化合物对生育能力和胚胎发育的影响。这些动物研究对于建立邻苯二甲酸酯暴露与不良生殖结局之间的联系，以及为邻苯二甲酸酯使用的监管决策提供依据至关重要。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
邻苯二甲酸单丁酯并非治疗药物，其药代动力学特性与药物研发无关。然而，作为邻苯二甲酸二丁酯（DBP）的代谢产物，其在体内的生成和消除已在人体暴露评估中得到研究。邻苯二甲酸单丁酯可作为DBP暴露的生物标志物在尿液中检测到，普通人群的尿液中位浓度为60.7 μg/L。该化合物的分子量为222.24 g/mol，分子式为C12H14O4。其化学结构包含一个邻苯二甲酸酯部分、一个丁酯基团和一个游离羧酸基团，这是邻苯二甲酸酯单酯代谢物的特征。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
邻苯二甲酸单丁酯是一种具有重要毒理学意义的化合物，而非治疗药物。它被归类为内分泌干扰物，具有明确的抗雄激素和胚胎毒性作用。该化合物是广泛使用的增塑剂邻苯二甲酸二丁酯的主要活性代谢产物。其作用机制涉及拮抗雄激素受体和甲状腺激素受体，从而导致正常的内分泌功能紊乱。邻苯二甲酸单丁酯通常用作生物监测研究的分析参考标准，以及机制毒理学研究的工具。由于其在男性生殖毒性方面具有明确的作用，因此它是低分子量邻苯二甲酸酯毒性研究中必不可少的化合物。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
邻苯二甲酸单丁酯 (MBP) 是一种邻苯二甲酸酯，其作用类似于正丁醇。据报道，MBP 存在于绿萝 (Oecophylla smaragdina) 和光果甘草 (Glycyrrhiza glabra) 中，并有相关数据可供参考。MBP 是邻苯二甲酸二丁酯 (DBP) 的活性代谢物。DBP 是一种常用的增塑剂，也可作为粘合剂或印刷油墨的添加剂。它可溶于多种有机溶剂，例如醇类、醚类和苯。DBP 也可用作体外寄生虫杀灭剂。2006 年 11 月，DBP 被列入加州 65 号提案（1986 年），被列为疑似致畸剂。它是一种疑似内分泌干扰物，曾用于某些指甲油中。2006 年秋季，所有主要制造商开始禁止在其指甲油中使用这种化学物质。邻苯二甲酸二丁酯 (DBP) 已被永久禁止用于儿童玩具。邻苯二甲酸二丁酯通过下调参与类固醇生成的急性调节蛋白的表达来抑制类固醇的生成。
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| 分子式 |
C12H14O4
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|---|---|
| 分子量 |
222.24
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| 精确质量 |
222.089
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| CAS号 |
131-70-4
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| 相关CAS号 |
Monobutyl phthalate-d4;478954-81-3
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| PubChem CID |
8575
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.173g/cm3
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| 沸点 |
363.5ºC at 760mmHg
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| 熔点 |
73 °C
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| 闪点 |
138.2ºC
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| LogP |
2.341
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| tPSA |
63.6
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
4
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| 可旋转键数目(RBC) |
6
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| 重原子数目 |
16
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| 分子复杂度/Complexity |
249
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| InChi Key |
YZBOVSFWWNVKRJ-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C12H14O4/c1-2-3-8-16-12(15)10-7-5-4-6-9(10)11(13)14/h4-7H,2-3,8H2,1H3,(H,13,14)
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| 化学名 |
2-butoxycarbonylbenzoic acid
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| 别名 |
NSC-8479; NSC 8479; Monobutyl phthalate
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~449.96 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.25 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.25 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.25 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.4996 mL | 22.4982 mL | 44.9964 mL | |
| 5 mM | 0.8999 mL | 4.4996 mL | 8.9993 mL | |
| 10 mM | 0.4500 mL | 2.2498 mL | 4.4996 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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